Kémia | Tanulmányok, esszék » Majer Zsuzsa - A molekulák szaga

Mosusz-illat A molekulák szaga Majer Zsuzsa Alkímia, 2010. január 07 ILLÓOLAJOK ILLATOK, SZAGOK, BŰZÖK FÜSTÖLŐK PARFÜMÖK ÍZANYAGOK SZAPPANOK ILLATOS GYERTYÁK BŰZ SPAY SZEMÉT A külvilágról érzékeléssel kapott információik összehasonlítása: - látás útján a legtöbbet, kb. 83%, - hallással 11%, - szaglással 3,5%, - tapintással 1,5% - ízlelés útján 1%. (Robert Sekuler – Randolph Blake: Észlelés 457.o) Illatok életkora • Ősidők: a szagok ismerete = életben maradás • i.e 5000-ie3000 Egyiptom, Mezopotámia: - szertartások, vallási célokra fűszerek, gyanták, illatos növények használata (cédrus, ánizs, gyömbér, fahéj, citrom, rózsa-olajok, stb.) - élénk kereskedelem az illatanyagokkal (Biblia, Mózes II. könyve) – dúskáltak az „illatos” fákban, növényekben! - gyógyító kenőcsök, parfümök, füstölők használata mellett a receptek leírása. Tutankhamon fáraó (kb ie 1300) sírjában

talált kenőcsös edények 3000 évvel később is „illatoztak”! - illatszerek királyi ajándékok (drágák): napkeleti bölcsek „.ajándékokat adának néki: aranyat, tömjént és mirhát“ (Máté evangéliuma 2. 10-11)” Mirha ( görög legenda: Myrrha, fává változtatott asszír királylánynak a könnyei) A kicsi, tüskés mirhafa az olajbogyóhoz hasonlatos gyümölcsöt terem. Mézgája keserű ízű a fa törzséből és ágaiból válik ki magától, de ez növelhető a fa törzsének bemetszésével. A mirha Arábiából, Szomáliából és Etiópiából származik. Mirha sötétbarna, nehéz – a földdel hozzák kapcsolatba. Balzsamozás, ízesítők Illóolaja: terpének, fahéj- és kumin-aldehid, stb. Tömjén (= Olibanum) A tömjénfák (Boswellia-fák) a hegyek lábánál nőnek. Csapolásuk: a fát több pontján bevagdossák, hogy kifolyjon a sárgás-piros, tejszerű nedv, ez a napsütés hatására megkeményedik, lekaparható a fáról.

Csapolási időszak (4 hónap) során egy-egy fa akár 10 kg gyantát is adhat. tömjéngyanta világos színű, könnyű súlyú; a szellemmel és az isteni szférákkal hozták összefüggésbe 3.5-5% illóolajat tartalmaz (ez a tömjén). • A különleges fűszerek Afrikából, Arábiából, Indiából, Kínából elérték a Közel-Keletet és a mediterrán kultúrákat • Görög világ gazdag illatokban! „Arómata” (görög) jelentése: parfüm, fűszer, aromás gyógyír. - Kereskedelem: i.e 7 századra Athén a központ, megjelent az illatszer-kereskedelem is: fűszerek, olajok, kenőcsök sokfélesége. - Orvoslás: Hippokratész ( i.e460-377) testszagokból következtet a betegségekre, alkalmazza az aromás anyagok fertőtlenítő hatását (kínai gyógyászat is). - Illat: tökélesíti a testet és gyógyítja a fogyatékosságokat, - Hódítás: • Római Birodalom már tobzódott az illatszerekben! – 3-féle „testápoló”: kenőcs, púder,

illatos olaj – „Illatszeresek” és doktorok azonos megbecsülése – Parfümben fürödtek a gazdagok és ebben a „cosmatae” szolgáló segített – Kenőcsök kereskedelme Vénusz istennő oltalma alatt állt (hetérák) – Üreges szobrokat megtöltöttek illatos anyagokkal – hosszantartó illat (pl. színházak, templomok) – Kenőcs készítés: illatos növényi részek melegítése olajban illatos olaj – Már a szegényebbek is használtak illatszereket VIII – X. század a tudomány központja: Kelet! (Bagdad, Buhara, stb.) - Lepárlás tudománya – desztilláció (Dzsabir ibn Hajjan, ~722-815) (Európában XVI. században terjedt el) Rózsaszirom +víz rózsaolaj - „ A parfümök kémiájának könyve" Juszuf al-Kindi (801873 • A középkorban a növényeket főleg fertőző betegségek megelőzésére használták, füstölőkkel (latin: per fumum=illatos füstölés) - a kellemes illatoknak fertőtlenítő hatásuk van (IGAZ) -

megvédenek a járványoktól (HAMIS:pestis, tífusz). • A reneszánsz alatt felfedezték az Ázsiából és Amerikából behozott illat-alapanyagokat is: kakaót, vaníliát, perubalzsamot, dohányt, borsot, szegfűszeget - Paracelsus (1493-1541) tanítása szerint nem a „drog” gyógyít, hanem a benne lévő „quinta essentia” (isteni erő), azaz lefordítva a „hatóanyag”. Illatszerek = virágok kvintesszenciája, azaz az illatos illóolaj • Európában a XVIII. századig az erős szagú, állati eredetű illatok (pézsma, cibet, ámbra) használata, mivel a tisztálkodás nem volt divatban: - illatszerek használata népszerű lett a rossz szag elfedésére (a nép körében is) - illatszerkészítés fellendült - első üzem: 1709 Johann M. Farina, Köln Eau de Cologne - „kölnivíz”: friss reggeli illat, narancsvirággal Még gyógyszerként is ajánlják, nemcsak illatszerként. - Napóleon: receptek nyilvánosak, összetétel ismert gyógyszer ≠

illatszer A modern illatszeripar atyja: J.MFarina Farina-ház, Illatmúzeum, Köln Obenmarspforten 21 Wilhelm Mülhens illatkompoziciója (1803) ugyanilyen névvel – jogtalanul, más illattal. Új név 1881-ben: Cologne 4711 Napóleoni időkben (1794) csak házszámok léteztek a városban Köln, Glockengasse 12( 4711) : falikútból ma is folyik a kölni! • 1850-től – hódít a higénia, könnyedebb illatok jönnek divatba. – Nemcsak illóolajok kinyerése, hanem szintetikus illatösszetevők előállítása is – Ismert a vegyületek szerkezete, összetétele – illatanyagok forradalma! – A „szagdivat” állandóan változik A szagok: • Körülvesznek, hatással vannak mindennapjainkra • Veszélyhelyzetre figyelmeztetnek (pl. gázszivárgás) • Az ételek ízéhez kapcsolódva fokozzák a gasztronómiai élvezetet • Illatdivat - hódítás • Testszag: egyénre jellemző – Férfiak: inkább pézsmaszerű – Nők: inkább édesebb •

Viselkedésünket tudat alatt befolyásolják • Emlékek felidézője lehet • Orvosi diagnosztikához is információt hordoz Szaglás szerepe az állatvilágban • • • • • • • Fontos a társas érintkezésben Veszélyjelzés, védelem ( pl.borz) Terület kijelölése Táplálék keresése Életkor jelzése Azonosítás Párválasztás: speciális mirigyekből érzéki szagokkal (ún. feromonokat) csalogatja a potenciális társat • Szaporodás A külvilág információi közül • a látás (elektromágneses hullámok), hallás (levegő rezgései), tapintás (nyomás, hőmérséklet) fizikai ingereken alapszik • a szaglás és ízlelés kémiai ingereken (kémiai érzékeléseken) alapszik. Érzékelés: a szervezetet ért külső, vagy belső ingerekből ingerület keletkezik központi idegrendszerbe jut és ott tudatosul („érzet” keletkezik). Receptorsejtek: ingerek felfogására alkalmas neuronok, specifikusak A szagló receptorok a gázokat,

gőzöket érzékelik, a gerinctelenekben és a gerincesekben egyaránt megtalálhatók. Milyen az élőlények kémiai érzékelése, szaglása? A szaglás („olfaktoros”, olfacere=szagolni) fejlettsége nagy mértékben függ az életkörülményektől. • Egysejtűek képesek a kémiai anyag koncentrációja alapján tájékozódni (ősi kémiai érzékelés) • Halaknak kevés receptoruk van: a vizi életben nem vált szét a szagok és ízek érzékelése • Gerincesek esetében a szaglás fejlettsége változó életmódfüggő SZAG ÉRZÉKELÉSE I • A szagok a levegőben terjedő illékony anyagok, melyek a szaglóreceptorokat ingerelik és ezek az ingerek az agyban szagérzetet okoznak (szagosak). • A szaganyagok kémiai reakciók, biológiai folyamatok eredményeként keletkeznek. Kellemetlen szaganyagok - bűz Kellemes szaganyagok - illat , odoráns • Bizonyos anyagok a koncentrációtól függően: acetaldehid: • töményen 10 000x hígítva

büdös alma illatú szubjektív „szagérzet” : mi a kellemes és mi nem SZAG ÉRZÉKELÉSE II Szaglás szerve: orr (a levegőt szűri, felmelegíti, párásítja) felső orrjáratban a szaglóhám és benne a szaglóreceptorok Szaglóhám: embernél 4-5 cm2, macska 4 cm2 kutya 130 cm2 Emberi szaglóhámban • kb. 50 millió szaglósejt • 1 000 különböző szaglóreceptor sejt – kb. 400-t használ A levegőre NEM érzékenyek! • 10 000 féle szagot képes az ember megkülönböztetni! Egy szag több receptor Egy receptor több szag Szaglás: bonyolult élettani folyamat* - a szaglószervet ingerli a molekula - molekula és szaglószerv sejtjeinek anyagai között kölcsönhatás lép fel és ingerület keletkezik – koncentrálódik a szaglógumóban (glomerulusokban) - szaglógumóból az ingerület a magasabb idegközpontokhoz jut el 3-ágon: thalamus, nagyagy, limbikus rendszer - a nagy agy az érzékelések központja, az információk kombinációjából

illatmintázat keletkezik - az illatmintázat tárolódik, előhívható, asszociálódhat más ingerekkel *Élettani-orvosi Nobel-díj 2004: Richard Axel, Linda B. Buck (szaglás működési mechanizmusa) Van a molekuláknak szaga? Nincs szaguk, csak agyunk dolgozza fel a kémiai ingert és azonosítja a forrását. Mikor érzünk „szagokat”? ha a szaganyag - illékony (pl. a sók nem illékonyak), odoráns és részecskéje „mozgásban” van, a levegővel eljut a szaglóhámig (szippantás, szimatolás) kis és közepes molekulatömegű anyagok - általában funkciós csoportot tartalmaz (pl. –SH, –SR, – CHO, >CO, CH2OH, –COOR, stb - ozmofor csoportok) - zsíroldékony: feloldódik a szaglóhám váladékában, így eljut a receptorsejtekhez (nátha gátolja a szaganyag beoldódását a receptorsejtek közé) Vegyület Szagjellege • Formaldehid orrfacsaró, szúrós • Acetaldehid szúrós (alma illat) • Ecetsav ecet, szúrós,

• Valeriánsav testszagú CH3(CH2)3COOH • Ammónia szúrós, maró, rothadás NH3 • Széndiszulfid édeskés, kloroform jellegű • Hexaklóretán • Butilmerkaptán görényszag • Hidrogénszulfid záptojás • Fenol kámfor erősen édes, édeskés szagú Képlete HCHO CH3CHO CH3COOH CS2 C2Cl6 CH3(CH2)3SH H2S C6H5OH Szaglás kémiája • Milyen alapon „választ” a receptor? A receptorhoz való kötődést ( és a küldött ” információt”) a molekula tulajdonságai szabják meg: - mérete - alakja - szerkezete - felszíni szerkezete - töltése Bármilyen kis változtatás a fentiekben: nincs kötődés, vagy eltérő kötéserősség a receptorhoz Hasonló szag, hasonló molekula alkat Cl Cl Cl Cl Cl Cl O kámfor Hexaklóretán (kámfor illatú) Szerkezeti különbségek: enantiomerek (R)-(+)-limonén – (D)-limonén friss citrus és narancs illat enantiomerek, disztereomerek enantiomerek (4R)-(-)-karvon =

L-karvon mentolos (fodormenta) (4S)-(+)-karvon = D-karvon kömény Diasztereomerek, pl.1-mentol (3 kiralitás centrum – 8 izomer) (1S,3S,4R)-(+)-mentol (1S,3R,4S)-(-) -isomentol (1R,3R,4S)-(-)-mentol Hűsítés, édes, friss (1R,3S,4R)-(+) -isomentol (1S,3R,4R)-(-)- (1R,3S,4S)-(+)neomentol (1S,3S,4S)-(-) -neoisomentol neomentol (1R,3R,4R)-(+)neoisomentol Diasztereomerek és enantiomerek illata is különbözhet! Az izo-β-bisabolol a gyöngyvirág illatú és a szantálfa illóolajából nyerték ki Az izo-β-bisabolol 4 diasztereomerje Enantioszelektivitás a szagokban ritka, főleg merev szerkezetű molekulák esetében tapasztalható Mi határozza meg, hogy milyen szagot érzünk? Érzett szagot befolyásolja: • Illatanyag koncentrációja • Szubjektivitás: a receptorok egyénre jellemző kombinációjával érezzük a szagokat Töményen? Hígan? Bizonyos vegyületek „tiszta” szaga büdös, nagy hígításnál kellemes, érdekes illat. •

brómsztirol és a fenilacetaldehid – töményen kellemetlen szagúak, nagy hígításban jácintszagúak. • zsírsavaldehidek – Töményen izzadtságszagúak, nagy hígításban enyhe izzadtságszag, de emellett narancs-, rózsa-, jázmin stb. között változik az illatuk • indol és a szkatol – emberi bélsár bűzét okozzák, nagy hígításban azonban virágillatuk van • kuminaldehid – poloskaszagú, nagy hígításban azonban nem kellemetlen, Szagok jellemzése, leírása nehéz feladat Szag leírása: karakter és intenzitás ( főleg illatszereknél fontos!) Problémák: • Szagérzet – agyban tárolt információ - és szubjektív • Szag leírása asszociációval történik, más szaghoz hasonlítva. Pl narancs illat, kis mentollal fűszerezve • A viszonyítás alapját képező illat maga is összetett • Szagérzékenység – szubjektív • Intenzitásméréshez nincsenek referenciák Szagok koncentrációja, szaghatás mérése • Ha a

szaganyag több komponensű és a komponensek egyedileg is „szagosak”, akkor az összhatásban – erősíthetik egymást – gyengíthetik egymás hatását – megváltoztathatják a komponensek egyedi szagát szaganyag-keveréknek együttes szaghatása van Komplex „szag” jellemzése Műszeres mérések: - Komponensenkénti elemzés: összetétel meghatározása hátrány: nincs adat a szag jellegére, koncentrációjára előny: szagforrás feltérképezése az ujjlenyomat kromatogramok segítségével („bűztérképek”). Szaghatás mérése: olfaktometria A szagkoncentráció meghatározása: emberi érzékszervi vizsgálat - ORR Módszer: szagminta keverése áramló tiszta levegőhöz különböző koncentrációkban – szagészlelésig (dinamikus) A szagészlelés fokozatai • A szagkoncentráció mértékétől függően megkülönböztetünk szagészlelési (éppen érezzük a szagot) szagazonosítási (felismerjük a szagot) kellemetlenségi

küszöböt. • A felismerési küszöbérték§ többszöröse a szagészlelési küszöbnek. • § lakossági panaszok: főleg nyáron – meleg van, gyorsabb a szagok keletkezése, terjedése Szaghatás mérése és érzékelése (olfaktometria): – emberi ORR (szabvány szerint) – referencia anyag az n–butanol szagküszöbének meghatározása alapján választják ki a „mérő-orrokat”. - Mérrőorr 20-80 ppb között kell érzékelnie az n-butanolt: alacsonyabb értéknél túl érzékeny, magasabb akkor érzéketlen Probléma: a szagterhelés során a mérő alany telítődik a szaggal, azaz megszokja szagadaptáció • A szagkoncentrációra jellemző hígítási szám meghatározása (H. Zwaardemaker tiszteletére Z-vel jelölnek), a következő képlettel történik: Z’ = Vm + Vh / Vm ahol: • Vm– a mintagáz, a bűzös levegő térfogatárama [m3/s], • Vh – a hígítógáz (referenciagáz) térfogatárama [m3/s], • Z – hígítási szám

• Szagkoncentráció kiszámítása: Z = Z’ x c0 Z – szagkoncentráció (SZE/m3) Z’ – hígítási szám (egységnyi térfogatban lévő szaganyagra vonatkoztatva) C0 - szagküszöbnél mért szagkoncentráció (1 SZE/m3) SZE – szagegység • Szagintenzitás: érzékelt szagerősség szubjektív jelzőkkel leírva: gyenge, erős, elviselhetetlen, stb. számszerűen: S = k x In S – érzékelt intenzitás (tapasztalati meghat.) I – fizikai intenzitás (szagkoncentráció) n – Stevens kitevő k - konstans azaz, a szagintenzitás a koncentrációval exponenciálisan növekszik. Intenzitás meghatározása bizonytalan, ezért itt is küszöbértékre számolnak Stevens, S. S, Psychological Review, 153–181, 64(3), 1957 Izlelés - szaglás • Az ivás, rágás vagy szopogatás folyamata felszabadítja a táplálékokban rejlő illóanyagokat. • Ezek a szájból beszivárognak az orrlyukakba, vagy a száj hátuljában lévő keskeny járaton át eljutnak az

idegsejtek egy keskeny rétegéhez, a szaglóhámhoz • Az agy a szaglóhám által kibocsátott összetett szagjeleket összegzi a nyelv által kibocsátott egyszerű íz-jelekkel és a szájban lévő ételhez hozzárendel egy ízt. Szagok csoportosítása Csoportosítás élelmiszeripar: ennivaló szagára emlékeztető csoportok (méz, vanília, stb.) illatszeripar: virágillatok, rózsa-, fenyő-illat stb. azonos szagkategória (azonos alkatú, illetve rokon térszerkezetű molekulák tartozhatnak ide: pl.:merkaptánok) ALAPSZAGOK – ezekből a többi is kikeverhető (megdőlt elmélet): – Pézsma- vagy mósuszillat – Kámforszag – Virágszerű illat – Mentolszag – Éterszag – Szúrós szag – Büdös, rothadó szag A SZAG A SZÉNVEGYÜLETEK EGYIK JELLEGZETES SAJÁTSÁGA ALKOHOLOK – Szeszes szag: a metil- (CH3OH), etil- (C2H5OH) alkohol – Kellemetlen, bűzös szag (fejfájást okoz): butil- (C4H9OH) és az amilalkoholok (C5H11OH) – Kellemes,

virágillatú: az oktil- (C8H170H), nonil- (C9H19OH), decilalkohol (C10H21OH). – Szagtalanok: a palmitil- (C16H33OH) és sztearil- (C18H37OH) alkoholok; glicerin [C3H5(OH)3], glikol [C2H4(OH)2] – Illatosak: terpénalkoholok pl. mentol OH ALDEHIDEK – kellemetlen szúrós szag: formaldehid (HCHO) – töményen szúrós-, hígan almaillat: acetaldehid (CH3CHO) – zsír-, izzadtság-, virágszag: nagyobb szénatomszámú aldehidek (C5H11CHO és C13H27CHO között váltakozva) – szúrós, odaégett zsírszag: akrilaldehid (CH2=CHCHO) – keserű mandula: benzaldehid (C6H5CHO) – Illatos, friss: citrál (terpén-aldehid 3,7-dimetil-2,6-oktadienal) CHO – Fűszeres: fahéjaldehid (3-fenil-propenal, C6H5CH=CHCHO) A legtöbb aldehid szintetikus kémiai alapanyag, nagyon erős illattal és némi olajos beütéssel. Ezek adják a parfüm testét, fényét és permetét KETONOK • Kissé csípős szag: aceton (CH3COCH3) • Kellemes illat: α- jonon (ibolya) kámfor O

– muszkon (3-metil-ciklopentadekanon)- bódító illat O KARBONSAVAK • Csípős szag: hangyasav (HCOOH), ecetsav (CH3COOH) • Kellemetlen, izzadtságszag: vajsav (=butánsav, CH3CH2CH2COOH), valeriánsav (=pentánsav, CH3CH2CH2CH2COOH) • Szagtalanok: nagyobb szénatomszámú karbonsavak; palmitin- [CH3(CH2)14COOH], sztearin- [CH3(CH2)16COOH], olajsav [CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH] GYÜMÖLCSÉSZTEREK észterek neve • propil-izobutirát illat eper-ananász kiindulási anyagok • metil-izobutirát sárgabarack izovajsav, metanol • etil-butirát ananász vajsav, etanol • pentil-butirát körte vajsav, penta-1-nol • izoamil-acetát banán ecetsav, izoamilalkohol izovajsav, propanol Alkoholok: metanol: CH3OH, etanol: CH3CH2OH, izoamilalkohol: (CH3)2CHCH2CH2OH CH3(CH2)nOH, n=2 propanol; n=4 pentanol Karbonsavak: ecetsav: CH3COOH, vajsav: CH3CH2CH2COOH, izovajsav: (CH3)2CHCOOH KÉNVEGYÜLETEK • Szagtalan: oxigént is tartalmazó

kénvegyületek – dimetilszulfoxid (CH3)2SO • kellemetlen, erős szag: záptojás: kénhidrogén (H2S ) földgáz jelzése: etilmerkaptán (C2H5SH ) görény: butilmerkaptán (C4H9SH) fokhagyma: allilmerkaptán H2C = CH – CH2 – SH AMINOK Kellemetlen, undorító szag (dögszag), fehérjék bomlásakor keletkeznek • Gáz: metil-, dimetil-, trimetil-amin • Folyadék: dietilamin (CH3CH2)2NH trietilamin (CH3CH2)3N • Hullaméreg: kadaverin (= 1,5-diamino-pentán, H2N-CH2CH2CH2CH2CH2-NH2) AROMÁSOK OCH3 CH CH CHO Fahéjaldehid (fahéjban) O H Benzaldehid (keserű mandula) CH3 Anetol (ánizs) Naftalin 4-metoxi-1propenil-benzol CHO OH H3CO OCH 3 HO O OH Vanillin (vanília) Eugenol (szegfűszeg) 4-allil-2-metoxi-fenol Fenol Kumarin (vanília illat) O Terpének, terpenoidok CH3 CH3 CH3 O H3C H3C α-Pinén α-Jonon (ibolya) Limonén (tűlevelűek) CH2 Karvon (köménymag) (narancs, citrom) CH3 O O OH O CH3 Kámfor CH3 O

Bornilacetát (fenyő) OH Mentol (borsmenta) Eukaliptol Geraniol Ha terpének, akkor meg kell említeni Feromonok – a vonzalom molekulái – információ átvitel Állatvilágban működnek a csalogatóanyagok : területjelzés, párosodási készség, támadás, stb. Ezek lehetnek terpenoidok (oxigén tartalmú terpének, főleg rovaroknál), diének, pl. a nőstény selyemlepke nemi csalogatója, vagy egyszerű telített alifás vegyületek: Izopentil-acetát: méheket támadásra inger Hasznosítás: • Biológia kártevő irtás • Sertések: a hím pézsmaszaga (androszteron) vonzó a nősténynek. Ezt használják ki a szarvasgomba keresésénél, amelyik szintén tartalmazza ezt a vegyületet Illatanyagok az illatszeriparban 1. Természetes és izolált illatanyagok 2. Szintetikus illatanyagok 1. A természetes illatanyagok – illatos növényi hatóanyagok, – illatos állati hatóanyagok, – illóolajok – virágolajok • Az illatos növény hatóanyagok

közvetlenül is szolgálhat illatszerül, pl. levendula, narancsvirág, rózsaszirom, stb., de többször alkoholos kivonatot készítenek belőlük. Fontosabb képviselőik: tonkabab, vanília, iriszgyöktörzs, mósuszmag, benzoegyanta, peru-, tolu, és storaxbalzsam, tömjén, mirha és mézgagyanták, stb. Szerepük az illatszereknél: a gyanták, balzsamok és mézgagyanták az illatok rögzítése Az illatos állati hatóanyagok: az ámbra és a mósusz az értékesebb, de a cibet és a kasztoreum is használatos. Szerepük szintén az illatok rögzítése Ámbra: illatanyag, fűszer Az ámbráscet beleiben keletkezik, olajos állagú, kellemetlen szagú, gazdag lipidekben, víznél könnyebb. (Gyűjtése: vadászat, hányadék) Levegő, fény, víz hatására viaszos felületű, szilárd, kőszerű képződményekké válik (hónapok - több év ) – ez már kellemesebb illatú. 0.1-15kg tömegű is lehet: 1g = 20$ Ámbráscet 16-20m; 40-70t Az ámbra beszerzése tehát

nehézkes és sok országban az állatvédelmi törvények értelmében tilos a felhasználása (még a kihányt ámbráé is), napjainkban inkább szintetikus, olcsón előállítható „pótlékait” alkalmazzák. Ambrein – ámbra egyik fő komponense szagtalan triterpén-alkohol Oxidáció (ezek már illatosak) Dehidro-ámbra oxid γ-Dehidro-jonon (dohány) Ambrox (Fontos illatszer alapanyag) α-ambrinol γ-Koronal (tengervíz) Az ámbra beszerzése tehát nehézkes és sok országban az állatvédelmi törvények értelmében tilos a felhasználása (még a kihányt ámbráé is), napjainkban inkább szintetikus, olcsón előállítható „pótlékait” alkalmazzák. Szintetikus termékek: Nem közelítik meg a természetes illatot! Cedramber ®, Spirambrene ® and Okoumal ® Megjegyzés: Ambrox szintézise jelenleg nagyon sok lépéses, az illatszeripar számára gazdaságtalan KÁMFOR O Előfordulás Főként a Cinnamomum camphora nevű fában fordul

elő. (Egy örökzöld fa, amely Japánban, Kínában és Borneo szigetén található.) C10H16O, 2-bornanon, 2-camfanon, 1,7,7trimetilbiciklo(2.21)heptán-2-on, bornán-2-on Fizikai és kémiai tulajdonságok Színtelen, viaszos anyag Terpének családjába tartozik Olvadáspont: 179 °C Szublimációra hajlamos már szobahőmérsékleten. (Innen ered a mondás: "Eltűnt, mint a kámfor.") Forráspont 204°C Sűrűség 0,99 g/cm3 Oldékonyság vízben (25°C-on): 0,12g/100 ml Illóolajok • Előfordulás: különböző növényi részekben - virágokban, magvakban, levelekben, fákban, gyökerekben, stb. • Összetétel: több komponensű rendszerek. A fő komponens adja a jellegzetes illatot, ez általában monoterpén. Kisebb mennyiségben más terpénféle, fenol, észter is van jelen. • Tulajdonságok: • Felhasználás: gyógyászat (baktériumölő hatás) illatszeripar • Izolálás: sajtolás és vízgőzdesztilláció (magasabb az illóolaj

tartalom) oldószeres, illetve olajos kioldás (virágszirmok) erős, jellegzetes szag; színtelen, sárgás, zöld szín illékony, gyors párolgás fényre, levegőre érzékeny (oxidáció) vízben rossz-, szerves oldószerben jó oldódás • Illatszer előállításnál előnyösen használható illóolajok száma több mint száz a fontosabbak – citromhéjolaj, a narancsolajok, a bergamott-, mandarin-, ylang-ylang és kanangaolaj, – a keserűmandula-, rózsa-, citronella-, pálmarózsa-, geranium-, rózsafa-, linaloe-, levendula-, szegfűszeg-, pacsuli-, borsmenta-, muskotályzsálya-, szantál-, vetiverolaj stb. Illóolajok Eukaliptusz olaj Aromás, eukaliptusz, kámforos Származás Az eukaliptusz növény (Eucaliptus globulus) Ausztráliában honos Ma már megtalálható Európában, Afrikában és Latin-Amerikában is. Az öregebb levelekből vonják ki az illóolajat (1.5-35%) Tartalmaz: fő komponens: cineol (= eukaliptol) – 70-95% kisebb mennyiségben:

α-pinén, kámfén, citrál, p-cimol, más terpénfélék is; flavonoid, O Eukaliptol Hatása: Antibakteriális, antivirális, antifungális, gyulladáscsökkentõ, izomlazító, reuma ellen. Javallat: Légúti fertőzések, torokgyulladás, köhögés, asztma kezelésére, vércukorszint szabályozására, lázcsillapításra, reuma, köszvény ellen, idegi, fizikai kimerültség ellen. Illóolajok Fenyő olaj • • Fenyő (Pinus sylvestris) Tartalmaz: α- és β-pinén (50%), bornilacetát (~10%), kámfor (~6%), limonén, citrál, más monoterpén szénhidrogének, karbonsavészterek) • Hatás: izületi gyulladások ellen (kenőcsként) Akut légúti megbetegedésekben (inhalálószerként), antibakteriális, dezodoráló, tonizáló. • Javallat: Légutak hurutos állapotának kezelésére, inhalációra CH3 α-Pinén O O bornilacetát Narancsolaj (Citrus aurantium) CH 3 Tartalmaz: fõ komponens d-limonén 92 %, citrál 3- 5 %, linalol, terpineol,

linalilacetát, geranil, neril, és különbözõ aromás aldehidek Hatása: nyugtató, gyulladásgátló, antibakteriális, méregtelenítõ, bõrnyugtató Alkalmazása: alvási zavart csökkent. Enyhíti a fogínygyulladás tüneteit, nyugtató, közérzetjavító fürdõk és bõrápolószerek hatóanyaga. H 3C D-Limonén Kölnik, parfümök • Kölnivizek: 2,5% illatanyag, az illattartósság 4 óra alatt nem csökkenhet 50% alá. • Parfümök: minimális illatanyag-tartalom 10%, ez 8 óra alatt sem csökkenhet 50% alá. • Alapanyagok illóolajok: természetes és mesterséges (olcsóbb) • Illat-kompoziciók: többféle illatanyag van jelen, aldehidek, virágolaj, ellentétes illatok, stb. Illatszereknél használt illatanyagok csoportosítása* Pézsma- vagy mósusz Gyümölcsös Zöld, friss Tenger Ámbra Fás illat Virág Fűszeres *P. Kraft, JA Bajgrowicz, C Denis, G Fráter: Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2980-3010 Gyümölcs-illatú (körte)

molekulák „alakja” Mosusz-illatú molekulák alkata 6-thiahexadecanolide Ajánlott irodalom • Honti V., Vécsey L: "A molekulák illata" (2004 évi élettani-orvosi Nobel-díj Richard Axel és Linda B. Buck) Természet Világa, 2005. január • Inzelt Gy.: „Illatos utakon egy kémikus orra után” Természet Világa, 2005. december • http://www.bojensennet/EssentialOilsEng/EssentialOils htm • http://www.bojensennet/EssentialOilsEng/chemicalshtm