Kémia | Középiskola » A telített szénhidrogének

http://www.doksihu A telített szénhidrogének Az azonos összegképletű, de eltérő molekulaszerkezetű vegyületeket izomereknek nevezzük. A molekulát felépítő atomok kapcsolódási sorrendjét a molekula konstitúciójának nevezzük. A telített szénhidrogének A szénhidrogének kizárólag szénből és hidrogénből álló vegyületek. A telített szénhidrogének kizárólag egyszeres C-C kötést tartalmaznak, így a lehetőségekhez képest maximális a hidrogéntartalmuk. A telített szénhidrogének minden C atomja négyligandumos. A kötő e-párok elrendeződése minden négyligandumos, telített C atom körül tetraéderes. Több C atom összekapcsolódásával rövidebb-hosszabb láncok jönnek létre, amelyek el is ágazhatnak. Az elágazást nem tartalmazó láncot normális szénláncnak nevezzük. Elnevezés A telített szénhidrogéneket régi eredetű néven paraffinoknak, cikloparaffinok (= kevéssé reakció képes) nevezzük. A vegyületcsoport

szabályos kémiai neve: alkánok C n H 2n+2 , cikloalkánok C n H 2n Minden telített szénhidrogén neve –án szótagra végződik. A molekulának általunk tetszőlegesen körülhatárolt egy-egy részletét csoportnak nevezzük. A csoportoknak külön nevet is adhatunk. Ha csoport csak H atommal tartalmaz kevesebbet, mint egy alkánmolekula, akkor úgy nevezzük el, hogy az azonos C atomszámú alkán nevének –án végződését –il végződéssel helyettesítjük. Az ilyen csoportok gyűjtőneve alkilcsoport CH 3 - metil, -CH 2 - metilén, CH metin Az elnevezés szempontjából az elágazó szénláncú alkánokat a normális láncú alkánok olyan származékainak tekintjük, amelyekben a hidrogénatomok egy részét alkilcsoport helyettesíti. Az elnevezés szabályai: 1.) a leghosszabb folyamatos szénlánc megkeresése, ennek a szénhidrogénnek a neve a vegyület alapneve 2.) a leghosszabb szénlánc sorszámozása attól a végtől kezdve, ahonnan előbb érünk el

elágazást, azonos távolság esetén több vagy nagyobb elágazást érünk el 3.) a leghosszabb szénlánchoz kapcsolódó csoportok felsorolása abc-sorrendben az alapnév előtt, az elágazás helyének megjelölésével (Ha ugyanaz az alkilcsoport többször is előfordul, akkor a di-, tri- szócskával jelezzük. Ha az alaplánc egyik C atomjához 2 azonos alkilcsoport kapcsolódik, akkor a helyzetüket megadó számot is meg kell kettőzni.) 1 http://www.doksihu Rendűség A molekulában kötött szénatom rendűsége azt adja meg, hogy hány másik szénatom kapcsolódik hozzá. Ennek megfelelően egy molekulában megkülönböztethetünk primer-, szekunder-, tercier- kvaterner- szénatomot. Az alkilcsoportok rendűsége az abban szereplő szabad kötésű szénatom rendűségével azonos. Homológ sor Az azonos szerkezeti elemekből felépülő vegyületek olyan sorozatát, amelyben két szomszédos tag molekulája csak egy metiléncsoportban különbözik egymástól,

homológ sorozatnak nevezzük. (homológ=megegyező) - metán CH 4 - etán C 2 H 6 - propán C 3 H 8 - ciklopropán C 3 H 6 - bután C 4 H 10 - ciklobután C 4 H 8 - pentán C 5 H 12 - ciklopentán C 5 H 10 - hexán C 6 H 14 - ciklohexán C 6 H 12 stb. - heptán C 7 H 16 - oktán C 8 H 18 - nonán C 9 H 20 - dekán C 10 H 22 Anyagszerkezet A C-H kötések ugyan gyengén poláris, de a szimmetrikus, tetraéderes szerkezet miatt a molekulák teljesen apolárisak. Molekularácsban kristályosodnak, a rácsösszetartó erő másodrendű, diszperziós kölcsönhatás, amelynek nagyságát befolyásolja a molekula mérete (moláris tömeg). Fizikai tulajdonságok - A forráspont a molekulatömeg viszonylagos növekedése arányában nő. A növekvő szénatomszámú normális láncú alkánok forráspontja fokozatosan növekszik, azonban a szomszédos tagok forráspontja közti különbség a szénatomszám növekedésével fokozatosan csökken, mivel egy metiléncsoportnyi növekedés

viszonylag egyre kisebb változást jelent. - A telített szénhidrogének a legalacsonyabb forráspontúak, mert leggyengébb a molekuláik közti kölcsönhatás. - Az olvadáspont is emelkedik a szénatomszámmal, de nem olyan egyenletesen, mint a forráspont. Ugyanis az olvadáspontot a rács elemi cellája is befolyásolja - Az elágazó láncú paraffinok o.p-ja és fp-ja is különbözikminél nagyobb mértékű a láncelágazás, annál alacsonyabb az f.p és annál magasabb az op - Az azonos összegképletű izomerek közül a normális láncúnak a legalacsonyabb az olvadáspontja (nehezen rendeződik rácsba) és a legmagasabb a forráspontja (könnyen összegabalyodnak, nehezen szakadnak ki). - C 1 -C 4 gázok: szagtalanok, C 5 -C 18 folyadékok: jellegzetes szagúak, a többi szilárd halmazállapotú, szagtalan - Vízben rosszul, egymásban jól oldódnak/elegyednek, a víznél valamennyien kisebb sűrűségűek. 2 http://www.doksihu Kémiai reakciók - A legkevésbé

reakcióképes szerves vegyületek (erős nehezen megbontható kötések)pl. a Na-ot, K-ot cseppfolyós paraffin, azaz petróleum alatt tárolják - Éghetők, a gázok levegővel robbanó elegyet képezhetnek, a kis moláris tömegű folyadékok gyúlékonyak. - Tökéletes égés: C 8 H 18 + 12,5 O 2 = 8CO 2 + 9H 2 O - A metán levegőtől elzárt térben történő hevítésekor párosítatlan elektront tartalmazó, reakcióképes részecskék, ún. gyökök keletkeznek, pl: CH 4 ∙CH 3 + ·H metilgyök - Ha ezek egymással kombinálódnak, akkor H 2 gáz és két C atomos termékek (etán,etén,etin) keletkeznek, közülük ipari szempontból az acetilén előállítása fontos: (1200 °C) 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 A folyamat melléktermékeként korom is keletkezik: CH 4 C + 2H 2 - Jellemző reakciójuk a szubsztitúció (Olyan kémiai reakció, amelynek során szerves vegyület egy atomja vagy atomcsoportja másik atomra vagy atomcsoportra cserélődik melléktermék kilépése

közben): - Az alkánok halogén- szubsztitúciójához UV-sugárzás(klór) vagy erős melegítésre (klór, bróm) van szükség: metánklórozása:CH 4 +Cl 2 CH 3 Cl+HCl CH 3 Cl+Cl 2 CH 2 Cl 2 +HCl diklórmetán CH 2 Cl 2 +Cl 2 CHCl 3 +HCl kloroform CHCl 3 +Cl 2 CCl 4 +HCl széntetraklorid Előfordulás A földgáz és a kőolaj alkotó részei. A földgáz főleg metánt tartalmaz, megtalálható benne a propán, bután is. A kőolaj több 1000 féle szénvegyület keveréke Ezek nagy többsége cseppfolyós és abban oldott szilárd halmazállapotú szénhidrogén. Felhasználás Energiahordozók A kőolaj finomítás A kitermelés után forráspont szerinti szétválasztás lényege a frakcionált desztilláció. A szétválasztás frakciói: - benzin (C 5 -C 10 ) üzemanyag, oldószer, további feldolgozás - petróleum (kerozin, C 11 -C 12 ) régen világítás, ma üzemanyagtraktor,repülő,űrhajó - dízelolaj (gázolaj C 13 -C 15 ) dízelmotorok hajtóanyaga - pakura: a

desztilláció maradéka, melyet vákuumdesztillációval választanak szét további frakciókra: - kenőolajok (C 16 -C 28 ) ma már legnagyobb részt átalakítják, hőbontással(krakkbenzin és ipari alapanyagként telítetlen és aromás szénhidrogének előállítására használják) - aszfalt: a vákuumdesztilláció maradéka, sötét színű, szilárd anyag, útburkolásra használják. Benzin frakció - további feldolgozás során egyik legtisztább változata a sebbenzin (gyógyászatbanoldószer) - nagy részét üzemanyagként használják - katalitikus átalakítása (hőbontása) a reformálás az aromás szénhidrogének egyik fontos előállítási módszere. 3 http://www.doksihu Motorbenzin - a robbanómotorok működtetésére szolgáló szénhidrogénelegy. - fontos tulajdonsága a kompresszió tűrése: - a benzin, robbanási sajátságait az oktánszámmal jellemzik.(Minél nagyobb, annál jobban bírja). - az adott oktánszámú benzin, robbanási

sajátságai megegyeznek az oktánszámnak megfelelő %-nyi izooktánt tartalmazó izooktán-n-heptán elegy kompressziótűrésével. (2,2,4-trimetilpentán) - a kompresszió növelésére régen ólomtartalmú adalékot használtak, ez azonban környezetszennyezőrákkeltő, növeli a nitrogén-oxidok mennyiségét. - Az elágazó láncú, ill. gyűrűs szénhidrogének jobban viselik a kompressziót, ezért a benzin reformálásával magasabb oktánszámú benzint lehet előállítani (Pb mentes). Oldószerek Szerves vegyületek előállítása: - metánból acetilén, korom, halogénezett szénhidrogének előállítása - metán és vízgőz magas hőmérsékleten szintézisgázzá alakítható: CH 4 + H 2 O = CO + 3H 2 a szintézisgáz számos szerves vegyület (pl. metanol, hangyasav stb) előállításának kiindulópontja. A metán, CH 4 A legegyszerűbb alkán a metán. A metán napjaink egyik legfontosabb energiaforrása. A háztartások gáztűzhelyeiben és az ipari

tüzelőberendezésekben nagyon gyakran metán a fűtőanyag. A metán, mint vegyipari nyersanyag is jelentős, mert belőle kiindulva sokféle szénvegyület állítható elő. Fizikai sajátságok A metán színtelen, szagtalan gáz. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de jól oldódik benzinben vagy benzolban. A metán benzinben azért oldódik, mert a benzin is apoláris molekulákból áll, amelyek egymással sem létesítenek erősebb kölcsönhatásokat, mint a metánmolekulákkal. Ezért az utóbbiak könnyen „elkeverednek” a benzin molekulák között A metánmolekulák apolárisak, ezért csak nagyon gyenge kölcsönhatás működik köztük. Ez az oka, annak, hogy gáz halmazállapotú Nagyon alacsony hőmérsékleten azonban az egymást kölcsönösen polarizáló molekulák között fellépő gyenge másodrendű kötés már felülmúlja a lassan mozgó molekulák mozgási energiáját, ezért a gáz cseppfolyósodik. A gömb alakú molekulák, ha már érintkeznek

egymással, szabályosan is könnyen elrendeződhetnek. Ezért a cseppfolyós metán forráspontjánál nem sokkal alacsonyabb hőmérsékleten megfagy. Kémiai sajátságok A metánmolekulák elektronrendszere nagyon kiegyensúlyozott. Sem e- hiány sem efelesleg nem lép fel molekula egyes részletein belül A vegyértékelektronok az atomtörzsek közvetlen közelében, erős magvonzás alatt, kis energiájú molekulapályákon vannak. Ezért közönséges körülmények között más molekulákkal nem lép kölcsönhatásba: sem erős savakkal, sem erős bázisokkal, sem oxidáló- vagy redukálószerekkel. Magasabb hőmérsékleten azonban sokféleképpen átalakulhatnak. Hőbomlás A metán 500°C felett bomlani kezd, és H 2 mellett más szénhidrogének, ill. elemi C keletkezik belőle. 1200°C-onacetilénné alakítható át (Lásd fent) 4 http://www.doksihu Reakció vízgőzzel (1000°C, Ni kat.) CH 4 + H 2 O CO + 3 H 2 O szintézisgáz Klórozás (Lásd fent) Oxidáció

Meggyújtva (ha tökéletes az égés) szén-dioxiddá és vízzé ég el. CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O A folyamat exoterm. 5