Egészségügy | Dietetika, táplálkozástudomány » Szénhidrátok nevezéktana

Szénhidrátok nevezéktana A szénhidrátok három vagy több szénatomot tartalmazó szerves vegyületek, amelyeknek a molekulájában szinte kizárólag oxigén atomot tartalmazó funkciós csoportok fordulnak elô. Funkciós csoportjaik szerint a szénhidrátok tulajdonképpen polihidroxi-aldehidek vagy polihidroxi ketonok. A szénhidrát elnevezés és az egyes vegyületek nevei is abból az idôbôl származnak, amikor még nem ismerték a szerkezeteiket csupán azt vették észre, hogy a vegyületosztály legfontosabb képviselôiben a C : H : O molaránya n :2n : n, tehát formálisan a szén hidrátjának tekinthetôk. Éppen ezért a triviális elnevezések maradtak fenn a mai napig A szénhidrátokat szokás még cukroknak is nevezni, vagy idegen kifejezéssel szaharidoknak, amely az ismertebb képviselôk édes ízére utal, (amely különben bizonyítottan a nagy számú hidroxil csoport miatt lép fel) A szénhidrátok három fô csoportja: monoszacharidok: tovább nem

hidrolizálható vegyületek. A szénatomok száma szerint beszélünk triózókról, tetrózokról,pentózokról, hexózokról stb. oligoszacharidok: 2-8 monoszacharidból állnak és hidrolízis során ezekre a monoszacharidokra esnek szét. poliszacharidok: nyolcnál több monoszacharid egységbôl állnak. Monoszacharidok CH2OH Mint azt hamar észrevesszük, a glicerinaldehid középsô szénatomja asszimetrikus, tehát két optikai HC * OH izomérje van. Erre kapcsolódik egy fontos konvenció, CH2O mely szerint D-monoszacharid az a vegyület, amelyben a CH2 OH karbonil csoporttól legtávolabb esô asszimetriás szénatom glicerinaldehid dihidroxi-aceton konfigurációja megegyezik a D(+)--glicerinaldehid asszimetrikus szénatomjának konfigurációjával és L-monoszacharid az a szénhidrát, amelyben ez a konfiguráció ellentétes. (Ezt a Fischer projekcióban az asszimetrikus szénatom hidroxilcsoportjának jobbra illetve balra írásával szemléltetjük. A legfontosabb

monoszacharidok a következôk: CHO C O Aldozók CHO CHO CHO H C OH CH2OH D(+)- glicerinaldehid H C OH H C OH CH2OH D(-)- eritróz CHO H C OH HO C H CHO HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH D(-)- ribóz CH2OH HO C H D(-)- treóz CHO CHO H C OH CHO H C OH CHO HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH D(-)- arabinóz CHO H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D(+)- xilóz D(-)- lixóz 1998-99/6 D(+)- allóz D(+)- altróz D(+)- glükóz 235 CHO CHO CHO HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH CHO HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH D(+)- gülóz D(+)- idóz D(+)- mannóz CHO H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH CH2 OH D(+)- galaktóz CH2 OH D(+)- talóz A fenti vegyületek L sorozatbeli párjai (L-glicerinaldehid, L-eritróz stb.) abban különböznek a fentiektôl, hogy bennük minden

asszimetrikus szénatomnak ellenkezô a konfigurációja CH2 OH C O CH2 OH H C OH C O CH2 OH CH2 OH dihidroxi aceton CH2 OH C O C O H C OH H C OH HO C H H C OH CH2 OH CH2 OH D- eritrulóz D- araboketóz D- xiloketóz CH 2OH CH 2OH CH2OH C O C O C O CH2OH C O H C OH CH2 OH HO C H HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH 2OH CH 2OH CH2OH D-pszikóz D-fruktóz D-szorbóz D-tagatóz (A megfelelő L-ketozók könnyen levezethetők) Ketózok A hexózok (és más monoszacharidok) gyûrûs változatát általában piranózoknak nevezzük, ha a gyûrû hattagú és furanózoknak ha a gyûrû öttagú. (Nevük a pirán és a furán heterociklusos vegyületek neveibôl ered) A két-két onomer szerkezetet α-val illetve β -val jelöljük aszerint, hogy milyen állású a glikozidos-OH csoport a 6-os számú CH2OH csoporthoz képest: Oligoszacharidok CH2OH 4 CH 2OH O OH 5 OH OH 3 OH β -D-glükóz 236 OH

O OH 1 2 OH OH OH O CH2OH OH OH α -D-glükóz OH OH OH O OH CH 2OH OH OH β -L-glükóz α -L-glükóz 1998-99/6 Alegfontosabb oligoszacharidok szerkezeti képletei és neveik a következôk. C H 2O H O HO C H 2O H O H OH HO O OH OH HO H β - ma lt óz( α - D - glük o piran o zil- β − D − glü kop ira noz id ) C H 2O H O HO C H 2O H O H HO OH O H OH HO OH α - ma ltóz( α -D - glük op irano zil- α − D − glük op iran ozid ) HO C H 2 OH OH HO O O OH C H 2 OH HO O OH β − cello b ió z ( β - D - g lü k o p ira no zil- β − D − g lü k o p ira no zid ) C H 2 OH HO O H OH OH H OH HO OH O C H 2 OH O C H 2 OH H s za cha ró z ( α - D - glü k o p ira no zil- β − D − fru k to fur an o zid ) Poliszacharidok Legfontosabb képviselôik a különbözô, keményítôt alkotó polimerek és a különbözô cellulózok. 1998-99/6 237 O CH2 OH O O OH CH2 OH O OH OH OH amilóz (keményítő) CH2OH O OH

OH CH2OH O O CH2OH cellulóz CH 2 OH OH HO O O O HO O O OH O CH 2 OH O O HO OH O OH O HO CH 2 OH O CH 2 O O HO OH O HO OH amilopektin (keményítő) Románszky Loránd Tudománytörténet Kémiatörténeti évfordulók 1999. május-június 160 éve, 1839 május 1-én született a franciaországi Besanconban LOUIS MARIE HILAIRE BERNIGAUD DE CHARDONNET gróf. Az ultraibolya sugaraknak az élô szervezetekre gyakorolt hatását vizsgálta, e sugarakat áteresztô üveget állított elô és sugármérô készüléket szerkesztett Eljárást dolgozott ki cellulóznitrát alapú mûselyem gyártására és Besanconban megalapította a világ elsô mûszál gyárát, 1890-ben. 1924-ben halt meg 150 éve, 1849 május 30-án született Jolsván FABINYI RUDOLF. A kolozsvári egyetem elsô kémia professzora volt. Az egyetem Kémiai Intézetének megszervezése mellett a kolozsvári vegykísérleti állomást is igazgatta Elindította és szerkesztette az elsô magyar

nyelvû kémiai folyóiratot, a Vegytani Lapokat A Magyar Tudományos Akadémia levelezô tagja, a Magyar Kémikusok Egyesületének elsô elnöke volt Ô indította el Magyarországon a modern 238 1998-99/6