Kémia | Általános Iskola » Szerves kémia, 8. osztály

A szerves kémia A szerves kémia a szén vegyületeivel foglalkozik. A természetes és mesterséges szénvegyületek száma meghaladja az ötmilliót. A szénvegyületek egy része az élő szervezet alkotója Több millió szénvegyületet azonban a szerves vegyipar állít elő: a műanyagok, gyógyszerek, színezékek, illatszerek mind-mind a szerves vegyipar termékei. A szerves vegyületeket többféleképpen lehet csoportosítani: a szénlánc alakja szerint megkülönböztethetünk nyílt láncú, zárt láncú vagy gyűrűs szénvegyületeket. A szénatomok kapcsolódásától függően lehetnek: telített és telítetlen vegyületek. A telített vegyületek molekuláiban a szénatomok csak egyszeres kovalens kötéssel kapcsolódnak össze. A telítetlen vegyületek molekuláiban a szénatomok között kettős, vagy hármas kötés is előfordulhat. A szerves vegyületek leggyakoribb alkotórészei a szénen kívül a hidrogén, az oxigén és a nitrogén. Összetétel

szerint megkülönböztetünk szénhidrogéneket, oxigén vagy nitrogén tartalmú szerves vegyületeket. A szénvegyületek nagy száma azzal magyarázható, hogy egyedül a szénatomok képesek egymással hosszú láncokká kapcsolódni. A szénláncot erős kovalens kötések tartják össze Nyílt láncú telített szénhidrogének A legegyszerűbb szénvegyületek molekuláit csak szénatomok és hidrogénatomok építik fel. Alkotórészeikről szénhidrogéneknek nevezzük őket. A nyílt láncú telített szénhidrogének sorozatot alkotnak A sorozat első tagjáról metánsornak nevezzük. A metán CH4 a szerves anyagok bomlásakor keletkezik Színtelen, szagtalan gáz, meggyújtva széndioxiddá és vízzé ég el. CH4 +2O2 = CO2 + 2H2Olevegővel keveredve robbanó elegyet alkot. Ezért a metán tartalmú földgázzal való tüzelés nagy óvatosságot kíván Számos vegyipari terméket állítanak elő belőle: alkoholt, ecetet, műtrágyát, műanyagokat stb. A

metánhoz igen hasonló tulajdonságú az etán, C2H6, a propán,C3H8, és a bután C4H10. Szobahőmérsékleten ezek a vegyületek gáz halmazállapotúak, éghetőek levegővel keveredve robbannak. A sorozat következő tagjai cseppfolyósak, a 17-nél több szénatomot tartalmazó szénhidrogének szilárdak. Reakciókészségük viszonylag kicsi, innen származik a sorozat másik neve: paraffinok.(A paraffin latin kifejezés, jelentése: csekély reakciókészség) A telitett nyílt láncú szénhidrogéneket egyetlen általános képlettel jellemezhetjük: CNH(2n+2). Az n a szénatomok számát jelenti a 2n+2 a hidrogénatomokét. Nyílt láncú telítetlen szénhidrogének A telítetlen szénhidrogének molekulájában kettős vagy hármas kötés van. Emiatt sokkal reakcióképesebb vegyületek, mint a telített szénhidrogének. A legegyszerűbb telítetlen szénhidrogének: Etilén képlete c2h4. Szerkezeti képlete: ch2 ketteskötés ch2. Az etilén színtelen, édeskés

szagú a levegőnél kisebb sűrűségű gáz. Kormozó lánggal ég. Az acetilén képlete: c2h2. szerkezeti képlete: ch hármaskötés ch. Az acetilén lángjában a magas olvadáspontú fémek megolvadnak, ezért hegesztésre is használják. Palackokban acetonban oldva hozzák forgalomba. Az acetilén színtelen gázhalmazállapotú. Jellemző reakciók: az addíció és a polimerizáció. Az addíció olyan kémiai reakció, amelyben a telítetlen vegyületek molekulái más molekulákkal egyesülnek. Pl.: ch ketteskötés ch +br2 =ch2br egyeskötés ch2br Ennek a vegyületnek a neve: dibrómetán. Vagy: ch hármaskötés+2br2 =chbr2 egyeskötés chbr2. Ezt a vegyületet tetrabrómetánnak hívjuk. Polimerizációnak nevezzük azt a kémiai folyamatot, amelyben az azonos telítetlen molekulák óriásmolekulává egyesülnek. Pl.: Sok etilénmolekulából polietilén az-az óriásmolekula lesz Ch2 ketteskötés ch2 egyeskötés +ch2 ketteskötés ch2+ch2 ketteskötés ch2

=egyeskötés ch2 egyeskötés ch2 egyeskötés ch2 egyeskötésch2 egyeskötés ch2 egyeskötés ch2 egyeskötés ch2 egyeskötés. Mind két vegyület a szerves vegyipar fontos kiinduló anyaga. Pl: alkoholt, ecetsavat, többféle műanyagot készítenek belőle. A kőolaj és a földgáz A földgáz és a kőolaj főként különböző összetételű szénhidrogének keveréke. Az egy-négy szénatomú szénhidrogének a földgáz összetevői, a többi a kőolajat alkotja. A földgáz fő összetevője a metán Fűtésre használják, és vegyipari alapanyagként dolgozzák fel. a földgázból kivont propán-bután gázkeveréket háztartási fűtőgázként palackozzák. A kőolaj összetevőit a forráspontjuk különbsége alapján választják szét A szétválasztás eredményeként szintén keverékeket nyerünk. A hasonló összetételű szénhidrogének alkotják az egyes párlatokat. A kőolajból a következő anyagok nyerhetők ki: Benzin, - jó oldószer,

benzinmotorok üzemanyaga. Petróleum, üzemanyag, fűtőanyag. Gázolaj, vagy dieselolaj, teherautók, mozdonyok, diesel motorok üzemanyaga. Pakura fűtőanyag. Kenőolajok Vazelin Paraffin A párlási maradék az aszfalt. Oxigéntartalmú szerves vegyületek Ezek a szerves vegyületek a szénen és a hidrogénen kívül még oxigént is tartalmaznak. Az oxigénatom különböző módon épülhet be a molekulába. A nagy elektronvonzású oxigénatom beépülése töltéseltolódást eredményez. Így a molekula oxigénatomot tartalmazó része reakcióképesebb, mint a molekula többi része A molekulának azt a részét, amely a vegyület tulajdonságait, viselkedését határozza meg, funkciós csoportnak nevezzük. Az alkoholok Az alkoholok oxigéntartalmú szerves vegyületek. Funkciós csoportjuk -OH hidroxil csoport Az alkoholokat a szénhidrogénekből származtatjuk úgy, hogy azok egy vagy több hidrogénjét -OH csoporttal helyettesítjük. A legfontosabb alkohol

az etil-alkohol: C2H5-OH. Színtelen, jellegzetes szagú, illékony, jól égő folyadék A szervezetre a tiszta alkohol erősen mérgező hatású. Jó fertőtlenítőszer Az iparban főként oldószerként, vagy más anyag előállítására használják. Az etil-alkohol molekulája érdekes tulajdonságot mutat a poláris vízben és az apoláris benzinben. Mindkettőben jól oldódik Ez azért lehetséges, mert az etil-alkoholban az etil csoport c2h5 apoláris jellegű, az -OH csoport poláris jellegű. A másik alkohol a metil-alkohol: CH3-OH Rendkívül veszélyes anyag, etil-alkohollal összetévesztve könnyen halálos lehet. (íze, színe, szaga megtévesztésig hasonlít az etil-alkoholéra.) A glicerin is az alkoholok, közé tartozik Érdekessége, hogy a 3 szénatomos molekulában 3-oh csoport van. Képlete: CH2-OHCH-OHCH2-OH (A propánból származtatható úgy, hogy 3 H-t helyettesítenek 3 OH-val.) Édeskés ízű, szirup sűrűségű folyadék A zsírok és az olajok

egyik alkotórésze A kozmetikai ipar használja föl, robbanószereket is gyártanak belőle. A dinamit, amit Nobel Alfréd fedezett fel, glicerinből készül. A karbonsavak Az alkoholok oxidáló szerek hatására szerves savakká alakulnak. Karbonsavak azok az oxigéntartalmú szerves vegyületek, amelyek karboxil csoportot tartalmaznak. A karboxil csoport a karbonsavak funkciós csoportja, jele: -COOH. A karbonsavak funkciós csoportja a két oxigénatom miatt erőteljesen poláris, emiatt a karbonsavak reakcióikban hasonlóan viselkednek, mint a szervetlen savak. A poláris jelleg jól érvényesül a kis szénatom számú karbonsavak esetében. A legfontosabb karbonsav az ecetsav: CH3COOH Az etil-alkohol oxidációs terméke. Színtelen, szúrós szagú folyadék, vízben jól oldódik, vizes oldata savas kémhatású: CH3COOH +H2O = CH3COOH- +H3O+. A CH3COOH- az acetátion A háztartási ecet is az ecetsav híg oldata Az ecetsav a lúgos kémhatású oldatokat

közömbösíti: CH3COOH +NaOH = CH3COONa + H2O. A CH3COONa a nátriumacetát A zsírok és az olajok A zsírok és az olajok a glicerinnek nagy szénatom számú karbonsavakkal alkotott vegyületei. Ilyen nagy szénatom számú karbonsav például a palmitinsav C15H31COOH vagy a sztearinsav C17H35COOH. A zsírok állati eredetű, szoba hőmérsékleten szilárd anyagok. Az olajok folyékonyak, a növények magjából sajtolhatók ki Az olajok a glicerinen kívül főleg olajsavat tartalmaznak. A zsírok telített vegyületek inkább, az olajok főként telítetlen vegyületeket tartalmaznak. A zsírok és az olajok apolárisak, így vízben nem oldódnak A benzin és más apoláris oldószerek oldják őket. Fontos tápanyagok, a szervezet életműködéséhez és a munkavégzéshez szükséges energiát a tápanyagok elégetésével nyeri. A tápanyag többi része elraktározódik A feldolgozott növényi és állati zsiradékokat közvetlenül főzésre, étkezésre

használják. A nem fogyasztható zsiradékból az ipar glicerint, szappant és mosószereket gyárt. A szénhidrátok A természetben a legelterjedtebb szénvegyületek a szénhidrátok. A kis molekulájú, vízben oldódó édes ízű szénhidrátokat cukroknak nevezzük. A legfontosabb egyszerű szénhidrát a szőlőcukor C6H12O6 A zöld növények állítják elő a fotoszintézis során: 6CO2 +6H2O = C6H12O6 +6O2. A folyamat két szempontból is fontos. Az emberi és az állati szervezet nem képes arra, hogy szénhidrátot állítson elő, márpedig erre a szervezet működéséhez feltétlenül szükség van. Így a növények által előállított szénhidrátokat fogyasztjuk Másrészt viszont a fotoszintézis mellékterméke az oxigén teszi lehetővé, hogy a tiszta légkör oxigén-széndioxid egyensúlya fennmaradjon. A szőlőcukor a gyümölcsökben fordul elő szabadon, kötött állapotban pedig a répacukor, a keményítő és a cellulóz alkotórésze. A

gyümölcscukor ugyancsak C6H12O6 képletű egyszerű szénhidrát. Fontos vegyület, mert a szőlőcukorral együtt a répacukor molekulájának felépítésében vesz részt A répacukor és a nádcukor kettős cukor, mert molekulája egy gyümölcscukor és egy szőlőcukor molekulájának összekapcsolódásakor keletkezik. Képlete: C12H22O11 Hazánkban a cukorrépából állítják elő Fontos tápanyag, édesítésre és konzerválásra használják. A répacukor keletkezése: C6H12O6 +C6H12O6 = C12H22O11 + H2O. Poliszaharidok Biológiai szempontból a legfontosabb poliszaharidok a keményítők és a cellulóz. A keményítő több száz szőlőcukor molekula összekapcsolódásából keletkezik. Szemcsés szerkezetű óriásmolekula Az összekapcsolódás mindig víz kilépésével jár. A növények számára elsőrendűen fontos tartaléktápanyag Főként a gabonafélék magja és a burgonya tartalmaz sok keményítőt. A cellulóz óriásmolekulájának

felépítésében több ezer szőlőcukor molekula vesz részt. Rostos, szálas szerkezetű anyag A növények szilárdító váza (szárrész, fa) és a sejtfal főként cellulózból áll. Az ember és az állat a szénhidrátokhoz a növények fogyasztásával juthat. A cukrok nem csak édesítőszerek, hanem energiaforrást is jelentenek. A keményítőt a szervezet szőlőcukorrá bontja le, vagy közvetlenül felhasználja, vagy a májban összetett szénhidrátként elraktározza. A cellulóz elsősorban vázanyagként fontos Az ipar a cellulóz feldolgozásával papírt, textíliát és műanyagokat állít elő. A fehérjék A fehérjék nitrogén tartalmú szerves vegyületek. Óriásmolekulái óvatos bontásával egyszerűbb, kisebb molekulákat, aminosavakat lehet előállítani. Az aminosavak a karbonsavak származékai Két funkciós csoportjuk van: az aminocsoport -NH2 és egy karboxilcsoport -COOH. A legegyszerűbb aminosav az aminoecetsav NH2-CH2-COOH. Az aminosav

molekulák peptid kötéssel kapcsolódnak össze víz kilépése mellett: NH2-CH2-COOH + NH2-CH2-COOH = NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O. A peptid kötés: -CONH- A fehérjék molekuláit peptid kötéssel összekapcsolódott aminosavak építik fel Az élő természet fehérjéinek felépítésében 20 féle aminosav vesz részt. Egy-egy fehérjemolekulában sok, esetleg 100-nál is több aminosav molekula kapcsolódhat össze. A sok aminosav által alkotott láncot peptid láncnak nevezzük A fehérjék óriásmolekulából álló polipeptidek. A fehérjemolekulák szerkezetét elsősorban a kapcsolódó aminosavak minősége és sorrendje szabja meg. A sorrendben történő egyetlen változás is új fehérjeszerkezetet, új fehérjemolekulát eredményez, ezért a fehérjék rendkívül sokfélék és változatosak. A műanyagok A műanyagok mesterségesen előállított, jól megmunkálható, óriásmolekulákból álló szerves anyagok. Általános jellemzésük: Kicsi a

sűrűségük, jó hang és villamos szigetelők. Nem korhadnak, nem rozsdásodnak, korrózióállók. A műanyagok vízben, savas és lúgos oldatokban általában nem oldódnak. A szerves oldószerek azonban megtámadják a műanyagokat. Hő hatására elbomlanak, elszenesednek, elégnek. Kevés műanyag bizonyos fokig hőálló Felosztásuk: Természetes eredetű műanyagok, és mesterséges eredetű műanyagok. Természetes eredetű műanyag a cellulóz és a kaucsuk. A gumi alapanyaga a kaucsukból származik. Cellulózból készül a celofán és a cellux ragasztószalag Az autók dukkózásához használt nitrozománc a cellulóz nitrát oldata. Mesterséges eredetű műanyagok lehetnek: fonalas, vagy térhálós szerkezetűek. A fonalas szerkezetű műanyagok általában hőre lágyulók. Ilyenek például a polietilén, a pvc, és a nejlon A hőre lágyuló műanyagokból szálak, fóliák húzhatók, vagy különböző műanyag tárgyakká formázhatók. A térhálós

szerkezetű műanyagok általában hőre keményedők. Főként szigetelő anyagként, vagy hőálló, kemény bevonat készítésére használhatók. Ilyenek például a bakelit és az aminoplasztok. A műanyagok széleskörű elterjedésüket sok előnyös tulajdonságuknak köszönhetik. Szerves kémia (összefoglalás) A szerves kémia a szén vegyületeivel foglalkozik. A periódusos rendszerben egyedül a szénatom képes arra, hogy egymással elvileg korlátlan számban összekapcsolódjon. Ez az oka annak, hogy még az összes elem néhány száz-ezer szervetlen vegyületet alkot, addig a szén vegyületeiből több milliót ismerünk. A szerves vegyületek egy része az élő szervezetekben fordul elő. Nagyobbik részüket azonban a szerves vegyipar mesterségesen állítja elő A szerves vegyületek alapeleme a szén. Molekuláikban a szénatomon kívül mindig találunk hidrogénatomokat A szén és a hidrogén mellett még a leggyakoribb elem az oxigén és a

nitrogén. A szerves molekula szénváza nyitott lánc vagy gyűrű alakú is lehet. A kovalens kötéssel kapcsolódó szénatomok egyszeres vagy többszörös kötést is alkothatnak egymással. A telített vegyületekben a szénatomok között csak egyszeres kovalens kötés van. A telítetlen vegyületek kettős vagy hármas kötéssel kapcsolódó szénatomokat is tartalmaznak. A szerves molekula viselkedését egyrészt az összekapcsolódó szénatomok száma szabja meg Emellett azonban alapvetően fontos, hogy a szénvázhoz milyen funkciós csoport kapcsolódik. A funkciós csoport a molekulának az a részlete, amely a hozzá kapcsolódó szénlánc mellett jellemzően meghatározza a molekula viselkedését. Néhány fontos funkciós csoport neve és képlete: 1. Alkoholos hidroxil csoport: -oh pl: ch3-ch2-oh (metilalkohol képlete: c2h5-oh) 2. Karboxil csoport: -cooh pl: ch3-cooh (ecetsav) 3. Amino csoport: -nh2 pl: nh2-ch2-cooh (aminoecetsav) 4. Peptid csoport: -co-nh- pl

fehérjékben A szerves vegyületek néhány jellemző reakciója: 1. A szerves vegyületek többsége éghető pl: c2h5-oh +co2 = 2co2 +3h2o Vagy: ch4 +2o2 = co2 +2h2o A metán a háztartások fontos fűtőanyaga. Az autók üzemanyaga a benzin, Illetve a dízelolaj szintén szénhidrogének keveréke. 2. A telítetlen vegyületek jellemző reakciója az addíció és a polimerizáció Az addíció olyan kémiai reakció, amelyben a telítetlen molekula a kettős vagy hármas kötések felszakadásával, más molekulákkal egyesül. Addícióval a telítetlen vegyületekből számos új vegyület állítható elő. pl: ch2--ch2 +h2o = ch3-ch2-oh Vagy: ch---ch +hcl = ch2--chcl (ez a vegyület a vinilklorid a pévécé monomerje). A polimerizáció olyan kémiai reakció, amelyben sok azonos telítetlen molekula a többszörös kötések felszakadásával egyetlen óriásmolekulává egyesül. Pl.: ch2--ch2 +ch2--ch2 = -ch2-ch2-ch2-ch2- (ez a polietilén) A polimerizáció a műanyagok

óriásmolekuláinak egyik előállítási módja. Így készül, pl. a polietilén, a pévécé, a műgumi stb 3. A szerves molekulák összekapcsolódhatnak víz kilépéssel is Elsősorban azok a szerves vegyületek, amelyeknek a molekuláiban -cooh csoport található. pl: így épülnek fel glicerinből: ch2-oh-ch-oh-ch2-oh és nagy szénatom számú zsírsavakból (sztearinsav, palmitinsav) a zsírok. Ugyancsak víz kilépéssel keletkeznek az egyszerű cukrokból az összetett szénhidrátok is. pl.: c6h12o6 +c6h12o6 = c12h22o11 +h2o (ez a répacukor) vagy: n szorozva (c6h12o6) = (c6h10o5) szorozva n +n szorozva h2o (általános képlet). Az aminosavak kétféle funkciós csoportja is víz kilépése mellett kapcsolódik össze fehérjékben. pl: nh2-ch2-cooh +nh2-ch2-cooh = nh2-ch2-co-nh-ch2-cooh +h2o. ezzel a reakcióval fontos műanyagok, pl: nejlon, bakelit is előállíthatók. 4. A szerves vegyületek redoxi-reakciókban is részt vehetnek Így készíthető például az

etil-alkoholból ecetsav: c2h5-oh oxidációval = ch3-cooh Az ecetsavból a szervetlen savaknál megismert redoxireakció során hidrogén fejleszthető: 2ch3-cooh +2na = 2ch3-coona +h2. 5. A szerves vegyületek savas vagy bázisos funkciós csoportjai proton átmenettel járó reakciókban vehetnek részt. pl: a szappan előállítása is ilyen sav-bázis reakció: c17h35-cooh +naoh = c17h35-coona +h2o