Chemistry | High school » Alkoholok

21. ALKOHOLOK Az alkoholok azok a vegyületek, melyekben a szénlánchoz egy vagy több -OH hidroxilcsoport kapcsolódik. 1. Nomenklatúra ALKILALKOHOL ALKANOL HIDROXI-ALKÁN TRIVIÁLIS CH3-OH metilalkohol metanol hidroxi-metán faszesz MetOH nagyon mérgező vakságot, halált okoz CH3-CH2-OH etilalkohol etanol hidroxi-etán borszesz EtOH denaturált szesz: piridinnel büdösített alkohol CH3-CH2-CH2-OH n-propilalkohol n-propanol 1-hidroxi-propán első rendű propilalkohol CH3-CH2-CH3 OH izopropilalkohol izopropanol 2-hidroxi-propán másodrendü propilalkohol C4H9OH izomerek: CH3-CH2-CH2-CH2-OH n-butilalkohol n-butanol 1-hidroxi-bután CH3-CH-CH2-OH CH3 1-hidroxi-2-metilpropán CH3-CH2-CH-OH CH3 1-hidroxi-1-metilpropán II. rendű butilalkohol CH3 CH3-C-OH CH3 2-hidroxi-2-metilpropán III. rendű butilalkohol tercier-butilalkohol kétértékű alkohol: CH2-OH CH2-OH 1,2-etándiol glikol fagyálló folyadék Háromértékű alkohol: CH2-OH CH-OH CH2-OH 1,2,3-propántriol

glicerin OH hidroxibenzol fenol karbolsav Alkoholok rendűsége: megmutatja, hogy a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatom hány másik szénatomhoz kapcsolódik. Alkoholok értékűsége: megmutatja, hogy a vegyületben hány hidroxilcsoport található. 2, Fizikai tulajdonságok Forráspontjuk: Alkán M Fp Alkohol M Fp 0 CH3-CH3 30 -89 C CH3-OH 32 650C CH3-CH2-CH3 44 -420C CH3-CH2-OH 46 780C toluol 92 1110C fenol 94 1820C Az alkoholok forráspontja sokkal magasabb, mint az azonos moltömegű alkánok forráspontja, mert a molekulák között erős hidrogénhíd kötések jönnek létre. Vízzel elegyítve térfogatcsökkenés jön létre Megfigyelés: Térfogat csökkenés Magyarázat: EtOH Keveredés után a pici méretű vízmolekulák kitöltik a nagyobb méretű alkoholmolekulák hézagjait H2O kémhatás: az alkoholok kémhatása semleges, kivéve a fenolt (azaz karbolsavat), amely savas kémhatású. C6H5 - OH + H2O H3O+ + C6H5-Ofenol oxónium-ion fenolát-ion

Magyarázat: A fenol delokalizált π elektronfelhője szívja az oxigén - hidrogén kötés kötő elektronpárját. 3, Kémiai tulajdonságok: a, Enyhe oxidáció: metanol enyhe oxidációja: etanol enyhe oxidációja: b, Égés: az 50%-osnál töményebb alkohol jól ég. Kísérlet: Alkohol égése 50%-os és 100%-os alkohol esetén. 50%-os EtOH-ba mártott papírzsepi meggyullad, de az égés után visszamarad a vizes papírzsepi. 100%-os EtOH-ba mártott papírzsepi nagy lánggal ég, a papírzsepi is elég, csak hamu marad vissza. CH3-CH2-OH+3O2=2CO2+3H2O Alkohol égésének általános egyenlete: CnH2n+1OH+(3n/2)O2=nCO2+(n+1)H2O c, Nátriummal alkoholátok keletkeznek: 2 CH3-CH2-OH + 2Na = 2CH3-CH2-ONa + H2 (Na-etilát) d, ÉTER képzés: Éterek azok a vegyületek, melyekben 2 alkilcsoportot oxigén atom kapcsol össze. CH3-OH+HO-CH3 = CH3-O-CH3 + H2O (vízelvonószer: cc. H2SO4) MetOH MetOH dimetiléter CH3-CH2-OH+HO-CH2-CH3 EtOH EtOH = CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

(vízelvonószer: cc. H2SO4) dietiléter CH3-OH+HO-CH2-CH3 = CH3-O-CH2-CH3 + H2O (vízelvonószer: cc. H2SO4) MetOH EtOH etil-metiléter Általánosan: R-OH+HO-R ’ = R-O-R’ + H2O (vízelvonószer: cc. H2SO4) éter O e, ÉSZTER képzés: észterek azok a vegyületek, melyekben . -C-O- észterkötés található O O CH3-OH+ C-H CH3-O-C-H + H2O HO MetOH hangyasav metil-formiát O CH3-C + HO-CH3 O CH3-C-O-CH3+H2O OH ecetsav MetOH O CH3-C + HO-CH2-CH3 metilacetát O CH3-C-O-CH2-CH3+H2O OH ecetsav EtOH etilacetát Gyümölcsészterek: Kis szénatomszámú alkoholok és kis szénatomszámú karbonsavak észterei. Viaszok: Közepes szénatomszámú alkoholok és közepes szénatomszámú karbonsavak észterei. Zsírok: Glicerinek nagy szénatomszámú telített karbonsavakkal alkotott észterei. Olajok: Glicerinek nagy szénatomszámú telítetlen karbonsavakkal alkotott észterei