Kémia | Biokémia » Oxigéntartalmú szerves vegyületek

Oxigéntartalmú szerves vegyületek Alkoholok  Hidroxilcsoport a molekula erősen poláris részét képezi  Kis szénatomszámú molekulák dipólusmolekulák  A hidroxilcsoport hidrogén-kötés kialakítására képes Értékűség: a molekulában lévő hidroxilcsoportok számának felel meg. Rendűség: a hidroxilcsoport hanyadrendű szénatomhoz kapcsolódik. Fizikai tulajdonságok:  Magas OP, FP  Legkisebb szénatomszámú alkoholok cseppfolyós halmazállapotúak (metanol, etanol, glikol, glicerin)  Egyértékű alkoholok sűrűsége a víznél kisebb (háromértékű glicerin viszont a víznél nagyobb sűrűségű folyadék)  Nagyobb szénatomszámú alkoholok vízben rosszul oldódnak Etanol:  Folyékony  Jellegzetes szagú  Vízben kitűnően oldódik  Tisztaszesz: 96%-os alkohol, ennél töményebbet desztillációval nem érhetünk el.  Abszolút alkohol: 100%os alkohol  Nagyobb mennyiségben méreg, kisebb mennyiségben

értágító; baktériumölő hatású  Fertőtlenítésre is használják Metanol:  Folyékony  Jellegzetes szagú  Sűrűsége víznél kisebb  Kitűnően oldódik vízben  Erősen mérgező hatású: vakságot, majd halált okoz Glikol:  Folyékony  Szagtalan  Sűrűn folyó viszkózus  Vízzel minden arányban elegyedik  Mérgező hatású vegyület Glicerin:  Folyékony  Szagtalan  Sárán folyó viszkózus  Vízzel minden arányban elegyedik  Anyagcserénk egyik köztes terméke, így nem mérgező Kémiai tulajdonságok:  Alkoholmolekula gyenge sav  Vizes oldata semleges kémhatású  Redoxi reakciója nátriummal: 2CH3-CH2-OH + 2Na 2CH3-CH2-O Na + H2  Vízelimináció: magas hőmérsékleten, tömény kénsav hatására 160 fokon: etanolból etén és víz keletkezik  130 fokon: 2 etanolból vízkilépéssel dietil-éter keletkezik  Éghetőek széndioxiddá és vízzé égnek el  Primer alkoholok enyhe

oxidációja aldehidet eredményez (etanol +rézoxid)  Szekunder alkoholok enyhe oxidációja ketonhoz vezet (propán-2-ol +réz-oxid) Előállítás:  Metanolt az iparban főként szintézisgázból állítanak elő  Etanolt ma főleg eténből állítanak elő, víz addícióval  Kisebb mennyiségben cukrokból is előállítanak etanolt  Iparban etanolt piridinnel teszik fogyasztásra alkalmatlanná: denaturált szesz Fenol:  Köznapi neve: karbolsav  Aromás gyűrű síkalkatú  Molekula dipólusos, molekulák között hidrogénkötések is kialakulhatnak Fizikai tulajdonságai:  Szilárd halmazállapotú  Színtelen (levegőn oxidálódva rózsaszínű)  Jellegzetes szagú  Vízben korlátozottan oldódik (a viszonylag nagy apoláris gyűrű miatt) Kémiai tulajdonságai:  Gyenge sav, alkoholoknál és a víznél erősebb  Vizes oldata gyengén savas kémhatású (savmaradékion: fenoxidion)  Lúgokkal közömbösíthető, só

képződik (NaOH-dal: C6H5ONa- nátrium-fenolát, nátrium-fenoxid) Élettani hatás:  Baktériumölő hatása miatt fertőtlenítőszerként használták  Mérgező hatású (bőrre kerülve fekélyt okoz)  Fontos műanyag-alapanyag (formaldehid+ fenol  bakelit) Éterek: Oxigéncsoportok helyzete miatt az éterek molekulája gyakorlatilag apoláris Dietil-éter:  Köznapi neve: éter  Színtelen  Édeskés szagú  Illékony folyadék  OP, FP alacsonyabb a vele izomer butanolhoz képest  Vízben kis mértékben oldódik  Kitűnő apoláris oldószer  Gyúlékony  Savas közegben alkoholra hidrolizál Előállítás:  Alkoholból vízelvonással  Vegyes éterek előállítása: halogénezett szénhidrogén + alkohol nátriumsója (etil-metiléter) Oxovegyületek:  Erősen poláris jellegű  OP, FP közel azonos tömegű alkoholok és éterek között van (hidrogénkötésre nem képesek, de dipólusmolekulákból állnak) 

Kisebb molekulájú vegyületek vízben jól oldódnak Aldehidek: Formaldehid (HCHO):  Színtelen  Szúrós szagú  Gáz halmazállapotú  Mérgező vegyület  Vízben jól oldódik, vizes oldata a formalin, tetemek tartósítására használják(fehérjéket kicsapja)  Metanolból enyhe oxidációval állítják elő  Fenollal együtt a bakelit alapanyaga Acetaldehid, etanal (CH3CHO):  Színtelen  Szúrós szagú  Vízben korlátozott mértékben oldódik Benzaldehid (C6H6 – CHO):  Sárgás színű  Keserűmandula szagú  Folyadék  Vízben rosszul oldódik Propénal, akrolein (CH2=CH – CHO):  Kellemetlen szagú anyag  Zsírok hőbomlásakor, a glicerinből vízvesztéssel keletkezik Kémiai tulajdonságaik:  Alkohollá redukálhatók  Karbonsavvá oxidálhatók  Adják az ezüsttükör-próbát  Adják a Fehling próbát  Azért adják, mert molekulájuk formil csoportot tartalmaz, és a reakció lúgos közegben megy

végbe  Formaldehid vízaddíciója során metándiol keletkezik Ketonok Aceton:  Legkisebb szénatomszámú keton  Szabályos neve: propanon  Csoportfunkciós neve: dimetil-keton  Színtelen  Jellegzetes, édeskés szagú  Folyadék  Vízzel, de apoláris oldószerekkel is korlátlanul elegyedik, univerzális oldószer  Éghető, sőt gyúlékony, tűzveszélyes anyag  Környezetszennyező hatása miatt, használatát igyekszenek csökkenteni  Szervezetünkben cukorbetegség és alkoholizmus esetén termelődhet, amely mérgező koncentrációt érhet el. Kémiai tulajdonságok:  A ketonok szekunder alkohollá redukálhatók  Csak erélyes körülmények között, lánchasadással oxidálhatók, ezért nem adják sem az ezüsttükör-, sem a Fehling próbát. Karbonsavak Fizikai tulajdonságok:  Erős hidrogénkötések miatt magas OP, FP  A hangyasav és az olajsav cseppfolyós halmazállapotú ( a tiszta ecetsavat jégecetnek nevezik,

mert 17 fokon olvad)  A dikarbonsav (oxálsav) és a sztearinsav szilárd halmazállapotú  Aromás karbonsavak szilárd halmazállapotúak, magas OP (sík alkatú gyűrűk könnyen rendeződnek egymás mellé)  A telítetlen karbonsavak OP-ja alacsonyabb(a sík alkatú kettős kötés miatt nehezebb a molekulák rendeződése) mint a telített karbonsavaké.  A legkisebb szénatomszámú cseppfolyós karbonsavak csípős, a nagyobbak undorító szagúak  A karboxilcsoport vízmolekulákkal is képes hidrogénkötést kialakítani  Hangyasav és ecetsav vízzel minden arányban elegyedik  A nagy szénatomszámú karbonsavak vízben nem oldódnak  A dikarbonsavak egymás közt alakítanak ki hidrogénkötéseket, ezért még a kis méretű oxálsav is korlátozottan oldódik vízben.  A hidroxilcsoportok jelenléte erősen befolyásolja a karbonsav tulajdonságait: folyékony vegyületek esetében növeli a viszkozitást(tejsav), dikarbonsavak esetében

erősen növeli a vízoldhatóságot(borkősav kitűnően oldódik vízben). Kémiai tulajdonságok:         Szerves vegyületek közül a legerősebb savak a karbonsavak, de gyengébbek a szervetlen savaknál. Ecetsav reakciója vízzel Ecetsav reagál szódabikarbónával Ecetsav reakciója NaOH-dal Saverősség a szénlánc hosszabbodásával csökken Nehezen oxidálhatók és redukálhatók Csak erélyes körülmények között redukálhatók, közvetlenül primer-alkohollá A hangyasav molekulájában formilcsoport különíthető el, a többi savtól eltérően redukálószerként viselkedik, ezért képes elszínteleníteni a brómos vizet, és adja az ezüsttükör-próbát. Előállítás:  Ecetsavat az iparban:kőolajból, eténen és etanolon keresztül, az etanol oxidációjával  Földgázból, acetilénen és acetaldehiden keresztül, acetaldehid oxidációjával Karbonsavak sói:  Ionvegyületek, magas OP-ú, szilárd anyagok  A

karbonsavak savmaradékionjában delokalizált pi-kötés van Szappanok:  Nagy szénatomszámú karbonsavak kálium- és nátriumsói, pl.: nátrium-sztearát, nátrium-palmitát  Amfipatikus tulajdonságúak  Vízben kolloid oldatot képeznek  Az anionok a víz felületén egyrétegű monomolekuláris hártyát (filmet) alkotnak, ezzel csökkentik a víz felületi feszültségét, fokozzák a vizes oldat habzását.  A vizes oldat belsejében micellákat képeznek. Észterek Alkohol és valamilyen sav molekulájából, vízkilépéssel keletkezik, egyensúlyi reakcióban  Karbonsavészterek: pl.: etil-etanoát  Szervetlensav-észterek (nitrát, szulfát-, foszfátészterek) Karbonsav észterek: Az észtercsoportot tartalmazó vegyületek molekulái között nem alakulhatnak ki hidrogénkötések, mert nem kapcsolódik hidrogén oxigénatomhoz. Ezért az észterek OP és FP alacsonyabb a karbonsavakénál. Tulajdonságok: Gyümölcsészterek:  Kis

molekulájú alkoholoknak kis molekulájú karbonsavakkal alkotott észterei  Színtelen, jellegzetes szagú  Folyékony halmazállapotúak  Vízben rosszul oldódnak  Gyümölcsök ízanyagainak fő komponensei  Etil-acetát kitűnő szerves oldószer Viaszok:  Hosszú szénláncú alkoholok hosszú szénláncú zsírsavakkal alkotott észterei  Fehér színű, zsíros tapintású, szilárd halmazállapotú paraffinokra emlékeztető anyagok  Vízben oldhatatlanok Zsírok, olajok:  A glicerinnek hosszú szénláncú, telített illetve telítetlen karbonsavakkal alkotott észterei  Vízben nem oldódnak  Élő szervezet tartaléktápanyagai (A,D,E,K vitaminok oldószerei)  Zsírok főként telített zsírsavakat tartalmaznak, szilárd halmazállapotúak, állati szervezetben fordulnak elő  Az olajokban több a telítetlen karbonsav, folyékony halmazállapotúak, a növényi szervezetek anyagai. Kémiai reakciók:  Lúgos közegben

alkotórészeikre bonthatók, alkohol és karbonsav sója keletkezik  A gliceridek lúgos hidrolízise során glicerin és zsírsavak kálium- illetve nátriumsói, azaz szappanok keletkeznek  Etil acetát lúgos hidrolízise (NaOH-dal történő elszappanosítása során nátriummetanoát és etil-alkohol keletkezik. Szervetlensav-észterek: Nitrátészterek:  Nitroglicerin  Robbanószer  Értágító hatású gyógyszer Foszfátészterek:  Az élő szervezet anyagcseréjének köztes vegyületei  Nukleinsavak alapvázát képező cukor-foszfát láncot fenntartó kötés is észterkötés Szulfátészterek:  Hosszú szénláncú alkoholok szulfátésztereinek nátriumsói mosószerek  A szappanokhoz hasonlóan amfipatikusak, vízben kolloidot alkotnak, így fejtik ki tisztító hatásukat, de a szappanokkal ellentétben, semleges kémhatásúak