Chemistry | High school » A szerves vegyületek általános jellemzői

A szerves vegyületek általános jellemzői I. Történelmi áttekintés: az élő szervezet alapvető eleme a szén, ezért a szerves vegyületeket szénvegyületeknek is nevezzük. a) Berzélius (francia) XVIII. században az élő szervezetből kivont anyagokat mesterségesen még nem tudták előállítani Berzélius ezt azzal indokolta, hogy a szerves vegyületek előállításához szükséges a „vis vitalis” (életerő), ennek megfelelően a föld anyagait 2 nagy csoportra osztotta: anorganikus anyagok, az élettelen világ anyagai organikus, az élő világ anyagai Ez a felosztás napjainkban is használatos, anorganikus kémia (szervetlen), organikus kémia (szerves). b) Lavoisier (Lavoazié) szintén francia, szintén a XVIII. században megállapította, hogy az anorganikus anyagok sokféle elemből épülhetnek fel, míg az organikus anyagok csak néhányból: H, C, O, N, ezt a négy elemet organikus elemeknek nevezte el. c) Wöhler (1800-1882) megdöntötte a

„vis vitalis” elvet, mert 2 olyan anyagot állított elő mesterségesen, amelyek élő anyagból kivonhatók: oxálsav (sóskában fordul elő) COOH | COOH karbamid (vizeletben található) CH – NH 2 | CH – NH 2 Ez után a felfedezés után a szerves kémiai kutatások óriási lendületet vettek, és kb. l50 év alatt napjainkig kb. 2 – 3 millióra tehető az ismert vegyületek száma II. A vegyületek összehasonlítása: a vegyületek tulajdonságait a felépítő elemek fajtája, azok kapcsolódási módja és az elemek elektronegativitása együttesen határozza meg. a) A szervetlen vegyületek sokféle elemből épülnek fel, ezért nagyon különböznek egymástól. b) A szerves vegyületek kevés elemből épülnek fel, ezért nagyon hasonlítanak egymáshoz. A hasonlóságukat még csak fokozza az a tény, hogy az organogén elemek csak kovalens kötéssel kapcsolódnak össze. Ezért nevezik a szerves kémiát a kovalens kötésű vegyületek kémiájának is A

kovalens kötés létrejöttének magyarázatát az említett elemek elektronszerkezete magyarázza meg. Minden elem arra törekszik, hogy a lehető legstabilabb állapotba kerüljön (ilyenkor a legkisebb az energiaszintje). Ezt a törekvést kétféleképpen érhetik el: a) töltésszétválasztással, azaz ionkötés létrehozásával b) elektrontársítással, azaz kovalens kötés létrehozásával A kétféle lehetőség közül mindig az valósul meg, amelyiknek kisebb az energiaigénye. Elektronszerkezetek: ∙ H ∙C∙ |O∙ ∙N∙ ∙ 2,1 ∙ 2,5 ∙ 3,5 ∙ 3 a szénnek 4 párosítatlan elektronja van az oxigénnek 6 elektronja van, 4 párosított, 2 párosítatlan a nitrogénnek 5 elektronja van, 2 párosított és 3 párosítatlan. Minden elem stabilitása érdekében arra törekszik, hogy elérje a hozzá legközelebb álló nemesgáz héjkonfigurációját. A nemesgázoknál ugyanis a külső elektronhéjon 8 elektron van (4 db párosított elektron), ezzel az

elektronhéj lezáródik, mert telítetté válik, az elem a legnagyobb stabilitást éri el. A nemesgázok semmilyen kémia reakcióra nem képesek. A szén félig telített, ahhoz, hogy a hozzá legközelebb álló nemesgáz héjszerkezetét elérje, 4 elektront vagy fel kellene vennie, vagy le kellene adnia. Mindkettőnek az energiaigénye olyan nagy, hogy a szokásos kémiai körülmények között nem áll rendelkezésre vagy nem áll elő, ezért ionkötés nem jön létre Az elektrontársítással létrejövő kovalens kötés energiaigénye sokkal kisebb, ezért a szén és a többi organogén elem csak kovalens kötésben tud rész venni. A kovalens kötésekben csak a párosítatlan elektronok vesznek részt, a párosítottak nem A szénnek 4 párosítatlan elektronja van, tehát 4 kovalens kötés létrehozására van lehetősége, tehát 4 hidrogént tud megkötni kovalens kötéssel. az elektrontársítás azt jelenti, hogy a kötő elektronpár egyik elektronja az egyik

atomtól a másik elektronja a másik atomtól származik. A kötés létrejötte után a kötő elektronpár mindkét atomhoz tartozik Ha azonos atomok kapcsolódnak össze, akkor a keletkező vegyület apoláris lesz, mert a két atom eletronegativitása azonos. H:H=H 2 2,1 2,1 Ha két azonos elem kapcsolódik össze, elemi molekulának nevezzük. Ha két különböző atom kapcsolódik össze, poláris lesz, mert a két atom elektronegativitása különböző Az ilyen vegyületeket dipolusnak nevezzük III. Oldhatóság a polariságtól függően két féle lehet: a) az apoláris és kissé poláros vegyületek apoláros oldószerekben oldódnak, pl. zsír a benzinben. Ezek oldatai nem elektrolitok, tehát az áramot nem vezetik b) a poláros vegyületek poláros oldószerekben oldódnak, pl. ecetsav a vízben Vizes oldataik gyenge elektrolitok, az áramot gyengén vezetik IV. A szerves vegyületek tulajdonsága: hőérzékenyek, melegítés hatására megolvadnak, tovább

melegítve vizet veszítenek és elszenesednek, végül szén-széndioxiddá égnek el. V. Szénvegyületek nagy száma: 2 – 3 millió szerves vegyület előfordulásának 3 alapvető oka van: a) A szénatom igen nagy stabilitása: A szénatom közepesen telített. Atomsugara kicsi, ezért az atommag az elektronokat nagy erővel vonzza, az elektronok leszakítása nehéz. (A szénatom tetraéderes felépítésű: a tetraéder közepében az atommag van, a tetraéder négy csúcsán pedig a 4 elektron. Ebből következik: a 4 elektron azonos távolságra van az atommagtól mind a négy vegyértékszög azonos (109,5°) b) A szénatom speciális tulajdonsága következtében a szénatomok végtelen nagy számban lánccá kapcsolódnak öszsze. c) Az izomeria: azonos tapasztalati képletű, de különböző szerkezeti képletű vegyületeket izometereknek nevezzük. Pl: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 let: C 5 H 12 normálpentatán, normálpentán, tapasztalati kép- CH 3 -CH-CH

2 -CH 3 | CH 3 izopentán, tapasztalati képlet: C 5 H 12 CH 3 | CH 3 -C-CH 3 izopentán, tapasztalati képlet: C 5 H 12 | CH 3 A szénatomok számának növekedésével az izomerek száma ugrásszerűen megnő: C 5 – 3, C 10 – 75, C 20 – 366319 Az izomer vegyületek képzése is a szénatomok speciális tulajdonsága. Ez a három sajátosság magyarázza a szerves vegyületek óriási számának a létezését. VI. Szénvegyületek csoportosítása: a) összetétel szerint: a szénhidrogének csak szénből és hidrogénből állnak heteroatomot is tartalmazó szénvegyületek (oxigén, nitrogén, foszfor, kén) b) alak szerint: nyíltláncúak, ezek lehetnek egyenes (zegzugos) és elágazó láncúak zártláncúak (gyűrűsek) c) kapcsolódásmód szerint: telített vegyületek ∙C–C∙ – a egyszeres kovalens kötés telítetlen vegyületek :C=C: • kétszeres kovalens kötés • háromszoros kovalens kötés ∙C≡C∙ aromás vegyületek VII.

Szénvegyületek jelölései: a) összképlet vagy tapasztalati képlet: mutatja, hogy milyen atomokból áll a vegyület, és feltünteti, hogy hány darab vegyület szerepel b) szerkezeti képlet: a fentieken kívül mutatja szénatom elrendeződését, egymáshoz való viszonyát és a többszörös kötések helyét H H H | | | H–C–C=C | | | HH H a) atomcsoportos képlet (a fentiekhez képest egyszerűsítést jelent): a szénhidrogén kötéseket nem tüntetjük fel (C–H). Ezeket csoportokba rendezzük CH 3 –CH=CH b) a szénváz alakjának feltüntetése: ez további egyszerűsítést jelent, mert a vegyjelet sem írjuk fel, csak a szénlánc alakját tüntetjük fel