Kémia | Biokémia » Nitrogéntartalmú szerves vegyületek

Nitrogéntartalmú szerves vegyületek Aminok Értékűség: Az amin molekulájában megtalálható funkciós csoportok száma  Primer (amino csoporthoz egy szénlánc kapcsolódik)  Szekunder (imino csoporthoz két szénlánc kapcsolódik)  Tercier (nitrilo csoport, a nitrogénhez három szénlánc kapcsolódik) Fizikai tulajdonságok:  A primer és a szekunder aminok forráspontja magasabb az alkánokokénál  A tercier aminok forráspontja az éterekhez és az alkánokhoz hasonló, ennek oka, hogy a tercier aminok hidrogén-kötést nem tudnak kialakítani  Közönséges körülmények között ammóniára emlékeztető szagúak, nagyobb méretű aminok undorító szagúak  Gáz halmazállapotúak, nagyobb méretű aminok folyékony halmazállapotúak  Anilin folyékony halmazállapotú  A kis molekulájú alkil-aminok jól, a nagyobbak rosszul oldódnak vízben Kémiai tulajdonságok:  Az aminok gyenge bázisok, de a szerves vegyületek közül a

legerősebbek  A metil-amin vízzel való reakciója során metil-ammóniumion és hidroxidion keletkezik  A metil-amin hidrogén-kloriddal való reakciója során metil-ammóniumklorid keletkezik Anilínium-.klorid előállítása: anilin + HCl reakciójából Észterekkel amidokat képeznek. Aminosavak Amino- (vagy imino) és karboxilcsoportot egyaránt tartalmazó szerves vegyületek. Tulajdonságok:  Fehérjék alkotórészei  Alfa-aminosavak: a karboxilcsoport melletti szénatomhoz kapcsolódik aminocsoport  Legkisebb szénatomszámú képviselőjük a glicin: NH2 – CH2 – COOH az Csoportosítás:  Apoláris oldalláncú aminosav  Poláris oldalláncú aminosav  Poláris gyengén savas, illetve bázikus oldalláncú aminosav  Apoláris gyengén savas, illetve bázikus oldalláncú aminosav Fizikai tulajdonságok:  A alfa-aminosavak a glicin kivételével mind királisak.  Valamennyi szilárd halmazállapotú, ennek oka, a rácstípusában

keresendő (ionrács) Kémiai tulajdonságok:  Funkciós csoportjaik miatt amfoterek, ezért vizes oldatban ikerionos szerkezet alakul ki  Glicin reakciója NaOH-dal : NH2 – CH – COOH + NaOH = NH2 – CH2 – COONa + H2O  Glicin reakciója sósavval: NH2- CH2 – COOH + HCl = NH2+ – CH2 – COOH + Cl– Amidok Karbonsavból és ammóniából vagy aminból keletkeznek, vízkilépéssel. (CO – N  amid cs) Funkciós csoport:  A pi-kötés és a nitrogénatomhoz tartozó nemkötő elektronpár delokalizálódik  Az amidcsoport síkalkatú, poláris. Az elsőrendűek és másodrendűek ki tudnak, a harmadrendű amidok nem tudnak kialakítani hidrogén-kötést Elnevezés: Ecetsavamid: CH3 – CO – NH2 Butánsavamid: CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH2 N-metil-propánsavamid: CH3 – CH2 – CO – NH – CH3 Formamid:HCO – NH2 Acetamid: CH3 – CO – NH2 N- metil-formamid: HCO – NH – CH3 Karbamid: NH2 – CO – NH2 Benzamid: C6H5 – CO – NH2

Tulajdonságok:  –CO – NH –CO – NH2 csoportot tartalmazó amidok magas OP-ú vegyületek, a formamid kivételével, ennek oka: hidrogén-kötések  Valamennyien szilárd halmazállapotúak  OP, FP magasabb, mint a karbonsavaké  Ahol nincs mód hidrogén-kötés kialakítására, ott az OP, FP jóval alacsonyabb  Kis molekulatömegű amidok vízben kitűnően oldódnak  Az amidok savas közegben alkotórészeikre bontható, savas hidrolízisük során a megfelelő karbonsav és amin (sója) keletkezik: H – CO – NH – CH3  HCOOH + NH2 – CH3  Az amidcsoport nitrogénatomjának nemkötő elektronpárja delokalizálódott,, ezért a nitrogén nem képes protont megkötni, vagyis az amidcsoport bázikus jellegű  A nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogénatom protonja csak erélyes körülmények között szakítható le (igen gyenge sav)  Amidok vizes oldata semleges kémhatású  Megfelelő oldószerben az amidok káliummal hidrogéngáz

fejlődése közben reagálnak. Nitrogéntartalmú heteroaromás vegyületek Piridin:  A nitrogénatom nagyobb elektronegativitása miatt a molekula poláris, a CH részek a pozitív pólusok, a negatív pólus N  Színtelen  Undorító szagú  Folyékony halmazállapotú  Benzolnál magasabb a FP (ennek oka a molekulában lévő H-kötés)  Vízzel minden arányban elegyedik (ennek oka a molekulában lévő H-kötés)  A nitrogénatom nemkötő elektronpárja lévén igen gyenge bázis (van nem kötő elektronpár bázikus viselkedés)  Reakcióba lép hidrogén-kloriddal: piridíniumion és kloridion a termék  Az aromás gyűrűn szubsztitúciós reakció hajtható végre: benzolnál erélyesebb körülmények között, és csak a nitrogén meta helyzetében(1,3) cserélhető le a hidrogénatom  Brómozása : Fe katalizátor, 300 fok  Enzimek, vitaminok, gyógyszerek alkotórésze  Undorító szaga miatt alkoholok denaturálására

használják Pirimidin:  Molekulája két piridinszerű nitrogént tartalmaz, egymással meta helyzetben (1,3)  A nitrogénatom nagyobb energianegativitása miatt a molekula poláris (+: CH részek, –:N)  Származékai nukleotidalkotók [citozin(DNS), timin(DNS), uracil(RNS)]  Piridinnél magasabb OP-ú ( erősebb polaritás miatt)  Vízben jól oldódik ( ennek oka: a molekulában lévő hidrogén-kötések)  A két nitrogénatom vetélkedése miatt a piridinnél is gyengébb bázis Pirrol:  Belőle származtatható a porfirinváz, így biológiailag fontos molekulák (klorofill, hem)  Nitrogén több elektront ad a delokalizált elektronrendszerbe, így a nitrogénatomon van a pozitív pólus  Éterre emlékeztető, illékony folyadék  Vízzel nem elegyedik, nem képes hidrogénkötés kialakítására  A nitrogénatom nem tartalmaz nemkötő elektronpárt, így nincs bázikus tulajdonsága  A molekula gyenge savként viselkedhet  Pirrol

szubsztitúciós hajlama sokkal nagyobb mint a benzolé  Brómozása erősen exoterm folyamat, hűteni kell (katalizátor nélkül végbemenő reakció), gyorsan az összes szénatomon végbemegy Imidazol:  Dipólusmolekula: pozitív pólus: N-H csoport, negatív pólus: N atom  Magas olvadáspontú  Szilárd halmazállapotú  Vízben jól oldódik  OP, vízben jól oldódás oka: hidrogénkötés  Kétféle nitrogén amfoter tulajdonságú  Aminosav oldalláncának alkotórésze, amely protonátmentet katalizáló enzimfehérjék fő komponense  Vizes oldatuk enyhén lúgos kémhatású Purin:  C5H4N4  Származékai (adenin guanin) nukleotidalkotók