Chemistry | Biochemistry » A szervezet fontos monoszacharidjai

BIOKÉMIA I. – SZÉNHIDRÁTOK A szervezet fontos monoszacharidjai  Monoszacharidok     A monoszacharidok színtelen, kristályos vegyületek. Legtöbbjük édes ízű Vízben kitűnően oldódnak, a vizes oldatból a cukrok kikristályosíthatók. A legkisebb monoszacharidok a triózok (pl. a glicerinaldehid) A monoszacharidok mindegyike, így a glicerinaldehid is királis vegyület, mivel tartalmaz olyan sp3 hibridállapotú C-atomot (kiralitáscentrum), amelyhez négy különböző ligandum kapcsolódik, tetraéderes elrendeződésben. Mivel a monoszacharidok királis vegyületek, felmerül a konfiguráció, optikai izoméria fogalma. (pl: D-glicerinaldehid, L-glicerinaldehid)  Fischer-projectio     A legoxidáltabb ligandum legyen a vetítéskor felül, és a sík mögött. A kötést jelölhetjük szaggatott vonallal. A szénlánc többi része lefelé, és

a sík mögé mutasson. A kötést jelölhetjük szaggatott vonallal. A többi ligandum kétoldalt helyezkedik el, és a sík előtt. A kötést jelölhetjük megvastagított háromszög formájú vonallal. A projectiós elv alapját képező glicerinaldehid jobbra forgat, ha a kiralitáscentrum alkoholos OH-csoportja a vetítés szerint jobb oldalon van (D-glicerinaldehid), balra forgat, ha az alkoholos OH-csoport a vetítés szerint baloldalon van (Lglicerinaldehid).  Relatív konfiguráció     Akkor beszélünk relatív konfigurációról, ha az adott molekula konfigurációját valamihez képest határozzuk meg. Viszonyítási alapunk az L- és D-glicerinaldehid. A relatív konfiguráció megállapításánál azt vizsgáljuk, hogy a molekula reális kémiai reakciókkal származtatható-e a glicerinaldehidből, és ha igen, akkor melyikből. Ha a D-glicerinaldehidből, akkor a vizsgált molekula is D-jelzést kap (pl. Dglukóz) Ha az L-glicerinaldehidből

származtatható, akkor L-jelzést kap (pl Lglukóz) A glicerinaldehiden kívül egyetlen molekulánál sem informatív az optikai forgatóképességének irányát tekintve az L- vagy D- jelölés.  Cahn – Ingold – Prelog-féle vetítési szabály   A kiralitáscentrum körül rangsoroljuk a ligandumokat a rendszám szerint. (Prioritás elve). A legalacsonyabb rangszámú ligandum a sík mögé kerül, a többi a sík elé. BIOKÉMIA I. – SZÉNHIDRÁTOK   A sík elé került ligandumoknál vizsgálva a rendszámokat, azokat növekvő sorrendbe állítjuk. Ha a sorrend jobbról balra követhető, a molekula „R-” jelzést kap. Ha a sorrend balról jobbra követhető, a molekula „S-” jelzést kap Több kiralitáscentrum esetén, az összesnél el kell végezni ezt a fajta műveletet. Szénhidrátok esetében a triózok nem tartalmaznak több kiralitáscentrumot,

de a tetrózok és a magasabb szénatomszámú szénhidrátok már igen