Kémia | Felsőoktatás » A szénhidrogénekről

A szénhidrogénekről Szerves kémia Vis vitalis elmélet: Az életerő az, amely leginkább a szerves vegyületek létrejöttét lehetővé teszi. Ezt az elméletet Wöhler döntötte meg, mert ő szintetizált először karbamidot, ammóniumcianátból (NH4OCN). Lavoiser elmélete: A szerves vegyületeket négy fő elem alkotja: C, H, O, N. Ezeket az elemeket nevezte el organogén elemnek. A szén molekulaképző sajátságai:  erős kovalens kötéseket tud kialakítani  korlátlan számban képesek egymáshoz kapcsolódni  létrehozhatnak nyílt láncot, vagy gyűrűt is  nem csak egyszeres, hanem kétszeres és háromszoros kötéseket is képesek egymással kiaalakítani. Fukciós csoport: A molekula azon része, amely leginkább befolyásolja a vegyület tulajdonságait. -OH hidroxilcsoport, -COOH karboxil csoport, -NH2 aminocsoport. Izoméria: Azonos összegképlet, de eltérő szerkezeti képlet. Konstitúciós izoméria: Azonos összegképlet, de eltérő

kapcsolódási sorrend. Geometriai izoméria: A kettős kötés körüli gátolt elfordulás miatt kialakuló izoméria. -cisz, -transz izomer (pl.: but-2-én) Térizoméria(sztereoizoméria): Adott konstitúcióhoz többféle térszerkezet tartozik.  Sztereoizomerek: Azonos konstitúciójú, de eltérő szerkezetű, rotációval egymásba nem forgatható molekulák.  Optikai/Konfigurációs izoméria: királis molekula: tükörképei egymásnak, de fedésbe nem hozhatóak(enantiomerpár). Diasztereopár: Nem tükörképei egymásnak és nem azonosak. Kiralitás centrum(*): egy adott szénatomhoz 4 különböző ligandum kapcsolódik.  Konformációs izoméria: Egyszeres kovalens kötés menti elfordulás nyitott állás: a kapcsolódó atomok a legtávolabb vannak egymástól. fedett állás: a kapcsolódó atomok legközelebb vannak egymáshoz. Homológ sor: Olyan molekulák, amelyeknek szomszédos tagjai csupán egy metiléncsoportban különböznek. Telített

szénhidrogének(alkánok) Közös tulajdonság:  Kizárólag egyszeres szén-szén kötések  Maximális hidrogéntartalom Szénatomok rendűsége: Egy adott szénatom, hány másik szénatommal kapcsolódik  Primer  Szekunder  Tercier  Kvaterner Fizikai tulajdonságok:  Kis szénatomszámú alkánok (első négy tag) gáz halmazállapotú  A pentántól a tizenhatos szénatomszámig folyékonyak, felette pedigszilárd halmazállapotúak.  Viszonylag alapcsony OP, FP  A forráspont a moláris tömeggel nő. Az olvadáspontot az elemi cella is befolyásolja, így nem monoton a változás.  A gázok szagtalanok, a folyadékok jellegzetes szagúak, a szilárd halmazállapotúak szagtalanok.  Vízben rosszul, de egymásban jól oldódnak, a víznél valamennyien kisebb sűrűségűek.  Az azonos összegképletű izomerek közül a normális láncúnak a legalacsonyabb az olvadáspontja, és a legmagasabb a forráspontja.  A legtöbb elágazást

tartalmazó izomer molekulája gömbszerű  A cikloalkánok térszerkezete miatt ált. az OP és FP s magasabb, mint az azonos szénatomszámú,nyílláncú alkáné. A ciklohexán konformációja:  A legstabilabb konformáció a szék konformáció.  Ligandumok: Axiális: molekula tengelyével párhuzamos, ekvatoriális: molekula egyenlítői síkjával párhuzamos.  Második legstabilabb konformáció az ún. kád konformáció Kémiai tulajdonságok:  Legkevésbé reakcióképes szerves vegyületek.  Éghetőek, levegővel robbanóelegyet képezhetnek, a kis moláris tömegű folyadékok gyúlékonyak. Tökéletes égéskor, az alkánok szén-dioxiddá, és vízzé égnek el.  Metán hőbontásakor, párosítatlan elektront tartalmazó részecskék, ún. gyökök keletkeznek. o Metilgyök o Metiléncsök o Metingyök o Metán hőbontásával lehet előállítani az etint. Melléktermékként korom is keletkezik.  Jellemző reakciójuk a szubsztitúció:

kicserélődés.  Alkánok halogén szubsztitúciójához UV sugárzás szükséges.(metán klórozása) Krakkolás: Magas szénatomszámú alkán elbomlik egy kisebb szénatomszámú alkánra és alkénre.  500-600 fokon etén, és kettővel rövidebb szénatomszámú alkán keletkezik.  Mérsékeltebb körülmények között propén, izobutén, erélyesebb körülmények között az etén mellett butadién, izoprén, és aromás szénhidrogének keletkeznek. Előfordulás:  földgáz  kőolaj Kőolajfinomítás: Forráspont szerinti szétválasztás, lényege a frakcionált desztilláció. Különböző hőmérsékleten, különböző frakciók:  Benzin: üzemanyag, oldószer  Petróleum: régen világítás, ma repülőgépek, űrhajók üzemanyaga  Dízelolaj: dízelmotorok kenőolaja  Pakura: desztilláció maradéka, ezt tovább szétválasztják. o Kenőolajok: telítetlen és aromás szénhidrogének előállítására használják o Aszfalt:

útburkolásra használják. Oktánszám: Benzin robbanási sajátságait oktánszámmal jellemzik, minél nagyobb az oktánszám, annál jobban viseli a benzin a kompressziót. A benzin robbanási sajátságai megegyeznek az oktánszámnak megfelelő százaléknyi izooktánt tartalmaző izooktán-n-heptán elegy kompressziótűrésével. Felhasználás:  Energiahordozók  Oldószerek  Szerves vegyületek előűllítása: metánból etin, metán és vízgőzből pedig szintézisgáz állítható elő (szén-monoxid és hidrogén bármely arányú elegye). Alkének- olefinek Etén Fizikai tulajdonságok:  Színtelen  Édeskés szagú  Gáz halmazállapotú  Alkének forráspontja az alkánokhoz hasonlóan változik a szénatomszámmal  Az alkének molekulája apoláris, ezért apoláris oldószerekben oldódnak jól. Kémiai tulajdonságok:  Sokkal reakcióképesebbek mint az alkánok (pi kötés könyebben bontható, mint a szigma)  A

telítetlenségük miatt égésük kormozó.  Oxigénfeleslegben tökéletesen eléghetők, szén-dioxiddá és vízzé égnek el.  Jellemző reakció az addíció (melléktermék kilépése nélküli egyesülés)  Az alkének elszíntelenítik a brómos vizet, ez utal a bennük lévő kettős kötésre(telítetlenség). Brómmal a reakció közönséges körülmények között megy végbe.  Hidrogén halogenid addíció (etén reakciója hidrogén kloriddal)  Vízaddíció (híg kénsav katalizátor jelenlétében), etén és víz addíciójakor etil-alkohol keletkezik.  Hidrogénaddíció (Pt katalizátor jelenlétében), másnéven telítés, etén telítésekor etán keletkezik.  Polimerizáció: Kis molekulájú vegyületekből egy óriásmolekula keletkezik, melléktermék kilépése nélkül.  A hidrogén-halogenid és a vízaddíció esetén érvényesül a Markovnyikov szabály: A kettős kötést létrehozó szénatomok közül ahhoz fog a hidrogén

kapcsolódni, ahol eleve több hidrogénatom volt. Előállítás:  Iparban a kőolaj hőbontásával  Laboratóriumban etanolból: etanolból etén és víz keletkezik. A tömény kénsav és etanol elegyét kvarchomokra csepegtetjük. A reakció típusa elimináció Több kettős kötést tartalmazó szénhidrogének Diének: két kettős kötést tartalmazó szénhidrogének. A kettős kötés lehet:  Konjugált (1x és 2x kötések váltakoznak)  Kumulált (közvetlenül egymás mellett)  Izolált (egymástól távol) A butadiénben és az izoprénben is a kettős kötések konjugált helyzetűek. Ekkor a két pi kötés delokalizálódik, és kiterjed a teljes szénvázra. Tulajdonságok:  Butadién színtelen gáz halmazállapotú  Izoprén színtelen folyadék  A konjugált kötésrendszer miatt az addíciónak kétféle eredménye lehet: butadién 1,2 – 1,4 addíciója brómmal.  Polimerizáció is kétféle lehet, közülök az 1,4

polimerizáció az iparilag jelentős. Felhasználás: Műkaucskuk, abból műgumi gyártása. Poliének: sok kettős kötést tartalmazó szénhidrogének.  A kaucsuk természetes polién, amelyből vulkanizálással készül a térhálós szerkezetű, rugalmas gumi, illetve az ebonit (rideg kemény gumi)  Biológiai szempontból fontosak a karotinoidok. Könnyen gerjeszthetőek a pi elektronok, emiatt színesek. A gumi:  A kaucsuk láncpolimer, nyúlós, nem rugalmas.  Térhálósítással alakítják ki a rugalmasságot  A térhálósítás érdekében kénnel főzik(vulkanizálás), ekkor a kénatomok hidakat hoznak létre a láncok között  Ellenálló képességét korom hozzáadásával növelik  Ha a vulkanizáláshoz több ként használnak, akkor kemény gumit kapunk. Alkinok Alkin: hármas kötést tartalmazó szénhidrogének. Etin:  Köznapi neve acetilén  Lineáris szerkezetű, apoláris molekula Fizikai tulajdonságai:  Színtelen 

Szagtalan  Gáz halmazállapotú  Vízben nem oldódik (hasonló a hasonlót old)  Kítűnően oldódik acetonban Kémiai tulajdonságai:  Égése erősen kormozó (telítetlenség)  Levegővel robbanóelegyet képez  Oxigénnel való reakciója során szén-dioxid és víz keletkezik.  Égése erősen exoterm, ezért hegesztésre használják.  Nem viseli el a kompressziót, ezért acetonnal átitatott kovaföldben elnyeletve hozzák forgalomba. (disszugáz)  Telítési reakciója során etán keletkezik  Brómos vizet elszínteleníti  Hidrogén-kloriddal reakcióba lép (iparilag fontos reakció, higany-klorid katalizátor jelenlétében), vinil-klorid keletkezik.  Vízzel reakcióba lép (iparilag fontos reakció, híg kénsav és higany-klorid kat.) vinilalkohol keletkezik, átrendezve acetaldehid  Átlagosnál erősebb C-H kötések miatt gyenge sav (nem a vízzel szemben). Ezért reagálhat nátriummal, amely alapvetően redoxireakció,

nátrium-karbid és hidrogén keletkezik. Előállítása:  Iparban a metán hőbontásával.  Laboratóriumban gázfejlesztő készülékben kálcium-karbidra vizet csepegtetünk. Meszes víz és etin keletkezik. Aromás szénhidrogének Sík alkatú, gyűrűs szénhidrogén molekulák, a gyűrűn delokalizálódott pi elektronrendszerrel. Benzol:  Szabályos hatszöges gyűrű  120 fokos kötésszögek  6 elektronból álló pi elektronrendszer  C-C kötések egyforma hosszúságúak  C6H5 – , fenilcsoport Fizikai tulajdonságok:  Színtelen  Jellegzetes szagú  Folyékony halmazállapotú  Vízzel nem elegyedik, víznél kisebb sűrűségű Kémiai tulajdonságok:  Égése kormozó  Közönséges körülmények között kevéssé reakcióképes (delokalizált elektronrendszer miatt)  Jellemző reakció a szubsztitúció.  Halogénezés, pl. reakció brómmal: 50 fok, vas katalizátor  Nitrálás (reakció salétromsavval): 50 fok

, cc. kénsav katalizátor Élettani hatás: Erős karcinogén (rákkeltő) hatású vegyület Előállítás: Kőolajból, a benzin katalitikus reformálásával. n-hexán (ciklizálás) ciklohexán (aromatizálás) benzol Egyéb aromás szénhidrogének: Toluol:  Metilbenzol  Összegképlet: C7H8  C6H5 – CH2 – , benzilcsoport Sztirol:  Vinilbenzol  Összegképlet: C8H8  Elágazás helyzetének megnevezései a xilol (dimetil-benzol) izomerek példáján: 1,2-dimetilbenzol: orto-xilol, 1,3-dimetilbenzol: meta-xilol, 1,4dimetilbenzol:paraxilol Felhasználás:  Oldószer (rákkeltő hatású benzolt inkább toluolra cserélik)  Műanyaggyártás (pl.: polisztirol), Robbanószergyártás (pl.: TNT) Naftalin:  Összegképlet: C10H8  Delokalizált pi elektronok száma: 10db  Planáris szerkezet, 120 fokos kötésszögek  Apoláris molekula  Aromás jelleg kevésbé szimmetrikus, mint a benzolban (a kötéshosszak nem egyformák)

Fizikai tulajdonságok:  Fehér szinű  Kristályokból áll  Könnyen szublimál  Jellegzetes szagú  Magas OP  Apoláris oldószerekben jól oldódik, vízben gyakorlatilag oldhatatlan Kémiai tulajdonságok:  Szubsztitúciós reakciókra hajlamosabb, mint a benzol  Brómos vizet elszinteleníti, mert bróm-szubsztitúciója közönséges körülmények között is végbemegy, alfa-bróm-naftalin keletkezik. Felhasználás:  Molyriasztó  Műanyagok, festékek alapanyaga Halogénezett szénhidrogének A szénhidrégénekből származtatható, egy vagy több hidrogénatom halogénatomra való szerélésével. Elégetésükkor káros halogéntartalmú anyagok kerülnek a légkörbe (mérgező hatás, savas esők) Tulajdonságaik:  C – X kötés poláris, a szabályos molekulák teljesen apolárisak  Szénhidrogéneknél magasabb az OP és FP, ennek oka: dip-dip kh, moláris tömeg  Vízzel általában nem elegyednek, a több halogénatomot

tartalmazók a víznél nagyobb sűrűségűek. Reakcióik:  Szubsztitúció: NAOH főzés, halogénatom hidroxilcsoportra cserélhető  Elimináció: cc. NAOH hevítés hatására, szerves molekulából kisebb molekula szakad ki, telítetlen szénhidrogén és hidrogén-halogenid keletkezik.  Zajcev-szabály: hidrogén-halogenid eliminációja során a hidrogén mindig onnan fog leszakadni, ahol eleve több hidrogén atom volt. Előállításuk:  Szubsztitúcióval (pl.: C4H10 + Cl2, C6H6 +Br2)  Addícióval (pl.: C2H4 + HCl) Szén-tetraklorid (CCl4)  Színtelen, jellegzetes szagú, folyadék  Vízzel nem elegyedik  Éghetetlensége miatt tűzoltásra használták  Ma apoláris oldószerként használják, de erős rákkeltő hatása miatt, használata visszaszorul Kloroform, triklórmetán (CHCl3)  Színtelen, jellegzetes szagú, folyadék  Vízzel nem elegyedik  Altatásra használták, de kiderült, hogy egészségre káros hatású, ma

oldószerként használják Vinil-klorid, klóretén (C2H3Cl)  Színtelen, gáz halmazállapotú  PVC gyártás kiindulási anyaga Tetrafluoretén (C2F4) Belőle állítják elő polimerizációval a teflont Freon-12, difluor-diklórmetán (CF2Cl2)  Színtelen, gáz halmazállapotú  Aerosolos palackok hajtógázaként vált ismertté  Könnyen cseppfolyósítható, régen hűtőfolyadékként használták. Használata visszaszorul, légkör felső rétegeibe kerülve, szerepet játszik az ózonpajzs elvékonyodásában