Egészségügy | Dietetika, táplálkozástudomány » Alberti Ágnes - Szacharidok

Növé i a ag sere-ter ékek ioge etikai rendszere Szacharidok Al erti Ág es SE Far akog óziai I tézet 2016. fe ruár 16 1 Növé i a ag sere-ter ékek ioge etikai re dszere (Vágújfalvi Dezső • soportosítás: u iverzális és spe iális anyagcsere-ter ékek • csak a taxon egadásával értel ezhető; pl. az alkaloidok u iverzálisak az Amarillidaceae salád a , de spe iálisak a Zárvater ők törzsé e • a biogenetikai rendszer a agtörzsei: szacharidok, fenoloidok, poliketidek, terpenoidok és azotoidok Az anyagcsere-utak kezdeti szakaszai u iverzálisak a övé ek e : • a szacharid út első lépései e képződ ek a fő szé hidrátok • a fenoloid út elejé a protei ogé aro ás aminosavak • a poliketid út kezdete a zsírsav iklushoz kötődik 2 U iverzális és spe iális övé i a ag sere 3 A agtörzsek és prekurzoraik Aminosavak Cinnamoil-CoA AZOTOIDOK FENOLOIDOK (fahéjsav-származékok) IPP Acetil-CoA Malonil-CoA TERPENOIDOK PHENOLOIDE

(fenoloid-kinonok) POLIKETIDEK 4 A agtörzs Kii dulási anyag (prekurzor) Anyagcsere-ter ék 1. Szacharidok Calvin- iklus ter ékei Monoszacharidok, diszacharidok, oligoszacharidok, poliszacharidok 2. Fenoloidok sikimisav-útvo al és ter ékei (cinnamoil-CoA) Eg szerű fenolglikozidok, lig á ok, a to iá ok, kumarinok, proantocianidinek, flavonoidok, illó fe ilpropá -szár azékok a etát-útvo al poliketosavak) Antrakinonok (antraglikozidok), naftodiantronok, naftokinonok, floroglucin-szár azékok 3. Poliketidek acetil-CoA, malonil-CoA zsírsav-ciklus) Zsírsavak, zsíros olajok, zsírok, viaszok 4. Terpenoidok mevalonsav-útvo al izopré (IPP) Mo oterpé ek, szeszkviterpé ek, diterpé ek, triterpé ek, tetraterpé ek, szterolok, politerpé ek 5. Azotoidok Aminosavak Alkaloidok, ia ogé glikozidok, glükozi olátok, iogé aminok Fenolid-kinonok 5 Növé i a ag sere-ter ékek ioge etikai re dszeré ek 5 a agtörzse • Szacharidok szé hidrátok •

Poliketidek • Fenoloidok • Terpenoidok • Azotoidok 86-87 6 Vágújfalvi-féle biogenetikai rendszer Szacharidok U iverzális anyagcsere-ter ékek: szacharidok, proteinek, lipidek, nukleinsavak A szacharid-metabolizmus minden élő szervezet szá ára közpo ti a ag sereút, amely ás anyagcsereutakkal is kapcsolatban van. A szacharidok fu k iói: • szerkezeti elemek építőkövei (sejtfalban, pl. ellulóz, kitin) • tartalék-tápa ag: jól raktározható és gyorsan elérhető energia- és építőa agforrás (pl. ke é ítő, fruktozá ok, glikogé • glikoko jugátu ok for ájá a kap solódhat ak eg é primer és szekunder anyagcsere-ter ékekkel és ódosíthatják ezek fiziko-ké iai tulajdo ságait (pl. szívre ható glikozidok, antraglikozidok) • a sejtek felszí é elhelyezkedve szerepük lehet az a tigé -felis erés e , a jelátvitel e , stb. (pl glikoproteinek, glikolipidek, glikokalix) 7 Szacharidok soportosítása Monoszacharidok tö mint 3 C-atomot

tartal azó polihidroxi-aldehidek (aldózok) vagy polihidroxi-ketonok (ketózok) és ezek szár azékai, pl. aminocukrok, uronsavak, stb. nem o thatók tová kisebb építőeg ségekre Di- és oligoszacharidok O-glikozidos kötéssel kap solódó, 2-10 monoszacharid-eg ség ől álló összetett szé hidrátok a monomerek szá a szerint lehetnek: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, okta-, nona- vagy dekaszacharidok A glikozidos kötések hidrolítikus hasításával monoszacharid eg ségekre o thatók. Poliszacharidok 10- él tö monoszacharid-eg ség ől álló polimerek lehetnek homopoliszacharidok vagy heteropoliszacharidok 8 Monoszacharidok A • • o osza haridok tö értékű alkoholok o idá iós ter ékei: primer OH-csoport o idá iója: aldózok / polihidroxialdehidek szekunder OH-csoport o idá iója: ketózok / polihidroxiketonok 2,3dihidroxiaceton ketóz o idá ió glicerin o idá ió D-glicerinaldehid aldóz C-ato szá szeri t Aldózok: trióz (C3), tetróz

(C4), pe tóz (C5), hexóz (C6) és heptóz (C7) Ketózok: tetrulóz C , pentulóz C5), hexulóz C6) • a pe tózok g akra fordul ak elő glikozidos kötés e , pl. uklei savak, ézgák • a legi ká elterjedt he ózok: D-glükóz, D-galaktóz, D- a óz, D-fruktóz L-glicerinaldehid aldóz 9 Monoszacharidok izo ériája I. Konstitú iós izomerek: azonos összegképlet, kap solódási sorrendje eltérő, pl. glükóz – fruktóz az atomok Konformá iós izomerek: a olekulá elüli atomok eg áshoz viszo ított tér eli elre deződése, a külö ség a kötések körüli elfordulás ól adódik, pl. β-D-glükopira óz 4C1-ko for á iója Konfigurá iós izomerek : az aszimmetriacentrumokhoz kap solódó szubsztituensek eltérő tér eli elre deződésé ől adódó külö ség, pl. D-glükóz és L-glükóz Enantiomerek: eg ás tükörképei Diasztereomerek: legalá egy, de nem minden sztereogé centrumban eltér ek eg ástól pl. β-D-glükopira óz és α-D-glükopira óz

Epimerek: azok a monoszacharidok, amelyek csak egyetlen olyan a OH-csoport hel zeté e tér ek el, amely aszimmetriacentrumhoz/királis C-atomhoz ka solódik pl. a glükóz és a galaktóz C-4 epimerek 10 Féla etál-képződés Intramolekuláris féla etál-képződés: stabil, 5 vagy 6 C-atomos g űrűk alakulnak ki fura óz vagy pira óz szerkezet (ciklusos féla etál forma: laktol) pl. aldohe ózok ál a C-5 vagy a C-4 OH-csoport a C-1 karbonil-csoporttal kap solódik α-D-glükofuranóz A féla etál-képződés miatt úja aszimmetrikus C-atom = anomer C-atom α-állású OH-csoport: α-anomer β-állású OH-csoport: β-anomer Az újo a kialakult veg ületek eg ás anomerjei: aldózok ál C-1 epimerek, ketózok ál C-2 epimerek. (diasztereomerek: külö öző fizikai tulajdo ságokkal rendelkeznek) Az anomerek utarotá ióval eg ás a alakulhatnak. g űrű-lá tauto éria pl. a glükóz vizes oldatá a sztérikus-energetikai okok ól a következő utarotá iós eg e súl

alakul ki: 64% β-D-glükopira óz, 36% α-Dglükopira óz, α- és β-glükofuranóz < 1%, a íltlá ú forma alig ki utatható β-D-glükofuranóz D-glükóz D-glükóz β-D-glükopira óz α-D-glükopira óz α-D-glükopira óz α-L-glükopira óz β-D-glükopira 11 óz Monoszacharidok izo ériája I. A monoszacharidok legalá egy aszimmetrikus C-atommal rendelkeznek, a C-ato szá övekedésével ő az aszimmetriacentrumok szá a. A monoszacharidokat a karbonil- soporttól legtávola elhel ezkedő kiralitás e tru ko figurá iója alapjá soroljuk be a D- vagy az L-veg ületek közé. Legmagasabb o idá iós állapotú C-atom = C-1 D L A karbonil- soporttól legtávola i aszimmetrikus C-atom ko figurá iója határozza eg a jelölést D vag L A monoszacharid-oldatok forgatóképessége alapjá törté ő jelölés: jobbra forgató veg ületek: (+) ; balra forgató veg ületek: (–) pl. D-(+)-glükóz (dextróz) vagy D-(–)-fruktóz (levulóz) 12 Aldonsavak: az

aldóz aldehidcsoportja helyett karboxicsoport; El evezés: -onsav; pl. glükóz C-1 o idá iója glüko sav Uronsavak: az aldóz primer OH-csoportja helyett COOH-csoport El evezés: -uronsav; pl. glükóz C-6 o idá iója glükuro sav D-glükóz glükóz glüko olakto D-galaktóz D- a óz glüko sav D-glükuro - D-galakturon- D-mannuronsav sav sav Az aldonsavak és az uronsavak monokarboxisavak. Ha az aldóz i dkét ter i ális soportját karboxillal hel ettesítjük dikarboxisav (aldársav). Az uronsavak a savas poliszacharidok és glikoko jugátu ok építőkövei. Galakturonsav: övé i sejtfal-poliszacharidokban pl. pektinek; poliszacharidokban Glükuro savak: az állati glükóza i gliká ok a Mannuronsavak és guluronsavak: az algák sejtfal-poliszacharidjaiban övé i álka- 13 Aminocukrok és acetil-aminocukrok a monoszacharidok egyik OH-csoportja helyett aminocsoport aminocukrok leggyakoribbak a 2-amino-2-dezo ihe ózok pl. Dglükóza i , D-galaktóza i , D-

a óza i Az aminocsoportok N-a ileződhet ek, leggyakrabban N-a etileződ ek, íg alakulnak ki az N-acetilaminocukrok pl. N-acetil-glükóza i Dezoxicukrok monoszacharidok egyik OH-csoportja helyett H dezoxicukrok, ha két OH-csoport hasad le didezoxicukrok pl. 2-dezoxi-D-ribóz; 6-dezoxi-Lgalaktopira óz = L-fukopira óz (fukóz), 6-dezoxi-La opira óz = L-ra opira óz (ra óz) Cukoralkoholok monoszacharidok redukálód ak a karbonilcsoporton polihidro ialká ok (poliolok) El evezés: -itol pl. pe tózok ál pentitol, he ózok ál hexitol Aldóz reduk iója alditol; pl. glükóz glucitol (szorbitol) vagy galaktóz galaktitol (dulcitol) Ketózok reduk iója diasztereomer párok pl. fruktóz glucitol és mannitol Cukorészterek: foszforilált és szulfatált o osza haridok monoszacharid OH- soportjához foszfát- vag szulfát- soport kap solódik • cukor-foszfát-észterkötés pl. glükóz-6-foszfát, glükóz-1-foszfát, glükóz-1,6-difoszfát szé hidrát-a ag seré

e glikoko jugátu ok és poliszacharidok ioszi tézisé e fo tos szerepet játsza ak, pl. uridindifoszfát-glükóz (UDPG) ke é ítő és adenozin-difoszfát-glükóz ADPG glikogé glükóz-6-foszfát • glükóz-1-foszfát uridin-difoszfát-glükóz (UDPG) monoszacharid szulfátészterek pl. a glükóza i gliká ok építőkövei 15 Sza haridok részvételével kialakuló ké iai kötések O-glikozid kötés aldózok reaktív anomer C-1-atomja (ketózok ál a C-2) vízkilépés mellett kap solódhat egy ásik OH-csoporttal a etálkötés A kötés e résztvevő anomer OH-csoport ko figurá iója fontos: α-állás eseté α-glikozid kötés, β-ko figurá ió ál β-glikozid kötés alakul ki O-glikozid kötés: alkoholokkal, fenolos OH-csoportokkal és karbonsavakkal (észterglikozidok) Reak iópart er lehet: egy ásik monoszacharid diszacharidok; nem szacharid jellegű molekula pl. antraglikozidok, szívre ható glikozidok, flavonoidok O-glikozid kötés β-glikozid

α-glikozid N-glikozid kötés N-glikozid és C-glikozid kötések monoszacharid anomer OH-csoportja vízkilépés ellett a reak iópart er NH- soportjával is reagálhat N-glikozid kötés pl. pe tózok és puri - vagy piri idi ázisok között nukleotidok, glikoprotei ek él O- és Nglikozidok is kialakulhatnak Szé hidrátok C-C-kötése keresztül is kap solódhat ak az aglikonhoz; pl. flavonoidok és antraglikozidok 16 A ukrok ioszi tézise - fotoszi tézis fé e ergia 6 CO2 + 6 H2O kloroplasztiszokban C6H12O6 + 6 O2 Fé szakasz: fé e ergia ké iai e ergiává alakul (ATP, NADPH) Sötétszakasz: CO2-fi álás Calvin-ciklus: a CO2-t a kar o idiz utáz felületé a ri ulóz-1,5-difoszfát köti meg, 2 molekula glicerinsav-3-foszfát képződik. A következő lépés e ez a veg ület NADPH + H+ felhasz álásával glicerinaldehid-3-foszfáttá redukálódik. Az átalakulás e ergiaigé ét ATP hidrolízise fedezi. A glicerinaldehid-3-foszfát egy részé ől

fruktóz-6-foszfát keletkezik, ás részé ől újraképződik a ri ulóz-1,5-difoszfát. A fruktóz-6-foszfát ól glükóz keletkezik (glükóz-1-P és glükóz-6-P) A glükóz-1-foszfát átalakulása a mono-, oligo- és poliszacharidok kialakulásá ak kul sfo tosságú lépése A glükóz felhasz álásá ak első lépése a ioszi tézis sorá egy ukleoziddifoszfát, az uridi difoszfát-glükóz (UDPG) képződése: glükóz-1-foszfát + uridi trifoszfát (UTP) = uridi difoszfát-glükóz (UDPG) + P Az UDPG „aktivált glükóz” segítségével o idá iós, dekar o ilá iós és epi erizá iós folyamatok mehetnek vég e. 17 Szé hidrát-anyagcsere Az UDPG „aktivált glükóz” segítségével o idá iós, dekar o ilá iós és epi erizá iós folyamatok tudnak vég e e i. . Mo osza haridok epi erizá iója UDPG + Gal P UDPGal + GP . Mo osza haridok o idá iója UDPG UDP-glükuro sav UDPGl A . Disza haridok kialakulása UDPG + FrP Sza haróz P + UDP Sza haróz + UTP

4. Oligo- és polisza haridok kialakulása Monoszacharid + Nukleozid TP MonoszacharidP + Nukleozid DP Monoszacharid NDP + Monoszacharid ’P Diszacharid P + Nukleozid DP Diszacharid + Nukleozid TP Poliszacharidok 18 G óg ászatilag jele tős o osza haridok Xilóz főleg poliszacharidokban, pl. ilogluká ok és ilá ok a övé i sejtfalban Glükóz D-(+)-glükóz, de tróz, szőlő ukor a leggyakoribb he óz, oligo- és poliszacharidok építőele e pl. sza haróz, ke é ítő, ellulóz, glikogé , glikolipidek, glikoproteinek szabad for á a g ü öl sök e és éz e , pl. szőlő, füge Galaktóz poliszacharidokban fordul elő (galaktá ok, ara i ogalaktá ok, galakto a á ok), glükózhoz kötötte a laktóz a (a hu á étre d e is ez a fő forrás ; nem eta olizálódik – ájfu k iós teszt Fruktóz β-D-fruktopira óz, levulóz, g ü öl s ukor di-, oligo- és poliszacharidok felépítésé e sza haróz, raffi óz, polimerek: fruktozá ok, inulin eta olizá ió i

zuli tól függetle diabetes mellitusban ukorpótlóké t, nagy dózis a hashajtó hatású (ozmotikus hashajtó 19 Cukoralkoholok Szorbitol D-glucitol Elsőké t a adár erke e (Sorbus aucuparia L., Rosaceae) ter ésé ől izolálták (kb. 10%); előfordulás: galagonya, alma, körte, szilva, sárga ara k, meggy Rosaceae salád ke ota o ó iai markere p.os adagolva a áj a egy dehidroge áz enzim fruktózzá alakítja a tová i eta olizá ió glikogé é i zuli tól függetle Mannitol a á a virágos kőris, Fraxinus ornus L., Oleaceae); kérgé ek egvágása utá kifol ó és egszáradó ter ék ; algák a és go ák a tartaléktápa ag édes, hűsítő ízű; te h ológiai segéda agké t alkal azzák ta letták ál, édesítőszerké t ; ozmotikus hashajtó; i.v ozmodiuretikum vesefu k ió teszt Xilitol zuz ók a , algák a , go ák a fordul elő, magasabb re dű övé ek e (szilva, eper, ál a, karfiol) kisebb e iség e p.os csak kb 20% szívódik fel; a áj a i zuli tól

függetle ül eta olizálódik diabeteses betegeknek ukorpótló; nagyobb dózis a ozmotikus hashajtó 20 Méz Édes ízű, frissen sűrű fol ó, világossárga-barna szí ű a agkeverék; a ézelő éh (Apis mellifera L.) állítja elő –a virágok ektárjá ól (ill övé ek által kiválasztott edvek ől Az előg o ruk a gyomornedveikkel keverve enzimatikusan átalakítják, dehidratálják, raktározzák és a lép e érlelik. A ektárt véko réteg e felkenik a lép falára, szár ozgatással a ektár edvességtartal át elpárologtatják. A ektár seppek tö szöri felszívása és kiürítése sorá a éh kiválasztó re dszerei ől szár azó anyagok (gyomornedv, garatmirigy-váladék , savak, enzimek, hormonok kerül ek az érlelési folyamat sorá sűrűsödő éz e. Az érlelt, lépsejt e összeg űlt ézet a éhek viaszfedéllel zárják le Jelle ző tartalmi anyagai: 60–85% invertcukor: D-glükóz és D-fruktóz eg e lő ará ú keveréke a ektár a található sza

haróz nagy része i vert ukorrá hasad 5-10% sza haróz 10-20% víz, kb. 0,3% N-tartal ú veg ület fehérjék, aminosavak), aromaanyagok, vitaminok B1, B2, B6, C), szerves savak, ásvá i anyagok, pollen, antibiotikus hatású anyagok (pinocembrin) A éz eg evezése az eredetétől függ aszerint, hogy a éhek mely virágokat részesítették elő e a ektárg űjtés sorá , pl. rep e éz, hárs éz, virág éz, stb Alkal azás: édesítőszerké t, ízkorrige ské t Tradi io álisa a felső légutak g ulladásos eg etegedései e ézes tej). 1 éves kor alatt nem ajá lott – gyermekkori botulizmust okozhat 21 Mézha isítás vizsgálata El élet: a ha isítás sorá sza haróz ól savas hidrolízissel előállított invertcukrot adnak a ézhez, a hidrolízis azonban nem áll meg az i vert ukor ál, hidroxi-metilfurfural alakul ki, amely kloroformmal kivo ható (az invertcukor nem oldódik kloroformban), a kloroformot lepárolva és a aradékhoz reagenst adva szí reak ió

játszódik le – Seliwanoff-reak ió Méhpe pő, gelée royale: a állíta ak elő. éhkirál ő tápláléka hor o váladék , amit a dajka éhek Jelle ző vegyületek: fehérjék, cukrok, zsírok, B2-, B5-, B6- és E-vitamin, hormonok, szabad aminosavak, kolin, acetilkolin, víz (65%). Alkal azás: roboráló készít é ek e Méh éreg; Apis mellifera toxin: a éhek éreg irig é e termelt, és éreghól agjá a tárolt savas ké hatású anyag; alkal azás: reumatikus fájdal ak és ízületi g ulladások kezelésére Méhszurok, éhszurok: ragacsos anyag, amelyet a dolgozó éhek a kaptár védel ére, a aktériu ok és eg é kórokozók ellen hasz ál ak, főleg árfafélék rüg ei ől szár azik, alkoholos kivonatait alkal azzák 22 Di- és Oligoszacharidok Diszacharidok Ha az egyik monoszacharid anomer OH-csoportja reagál a ásik monoszacharid OH- soportjával (nem az anomer OH-csoporttal) redukáló diszacharid keletkezik, utarotá ió lehetséges, pl. altóz Ha i

dkét monoszacharid féla etál OH-csoportja részt vesz a kötés kialakítsá a , nem redukáló diszacharid jö létre, nincs utarotá ió, pl. trehalóz (2 glükóz α,α′-1,1-kötéssel Maltóz Cello ióz Laktóz Sza haróz Maltóz aláta ukor : 4-O-(α-D-glükopira ozil)-D-glükopira óz; α-D-Glcp- -D-Glcp Cello ióz: 4-O-(β-D-glükopira ozil)-D-glükopira óz; β-D-Glcp- -D-Glcp Laktóz (tejcukor) 4-O-(β-D-galaktopiranozil)-D-glükopira óz; β-D-Galp- -D-Glcp Trehalóz: α-D-glükopira ozil-α-D-glükopira ozil; α-D-Glcp- ↔1)-α-D-Glcp Sza haróz répa ukor : α-D-glükopira ozil- β-D-fruktofuranozid; α-D-Glcp- ↔ -β-D-Fruf Az oligoszacharidok ár el övé i rész e előfordulhat ak, pl. a raktározó szövetek e : ter és, g ökér, gu ó, stb. Raktározott tápa agké t: a triszacharid ge ia óz és raffi óz, a tetraszacharid szta hióz és a 23 pentaszacharid ver aszkóz Jele tős oligosza haridok Sza haróz: α-D-glükopira ozil- β-D-fruktofuranozid

Répa ukor, ád ukor Nem redukáló, nem mutat utarotá iót; 1,2-glikozid kötés Növé ek e a cukor legfontosabb tra szportfor ája; bizonyos övé ek raktározzák: ukorrépa (Beta vulgaris L. ssp vulgaris L var altissima Döll, Chenopodiaceae ); ukor ád (Saccharum officinarum L., Poaceae) Kereskedelemben külö öző for á a elérhető: porcukor, kristál ukor, kandiscukor, stb. Barnacukor: kevés é tisztított szűrés aktív szé e Laktóz: 4-O-(β-D-galaktopiranozil)-D-glükopira óz; (tejcukor) Redukáló, utarotá ió; 1,4-glikozid kötés α-Laktóz: O-β-D-galaktopiranozil-(14)-α-D-glükopira óz, β-Laktóz: O-β-D-galaktopiranozil-(14)-β-D-glükopira óz E lősállatok tejmirigyeiben ter elődik, a tej laktóz tartalma fajo ké t változó: az emberi a atejé 5–8%, a tehé tejé 2,5–5% A véko él-mucosaban található β-D-galaktozidáz (laktáz) hasítja Laktózintolerancia fel őttek él: laktázhiá ; „fiziológiás” Tejallergia: ritka, tejfehérjékre

adott i u reak ió! Laktulóz: 4-O-(β-D-galaktopiranozil)-ß-D-fruktofura óz Galaktóz C-1 OH-csoportja fruktóz C-4 OH-csoportja Laktóz glükóz olekulája epi erizálódik fruktózzá; alkal azás:ozmotikus hashajtóké t 24 Sza haridok édes ízé ek relatív erőssége Édes íz érzékelése: édes ízt érző receptorok elsősor a a nyelv elülső részé Viszonylag kevés mono- és oligoszacharid, ill. cukoralkohol édes ízű - keserű ízű szacharidok , pl ge ia óz Szacharidok Sza haróz D-Fruktóz D-Glükóz D-Galaktóz D-Ma óz Laktóz Maltóz Raffi óz D-Mannitol D-Szorbitol D-Xilitol Glicerin Maltitol Eg é ter észetes a agok Szteviol-glikozid Neoheszperidin-dihidrokalkon Glicirrizin Szi tetikus édesítőszerek Szacharin (Benzoesav-szulfinid) Aszpartá (L-aszparatil-L-fe ilala i Cikla át (Ciklohe á -szulfamidsav) 1 1,2–1,7 0,7 0,6 0,4 0,4 0,4–0,5 0,2 0,4–0,6 0,5 1–1,1 0,5–0,6 0,8–0,9 300 500–1500 50 etilészter) 550 200 20–50 25

Ciklodextrinek G űrű alakú oligoszacharidok, 1,4-kötés e lévő α-Dglükóz eg ségek ól áll ak α-, β- és γ-ciklodextrin (hexamer, heptamer, oktamer) Előállítás: ke é ítő enzimatikus glikoziltranszferázok hasításával Az enzimeket Bacillus-fajok termelik. (ciklodextrin- Lipofil, szerves olekulákat képesek magukba zár i: zárvá képzés OH-csoportok a molekula külső részé találhatók A külö öző ciklodextrinek külö öző első át érőjű, hidrofó üreget alakíta ak ki: kb. 0,5 nm α-ciklodextrin) - 0,8 nm (γ-ciklodextrin) Hidrofó köl sö hatások (Dipol- és Van-der-Waals-köl sö hatások Fiziko-ké iai tulajdo ságok egváltoztatására alkalmas Alkal azás: hatóa agok sta ilizálása, oldhatóság és iohasz osíthatóság javítása, élzott hatóa ag-szállítás 26 Poliszacharidok Ubikviter biopolimerek, amelyek tö mint 10 monoszacharid eg ség ől épül ek fel Monoszacharid eg ségek szá a: 100-100000 A poliszacharidok külö

öző hosszúságú lá ok ól áll ak polidiszperzitás Csoportosítás 1. homo- és heteropoliszacharidok 2. lineáris és elágazó poliszacharidok 3. semleges (pl a ilóz, ellulóz) vagy egatív töltésű poliszacharidok (karboxi-, uronsavszubsztituensek: pektinek; szulfatált OH-csoportok: alga-poliszacharidok) 4. ko for á ió alapjá , pl helikális szerkezet, „ribbon type”, stb Sok poliszacharid vízzel félszilárd, kolloid diszperz rendszert alakít ki (hidrogélek). Víz e duzzadnak, a ko e trá ió függvé é e géleket vagy viszkózus fol adékokat (sol) hoznak létre. Sza ál os és sza ál tala szerkezetű szakaszok váltják eg ást.) pl. algi átok, pektinek, agar 27 Homopoliszacharidok Poliszacharid β-D-Gluká ok Cellulóz Laminarin Lichenán Kötés Előfordulás β- β- , β- , szárazföldi övé ek algák zuz ók , övé ek övé ek állatok, e er aktériu ok go ák zuz ók α-D-Gluká ok A ilóz Amilopektin Glikogén De trá Pullulán

Izolichenán αααααα- A i ogliká ok Kitin β- rovarok, go β-D-Fruktozá ok Inulin β- Asteraceae övé ek , , , , , ák 28 Ke é ítő Ubikviter homopoliszacharid, övé ek e tartalék-tápa ag α-D-glükóz monomer eg ségek ől épül fel, amelyek 1-4 kötéssel kap solód ak eg áshoz α-Gluká ok: amilóz, amilopektin A ilóz: nem elágazó, hosszú lá ot alkot; Amilopektin: erőse elágazó A hosszú lá olekula savar e etszerűe feltekeredik, ú . héli ko for á iót utat A ke é ítő kristál os jellegét az amilopektin adja, az a ilóz elsősor a az amorf régiók a egtalálható. Hideg víz e oldhatatla , eleg víz e kolloidot alkot. Azo osítás • Csirizképzés: enyhe elegítés hatására a ilóz kioldódik, erős elegítés hatására irreverzibilis duzzadás, a kristál os szerkezet szétesik, kihűlés utá viszkozitás ő • reak ió káliu -jodidos jódoldattal: helikális szerkezet belseje hidrofó , első át érő megfelel a jód

olekuláé ak: él kék amilóz/jódkomplex, elegítés hatására a héli váz szétesik, eltű ik a szí 29 Ke é ítő raktározása Asszimilá iós ke é ítő: át e eti forma, sza harózzá bomlik, a raktározás hel ére szállítás utá raktározott ke é ítő (amiloplasztiszokban), ke é ítősze sék for ájá a éret, forma fajra jelle ző Koncentrikusan vagy excentrikusan rétegzett Burgo ake é ítő (Solani amylum) Solanum tuberosum L., Solanaceae Kukori ake é ítő (Maydis amylum) Zea Mays L., Poaceae Rizske é ítő (Oryzae amylum) Oryza sativa L., Poacae Búzake é ítő (Tritici amylum) Triticum aestivum L., Poaceae tápióka, yam-g ökér, u gó a 30 Eg é ho ogluká ok Dextrin Kukorica- vag urgo ake é ítő részleges hidrolízisével előállított heterogé keverék; li eáris és elágazó α-gluká ok, oligoszacharidok, glükóz Élel iszer, inert a ag szárazkivo atok ko e trá iójá ak eállítására, ta lettázó segéda ag Glikogé : a ke é

ítő a alógja, erőse elágazó szerkezetű Fu k iója: rövidtávú e ergiaraktározás az állati és emberi sejtekben, elsősor a a izmok raktározzák áj, és az Cellulóz szálas, rostos anyag; a övé i sejtek váza agát alkotja, a övé i sejtfalban található; nagy mechanikai szilárdságú, víz e oldhatatlan Li eáris homopoliszacharid, elágazás élküli polimer ello ióz disza haridok ól (Dglükopira óz eg ségek épül fel, β 1-4)-glikozid kötésekkel A szalagszerű szerkezetet intra- és i ter olekuláris H-híd kötések sta ilizálják. A „szalagok” sűrű eg ás mellett helyezkednek el, ikrofi rillu okká, ezek pedig akrofi rillu okká szerveződ ek. 31 Fruktozá ok β-D-fruktofuranózok Inulin típus: a fruktóz monomerek β-(21)-kötésűek, pl. inulin Leván típus: a fruktóz monomerek β-(26)-kötésűek, pl. flein Vegyes típus: (26)-kötések a főlá a és (21)-kötések a rövid oldallá ok a , pl. triticin Vízoldhatók,

előfordulásuk jelle ző bizonyos övé tápa agké t, pl. inulin: Asteraceae; flein: Poaceae saládokra, ke é ítő helyett tartalék- Inulinok: fruktózeg ségek ől álló polimerek, csak végződéseike tartalmaznak glükózt. A fruktózeg ségek β-(2-1) glikozidos kötéssel kap solód ak eg áshoz. A kisebb olekulákat frukto-oligoszacharidoknak nevezik, legeg szerű képviselőjük a ketóz, amely 2 fruktóz és 1 glükóz eg séget tartalmaz. Asteraceae salád fajainak föld alatti részei e : Taraxacum officinale, Cichorium intybus (58%); Boraginaceae övé ek föld feletti részei e : Tussilago farfara, Symphytum sp.; Echinacea sp., Gentiana sp g ökeré e 32 Eg é homopoliszacharidok Xilá ok: D- ilóz (pe tóz eg ségek β-(1-4) kötésekkel kap solód ak; váza ag, a fák ke é ségét adja A övé ek elfásodott részei e pl. kukori aszár, -csutka fordul elő Ma á ok: Alapeg sége a he óz monoszacharid D- a óz, A övé ek fás részei e , agok so théjá a

találhatók eg. Galaktá ok: galaktóz o o erek ől felépülő homopoliszacharid, a he i ellulóz fő komponense a kukori a szára tartal azza 33 Heteropoliszacharidok Pektinek • Pe tózok ól és he ózok ól épül ek fel, nagy ará a tartalmaznak α-(14)-kötés e poligalakturonsavakat, ho ogalakturo á okat és ra ogalakturo á okat. • A g ü öl sök héj és hús közötti részé e felhal ozódó, gélképző anyagok. • A sejtfalban nem vízoldéko protopektin for ájá a találhatók meg, kovalens kötésekkel kap solód ak a sejtfal eg é poliszacharidjaihoz. A ter ésérés sorá enzimatikusan bomlanak és vízoldhatóvá vál ak ter és puhulása . • Pektinben gazdag g ü öl sök: alma ter éshúsa 10–15%, narancsés itro héj • Víz e erőse duzzadnak, gélt képez ek; has e ést gátló hatásúak; sökke tik a koleszterinszintet és sza ál ozzák a posztpra driális vér ukorszi tet. 34 Növé i ézgák • Szerves hidrokolloidok • Növé ek

mechanikai sérülése utá képződ ek, sűrű fol ó fol adékok, levegő sűrű asszává szárad ak • A sejtfal alkotói ak (protopektin, ellulóz álkaa aggá törté ő átalakulásával jö ek létre • főleg a rózsafélék és a hüvel esek saládjá a tartozó övé ek fájá a fordulnak elő • hideg víz e lassan duzzadnak, sűrű fol ó oldataik ragadósak • Drogok: aká ia ézga, tragakanta, Karaya- ézga 35 ACACIAE GUMMI - aká ia ézga Acacia senegal Willd. Fabaceae Drog: az Acacia senegal fatörzsé ek, vag ágai ak ter észetes ódo , vag e etszés hatására kifol t, levegő egke é edett, gu iszerű váladéka. Borsó- og oró ag ságú, gö öl ű fehér, vag sárgásszí ű sze e skék, el ek áttetszőek, töréke ek, törtfelületük éles szélű, kag lós, fé lő. Hivatalos a PhHgVIII-ban Jelle ző vegyületek, hatóa yagok Arabin poliszacharid: száraztö egé ek 9 %-a poliszacharid, a fe aradó %- i rész oligoszacharidok és glükoprotei ek ko

ple összetételű eleg e Fő alkotóele ei: ara i ogalaktá ok, ara i ogalaktá -proteinek D-galaktóz (35–45%), L-ara i óz (25–45%), D-glükuro sav (6– % és L-ra óz (4–13%). Tartal az tová á arabinsav-sókat, serzőa agot, e zi eket. Alkal azás A g óg szeripar a e ulziókhoz alkal azzák. Az élel iszeripar a szirupok, gu i- és pille ukrok adaléka aga, illetve fo tos filmbevonat-képző és kolloidsta ilizátor. 36 TRAGACANTHA - tragakanta Astragalus-fajok (Fabaceae) A tragakanta Kis-Ázsia hegyein ter ő ézgás sűdfű (Astragalus gummifer Labill.) cserje g ökeré ek, törzsé ek és ágai ak szabadon kifol ó és a levegő levél-, vagy gö ös for á a egszilárduló váladéka. A lemezes tragant- ézga (Tragacantha lamellaris) lemezes, rétegezett, sárgásfehér, áttetsző dara ok ól áll. A fonalas tragant- ézga (Tragacantha vermicularis) féregszerű, keskeny síkokat vagy fonal alakú darabokat tartalmaz. A drog hivatalos a PhHgVIII-ban Jelle ző

vegyületek, hatóa yagok Nagy olekulasúl ú, savas ké hatású és semleges, proteineket tartal azó poliszacharidok: 30-40% tragakantin (poligalakturonsav) és 60-70% basszorin (arabinogalaktán-protein), illetve éhá százalék i ke é ítő keveréke. Alkal azás Enyhe hashajtó. E ulziók és szuszpe ziók te h ológiai segéda agaké t sűrítő, sta ilizátor, hordozó, állo á javító, e ulgeátor) alkal azzák Mellékhatás: elégtele fol adék evitel mellett élelzáródást idézhet elő és magas poliszacharid tartal á ak következté e gátolhatja szájo át adott g óg szerek felszívódását. 37 N álka-poliszacharidok N álkák: Ter észetes vagy kóros úto a övé ek e keletkező heteropoliszacharidok, a magasabb re dű övé ek e tartaléktápa agok is. Vizet képesek egköt i, hideg vízzel éri tkezve azonnal megduzzadnak, sűrű oldatot képez ek, vízzel kivo hatók. N álkadrogok a alitikája és alkal azása Változó és komplex összetétel nem

tartalmi érték Duzzadási érték: 1 g drog fol adék a duzzadás ml-ben. eghatározás, hanem érték érés terápiás víz e , szo ahő érséklete , 5 óra utá ért Viszkózus oldatokat képző hidrokolloidok; Száj- és torokg ulladás eseté e , köhögés sillapító hatás alkal azás teaké t? Gyomor- élre dszer g ulladásos panaszai eseté ; savas poliszacharidok adhéziós patogé eket gátolják pl. Helicobacter pylori Has e ést gátló e észtetle poliszacharidok ugtató hatása, toxinok adszorp iója Hashajtó hatás duzzadás – nagyobb térfogatú, puhá széklet, élfal evo ása 38 TRIGONELLAE FOENUGRAECI SEMEN - görögszé a ag Trigonella foenum-graecum L. (Fabaceae) A Földközi-te ger vidéké , N ugat-Ázsiá a ho os övé , ár az ókor a is ter esztették, fűszerké t is alkal azzák. A agok illata erős, aro ás, keserű, összehúzó, az á izsra e lékeztet. Jelle ző vegyületek, hatóa yagok 40-45% poliszacharid e ől –40% galakto a á

álka, trigonellin és tová i alkaloidok, 2–3% szteroidszaponinok – keserű ízű biszdezmozidikus furosztá -glikozidok, 6- % zsíros olaj, 27– % fehérje, serzőa ag, flavonoidok (rutin, luteolin, orientin, kvercetin, vitexin és izovitexin , ásvá i a agok, ikroele ek vas, szelé , szilí iu , A-, B-, C- és D vita i ok. Alkal azás Hatását szteroidszaponinoknak (dioszgenin, jamogenin, tigogenin, neotigogenin és álkaa agok ak tulajdo ítják. A szaponinok gátolják a koleszteri felszívódását és szi tézisét, a rostok a vér ukorszi t sökke tését segíthetik. E ereke végzett kutatások ki utatták, hog érsékelt érel eszesedés e és e i zuli függő -es típusú ukor etegség e sze vedő pá ie sek él a görögszé a sökke theti a vér ukor- és a 39 koleszterinszintet. ALTHAEAE RADIX / FOLIUM orvosi zilíz fehér ál va g ökér / levél Althaea officinalis L. (Malvaceae) A övé ádasok a , mocsarakban, ártéri legelőkö gyakori. Húsos, kívül ar

ásszürke, elül sárgásfehér g ökerei vannak, a g ökér felső, sokfejű részé ől erőteljes szárak fejlőd ek. A há ozott drog fehér, vagy sárgásfehér szí ű, felületükről a há srostok finom szálak a lehúzhatók, törésük rostos. A övé földfeletti részei csillag alakú szőrképletektől árso osmolyhosak,szürkés-zöld szí űek A levelek nyelesek, 5-10 cm hosszúak, 3-5 karéjúak, szélük fogazott. Szár as erezete a fo áko kie elkedő Jelle ző vegyületek, hatóa yagok G ökér: 15% álka (galakturo ora á , gluká , ara i ogalaktá ), ke é ítő, glükóz, pektin, flavonoidok és ásvá i anyagok, serzőa agok, szerves savak. Levél: 5% álka, glükóz, pektin, flavonoidok, ásvá i anyagok, serzőa agok, szerves savak. Alkal azás A g óg ászat a leveleit, virágait és g ökerét hasz álják. A késő ősszel g űjtött g ökér él evo ó (demulcens). Hideg a erátu át főké t a száj g ulladásai, a gastritis, g o orfekél , enteritis és

colitis kezelésére hasz álják. A leveleket áro g űjtik, száraz köhögés elleni teakeverékek alapanyaga, álkaa aga evo óké t a felső légúti g ulladás, tü eteit e híti. Bélhurut, gyomorhurut, g o orfekél és o élfekél eseté a 40 g ulladás a lévő álkahárt a evo ó szereké t megnyugtatja a fekél es területet. PSYLLI SEMEN - álkás és ho oki útifű ag Plantago afra L. (P psyllium L), P indica L PLANTAGINIS OVATAE SEMEN - eg ipto i útifű ag Plantago ovata Forssk. (P ispaghula Roxb) (Plantaginaceae) Plantago afra és indica: Dél- és Közép-Európá a g akori, apró, fé lő sötét ar a agja va . Felszí ük si a és fé es; hosszúkás elliptikusak A hátoldal középső részé eg világosa ár alatú, hosszá a húzódó kie elkedés található. Plantago ovata: I diá a , Afga isztá a , Irá a , Észak-Afriká a , Spa olország a ho os. Jelle ző vegyületek, hatóa yagok N álkaa agok -12%): ara i o ilá ok, zsíros olaj és fitoszterolok.

Alkal azás Székletlazító és hashajtó, a agvakat kró ikus székrekedés és irritá ilis élszi dró a kezelésére hasz álják, koleszteri szi t sökke tő. A agvak evétele utá őséges e iségű fol adék fog asztása szükséges. 41 FARFARAE FOLIUM - artilapulevél Tussilago farfara L. Asteraceae Az északi félteke érsékelt területei ho os. A levélle ez kerek, szív, vag vese alakú, ö löse fogazott szélű, felszí e sötétzöld, erezete i ol ás, fo ákja szürké ol hos. Jelle ző vegyületek, hatóa yagok N álkaa agok -10%: semleges poliszacharidok / gluká ok és savas poliszacharidok / galakturonsav; serzőa agok 5%, pirrolizidin alkaloidok (szenkirkin, szenecionin), flavonoidok, triterpé ek Alkal azás Teáját köhögés, a felső légutak g ulladása eseté hasz álják. Alkal azása sak kis e iség e ajá lott a pirrolizidin alkaloidok kar i ogé és hepatotoxikus hatása iatt. Vára dósság és a szoptatás ideje alatt kerüle dő a fog asztása!

Pirrolizidin alkaloidok max. dózisa 1 g/nap, legfeljebb 4–6 hétig éve te 42 LICHEN ISLANDICUS - izla di zuz ó Cetraria islandica L. Acharius (Parmeliaceae) A zuz ótelep hegyes vidékeke tö egese terem, szarvasaga sszerűe elágazó, fodros szélű. Felszí e ar ászöld, fo ákja szürkészöld vagy világos ar a szí ű, fehér foltokkal. Széle pillás Jelle ző vegyületek, hatóa yagok 50% álka: • Licheninek: lineáris β-D-gluká szerkezetűek, forró vízzel kivo hatók, az e észtőre dszer e nem hidrolizál ak; • Izolicheninek: li eáris α-D-gluká ok, hideg vízzel is kioldhatók.; glükomannánokat, glükuro savat is tartalmaznak Zuz ósavak - proto etrársav, etrársav (depszidonok, depszidek); triterpé ek, illóolaj, nyomokban zsír, ke é ítő és keserűa ag. Alkal azás Főzete köptető és köhögés sillapító hatása miatt a légutak hurutos etegségei e él etegségek e , étvág gerjesztőké t, 43 preklinikai vizsgálatok a galakto a á ok in

vitro i u odulá s hatásúak LINI SEMEN - házi le ag Linum usitatissimum L. (Linaceae) Rostjáért és olajos agjáért termesztik. Eg éves, kékvirágú övé Az érett mag világos- vagy sötéte barna szí ű, fé es felületű. Tapi tása álkás, lapított tojás- alakú, egyik végé lekerekített, ásik végé hegyes. Hegyes végé látható a köldök, alatta a mikropile, ahonnan a rafe húzódik a mag élé finom lé for ájá a . Jelle ző vegyületek, hatóa yagok N álkaa ag (semleges és savas poliszacharidok): semleges pe tozá frak ió (ara i o ilá ok), savas frak ió I és II (ra oglakturo á ok) 30-40% zsíros olaj (linolsav, 40–60% α-li olé sav, olajsav), 20% fehérje, lig á ok, 1% ia ogé glikozid, szterinek és triterpé ek. Alkal azás A le ag ól hidegen préselt lenolaj; li olé sav: koleszterinszint- sökke tő hatása: klinikai vizsgálatok a 50 g lenmag tö hetes kezelés sorá 9%-kal sökke tette az összkoleszteri és 18%-kal az LDL-koleszterin

szintet. 44 MALVAE FOLIUM - ál valevél Malva neglecta Wallr., M sylvestris L MALVAE SYLVESTRIS FLOS - erdei ál vavirág Malva sylvestris L. (Malvaceae) Gyomos társulások a világszerte elterjedt. A levelek kerek vagy vese alakúak, karéjosak, válluk szíves, szélük sza ál tala ul sipkés, tenyeres erezetűek. A Malva neglecta leveleinek felszí e g ére szőrös vagy kopasz, fo ákja sűrű molyhos. A Malva sylvestrislevelei g ére szőrösek, felszí ükö sötéte , fo ákjuko világosa zöld szí űek. A virág öttagú, kettős sészéje van. A külső 3 szabad sészelevél, hosszas-lá dzsás, első felületé kopasz, kívül szőrös. A első 5 sészelevél, forrt, kívül szőrös, elül kopasz Az 5 szabad sziro levél fordított tojás alakú, sú sa él e ki sípett, szí e sötét ibolya. Jelle ző vegyületek, hatóa yagok álka-heteropoliszacharidok (ara i ogalaktá , poligalakturora 8% serzőa agok. a virág a a to iá ok (malvidin és delfinidin glükozidok;

6-7%) á ), flavonoidok és Alkal azás Levelét köhögés sillapítóké t, székrekedés és gör sös vastag élg ulladás tü eti kezelésére hasz álják. A virágot köhögés sillapítóké t hasz álják Tea for ájá a fog asztják (nincs 45 benne ke é ítő Gomba-poliszacharidok komplex felépítésű sejtfal Valódi go ák ál szerkezeti ele : kiti , átri a agok: a á ok és gluká ok Mikózisok a a gomba-poliszacharidok eghatározzák a patoge itást: összetétel változó „di a ikus gliká -kód” Néhá go a e tra elluláris poliszacharidokat is ter el, álkás evo atot képez ( -β-Glukánok β- )-elágazásokkal • Schizophyllan (Schizophyllum commune) • Lentinan (Lentinus edodes) • Poliszacharid-Peptid-Komplex PSK (Coriolus versicolor) I u odulá s és tumorellenes hatásukat igazolták; Japá a és Kí á a az adjuvá s tu orterápiá a alkal azzák. 46 Alga-poliszacharidok Szerkezeti polisza haridok, ar a és vörös algák sejtfalá a egatív

töltésű veg ületek, agas uro sav-/szulfáttartalo Alginsavak, karragé ek, agar Barnaalgák akroalgák Mérsékelt-hideg vizek e elterjedtek; akár hosszúak is lehet ek Macrocystis-, Laminaria-, Ascophyllum-, Fucus-fajok Vörösalgák vörös oszatok Meleg vizek e , a part e té él ek Chondrus-, Gigartina-, Furcelllaria-, Gelidium-, Gracilaria-fajok 47 AGAR - agar Ahnfeltia plicata (Huds.) Fries, Gelidium-fajok tengeri vörös oszatok ól nyert sűrítő- és zselésítő élel iszeradaléka ag; véko , lemezes síkok ól álló kötegek for ájá a , porrá őrölve kapható Szürkésfehér vagy sárgásfehér szí ű, szalag vagy pál ika-, ritká a por alakú Jelle ző vegyületek, hatóa yagok heteropoliszacharidok főleg D-galaktóz olekulák ól felépülő hidrofil kolloid poliszacharid) Alkal azás: Baktériu - és gomba-táptalajké t; élel iszeripar a sűrítőa agké t KARRAGÉN vörös oszatok ól vo ják ki li eáris, rész e szulfatált ho ogalaktá ok komplex

keveréke; háro (lamda) és ι-(iota); eltérő jelle zők Proinflammatorikus hatás típus: -(kappa), - ALGINÁTOK akroalgák sejtfalá ól vo ják ki; karboxilezett poliszacharidok; alginsav Ca2+-, Mg2+-, Na+- és K+-sói (β-D-mannuronsav és β-L-guluronsav polimerjei); A kalcium-algi átot i teraktív se kötések e , pl.: égési kötszerek e hasz osítják Elősegítik a g óg ulást és fájdalo e tes az eltávolításuk; fogpótlások ál és a fogászat a ö tőfor ák 48 készítésére