Chemistry | High school » A telítetlen szénhidrogének

http://www.doksihu A telítetlen szénhidrogének Azokat a szénhidrogéneket, amelyek molekuláiban kettős vagy hármas kötéssel kapcsolódó szénatompárok is előfordulnak, telítetlen szénhidrogéneknek nevezzük. Az olefinek, alkének Nagyon sok olyan telítetlen szénvegyület van, amelynek molekulájában kettős kötésű szénatompár található. Ezeket régi néven olefineknek hívjuk Mindkét szénatom egy-egy e--t ad a π-kötésbe, ezért hozzájuk atomonként eggyel kevesebb hidrogén atom kapcsolódik, így az alkének összegképlete: C n H 2n . A kettőskötést tartalmazó szénhidrogének neve én- szótagra végződik. Az eténből kiindulva, s a molekula szénláncát egy-egy CH 2 -csoporttal növelve, felépíthetjük a monoolefinek, tudományos néven az alkének homológ sorozatát. A homológ sor legkisebb tagja a két szénatomos CH 2 =CH 2 , etén/etilén. Elnevezés - az alkánoknál megismert nevek –én képzővel - kettős kötés helyét is meg

kell jelölni - a kettőskötést is tartalmazó leghosszabb láncot kell kiválasztani - a sorszámozásnál a kettős kötés helye magasabb rendű szempont, mint a ligandumok helye Fizikai/kémiai sajátságok - fizikai sajátságaik (olvadáspont és fagyáspont, oldékonyság) tekintetében az alkének az alkánokhoz hasonlók, hiszen molekuláik apolárisak. - Forráspontjuk változik a szénatomszámmal. - Az alkének molekulája apoláris, így az alkánokhoz hasonlóan apoláris oldószerekben oldódnak jól. - A π-kötés könnyebben megbontható, mint a σ-kötés, ezért sokkal reakcióképesebbek, mint az alkánok. - Égésük kormozó a magasabb C tartalom miatt. - Addícióra hajlamosak (Olyan kémiai reakció, amely során egy szerves vegyület molekulája egy másik molekulával melléktermék kilépése nélkül egyesül.) - Itt érvényesül a Markovnyikov-szabály,{nem szimmetrikus konstitúciójú olefinek esetén, akkor, ha a savaddíció eredményeként 2 izomer

termék képződhet}, mely szerint a hidrogén mindig ahhoz a szénatomhoz kapcsolódik, a kettős kötést hordozók közül, amelyikhez már eredetileg is több hidrogénatom kapcsolódott. - Polimerizáció: Az olyan folyamatot, amelyben egy telítetlen vegyület sok azonos molekulája egyesül egymással melléktermék képződése nélkül, polimerizációnak nevezzük. - Előállításuk az iparban a kőolaj hőbontásával történik. Laboratóriumban etanolból tömény kénsav segítségével állítják elő (forró kvarchomokon): CH 3 -CH 2 -OH CH 2 =CH 2 + H 2 O /elimináció= olyan kémiai reakció, amely során a szerves molekulából kisebb molekula szakad ki/ Izoméria/Geometriai izoméria A kettős kötés helye növeli a konstitúciós izomerek számát. A butánnak, 2, a buténnek 3 konstitúciós izomere van. 1 http://www.doksihu A kettős kötésű szénatompár és a hozzá közvetlenül kapcsolódó 4 atom mindig egy közös síkban helyezkedik el. A

π-kötés csak sík alkatú σ-vázon alakulhat ki A molekula 2 részlete a kettős kötés, mint tengely mentén nem csavarodhat el, mert abban az esetben a πkötésnek fel kellene hasadnia, ami tekintélyes energiát igényel. A kettős kötésű szénatompárhoz kapcsolódó atomok, ill. atomcsoportok viszonylagos helyzete tehát rögzített Ez egy különleges izoméria fellépésére vezet. A but-2-én molekulájában a két különböző telítetlen szénatomhoz kapcsolódó két hidrogénatom, ill. két metilcsoport vagy egymás közelében, vagy egymástól távol helyezkednek el. Azaz izomer, amelyikben a nagyobb csoportok közel vannak, a cisz- az amelyikben távol, a transz-izomer. E molekuláknak a konstitúciója azonos, csak az atomok térbeli elrendeződésében különböznek egymástól. Az ilyen izomereket sztereoizomereknek nevezzük. Minden olyan alkénből, amelynek molekulájában mindkét kettős kötésű szénatomhoz két különböző atom, vagy atomcsoport

kapcsolódik, két geometriai izomer létezik. Az etilén /etén/ A telítetlen szénhidrogének egyik igen fontos tagja az etén, köznapi nevén etilén. Belőle állítják elő a polietilén nevű műanyagot, amelyből napjaink egyik legtöbbet és legnagyobb mennyiségben használt csomagolóanyaga, a polietilén fólia készül. Az etén összegképlete: C 2 H 4 Két hidrogén atommal tartalmaz kevesebbet, mint amennyit egy kétszénatomos szénhidrogénmolekula maximálisan tartalmazhat, ezért mondjuk, hogy az etén telítetlen vegyület. Konstitúciója: CH 2 =CH 2 Ennek alapján megállapítható, hogy az etén molekulában a C atomok háromligandumosak, csak 3 közvetlen szomszédjuk van. A σ-váza síkalkatú, továbbá, hogy a π-állapotú e-pár a σváz síkja alatt és felett helyezkedik el, tartózkodási valószínűsége a σ-váz síkjában 0 Az olyan síkot, amely egy atom- vagy molekulapályát két térrészre oszt, s amelynek mentén az e- tartózkodásának

valószínűsége nullával egyenlő, csomósíknak nevezzük. Fizikai tulajdonságok - Színtelen - jellemző, édeskés szagú gáz. - Vízben rosszul, szerves oldószerekben jól oldódik (pl. toluol, éter) - Szimmetrikus elektronrendszerük következtében apolárisak, köztük csak gyenge diszperziós kölcsönhatárok lépnek fel. Ezért olvadás és forráspontja alacsony {Ugyanilyen okokkal magyarázható a vízben való kisfokú oldódása.} Kémiai reakciók - az etilén nagyon reakcióképes vegyület. Ez arra vezethető vissza, hogy molekuláiban két olyan telítetlen C atom van, amelyek kötőképessége nincs teljesen kihasználva. Ezért sok másik elemmel és vegyülettel úgy reagál, hogy a viszonylag gyenge π-kötés felhasad, és a C atomok két újabb atommal, ill. atomcsoporttal létesítenek σ-kötést - Égése kissé kormozó, oxigén feleslegben tökéletesen elégethetők: CH 2 =CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2 O - Hidrogénaddíció/telítés/: (Pt

katalizátor): CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 -CH 3 - Halogén addíciója (a brómos vizet elszínteleníti, közönséges körülmények között) CH 2 =CH 2 + Br-Br Br-CH 2 -CH 2 -Br /1,2-dibróm-etán/ - Savaddíció: CH 2 =CH 2 + H-Cl CH 3 -CH 2 -Cl /etil-klorid/ - Víz addíció (híg kénsav kat.-ral) CH 2 =CH 2 + H-OH CH 3 -CH 2 -OH /etil-alkohol/ 2 http://www.doksihu Polimerizáció: Megfelelő katalizátorok jelenlétében az etilén molekulái egymással reakcióba lépnek és hosszú paraffinláncokká kapcsolódnak össze: n CH 2 =CH 2 (CH 2 -CH 2 ) n /polietilén/ Előállítás: - Laboratóriumi előállítása etanolból történik (Lásd fent) - Iparban a kőolaj hőbontásával. - Jelentősége nagy, etilénből gyártják a polietilént, ami fontos műanyag. Növényi hormon, gyorsítja a gyümölcsök érését és a növények virágzását szabályozza. - 3