Kémia | Tanulmányok, esszék » Kadocsa Botond - Karbonsav-észterek

KARBONSAV-ÉSZTEREK A karbonsav-észterek karbonsav és valamilyen hidroxivegyület (általában alkohol) egymásra hatásakor keletkeznek vízkilépéssel. A víz a hidroxivegyület hidroxicsoportjának hidrogénjéből és a karbonsav hidroxicsoportjából keletkezik Tekinthetők az alkohol és a karbonsav ,,éterének’’. Észtercsoport van bennük, ami egy karbonil- és egy étercsoportból áll: Az észterek szabályos nevét úgy képezzük, hogy az alkoholok szénhidrogéncsoportjának nevéhez illesztjük a sav savmaradékának a nevét. Általános elnevezése és pár példa: Az egyszerűbb észterek (18-20-as szénatomszám alatt) kellemes illatú folyadékok, a nagyobb szénatomszámúak kristályos vegyületek. Forrás pontjuk jóval alacsonyabb, mint a velük azonos szénatomszámú karbonsavaknak vagy alkoholoknak, alig magasabb mint a megfelelő szénatomszámú szénhidrogéneké, ennek az oka, hogy az észterekben nincsenek hidrogénkötések, csak

dipólusdipólus kölcsönhatás. Az észterek vízben nem oldódnak és nem is elegyednek korlátlanul. Apoláris oldószerekben (pl éter, benzol) viszont jól oldódnak, maguk is jó oldószerei apoláris vegyületeknek. Észterek és karbonsavak forráspontjainak összehasonlítása: NÉV KÉPLET FORRÁSPONT (°C) Metil-formiát H-COO-CH 3 32,0 Ecetsav CH 3 -COOH 118,0 Etil-acetát CH 3 -COO-C 2 H 5 Butánsav C 3 H 7 -COOH Etil-propionát C 2 H 5 -COO-C 2 H 5 99,1 Propil-acetát C 3 H 7 -COO-CH 3 101,6 Pentánsav C 4 H 9 - COOH 184,6 Butil-acetát C 4 H 9 -COO-CH 3 125,1 Etil-butirát C 2 H 5 -COO-C 3 H 7 120,0 Hexánsav C 5 H 11 -COOH 205,4 77,1 164,1 Előállítása savból és alkoholból általánosságban: ROH + H R’ Alkanol alkánsav RC R’ + H 2 O észter Az etil-acetát példáján keresztül: C 2 H 5 OH + H Etil-alkohol CH 3 C2H5 ecetsav CH 3 + H 2 O etil-acetát víz Az etil-acetát hidrolízise: C2H5 CH 3 + H 2 O C 2 H

5 OH + H CH 3 Mint ahogy láthatjuk, az észterek hidrolízise és az észterképződés ellentétes irányú, egyensúlyi folyamat. A képződés felé úgy tolhatjuk el az egyenletet hogy a képződött termékeket elvonjuk az elegyből. A hidrolízis irányába pedig úgy, hogy az észtert nátrium-hidroxid vizes oldatával reagáltatjuk. Ez az észterek lúgos hidrolízise vagy más néven az elszappanosításuk: C2H5 + CH 3 + Na Etil-acetát - + OH === - C 2 H 5 OH + CH 3 COO etil-alkohol + + Na nátrium-acetát Ezek kísérletben alkalmazva: Etil-acetáthoz fenoftaleinnel megfestett nátrium-hidroxid-oldatot adunk, a két anyag nem keveredik egymással. Összerázva a kémcső tartalmát azt tapasztaljuk, hogy az elegy piros színe ehalványodik, majd teljesen eltűnik. Ez azt jelzi hogy elfogyott a nátrium-hidroxid a rendszerből. Ha tovább adagolunk lúgot az oldathoz akkor az oldat piros színe tartósan megmarad és homogénné válik. Ilyenkor a

képződő ecetsav a nátrium-hidroxiddal nátrium-acetáttá alakul át, és így a visszaalakulás lehetősége megszűnik, mert az ecetsav nátriumsója etil-alkohollal nem alakul etil-acetáttá. Előfordulásuk és felhasználásuk: Az észterek a természetben például a gyümölcsökben gyümőlcsészterekben fordulnak elő. A gyümölcsészterek kis szénatomszámú alkoholból és kis szénatomszámú karbonsavakból képződnek. Az érésben lévő gyümölcsök illatát és zamatát részben ezek az észterek adják meg. Lejjebb van pár példa rájuk Ma már ezeket mesterségesen is elő lehet állítani és használják az élelmiszer-, a szesz- és az illatszeriparban aromaként és tömény ízesítő oldatként. Kitűnő oldóhatásuk miatt elsődlegesen festékek, lakkok ragasztók oldószereként használják őket inkább. Gőzeik kellemes illatuk ellenére nagyobb mennyiségben belélegezve súlyos mérgezést, sőt halált is okozhatnak! A gyümölcsök héját,

az állatok testét bevonó finom viaszok fő alkotórészei szintén észterek. A természetes viaszok nagy és páros szénatomszámú, normális szénláncú, telített karbonsavaknak ugyanilyen típusú egyértékű alkoholokkal képzett észterei. Ezek az anyagok a természetben előforduló legnagyobb szénatomszámú, nem polimer vegyületek. A viaszbevonat szerepe a leveleken és az állatokon a párologtatás elleni védelem is a víztaszítás. Az észtereket felhasználják még műanyagok gyártására (pl. a metil-metakrilátot plexiüveg készítésére) és robbanóanyagok előállítására (pl. a glicerinTriNitráTot a dinamit gyártására) is Pár gyümölcsészter és előfordulása: Metil-formiát (metanol + hangyasav) a borban és a pörkölt kávéban Metil-butirát (metanol + vajsav) az ananászban Etil-acetát (etanol + ecetsav) az almában és a málnában Etil-formiát (etanol + hangyasav) a rumban Etil-butirát (etanol + vajsav) az őszibarackban

Propil-propionát (propanol + propionsav) a meggyben Pentil-acetát (pentanol + ecetsav) a banánban