Medical knowledge | Dietetics, human nutrition » Szénhidrátok

Szénhidrátok Polihidroxi-aldehidek vagy -ketonok, vagy ezek származékai. Általános képletük: (CH2O)n ahol n≥3 Monoszacharid: polihidroxi-keton vagy -aldehid Oligoszacharid: 2−10 monoszacharid glikozidkötéssel Poliszacharid: nagyszámú cukoregység, egyenes vagy elágazó lánc. Biológiai jelentőségük: sejtek üzemanyagai, ¾ tartalék energiahordozók (keményítő, glikogén), ¾ támasztó- és vázanyagok (cellulóz), ¾ nukleotidok, alkaloidok, mukopoliszacharidok alkotórészei, ¾ elemei a sejtek közötti felismerésnek. ¾ Monoszacharidok Aldózok vagy ketózok dihidroxi-aceton (ketotrióz) glicerinaldehid (aldotrióz) A cukrok sztereoizomériája H H C C O OH CH2OH D-(+)-glicerinaldehid H HO C C O H CH2OH L-(-)-glicerinaldehid D-glükóz CHO HCOH HOCH L-glükóz CHO HOCH HCOH HCOH HOCH HCOH HOCH CH2OH CH2OH α-D-glükóz α HCOH β HOCH HCOH HCOH HOCH β-D-glükóz O HOCH HCOH HCOH HC HC CH2OH O CH2OH A

D-glükóz különböző módon írt képletei A szék illetve a kádforma CH2OH H HO O H OH H H H H OH OH HO CH2OH H HO H H HO O OH székforma α-D-glükopiranóz H H H OH HO CH2OH O H HOCH2 OH H H OH kádforma az α-D-glükóz szék- és kádformája H O H OH CH2O H HO OH H α-D-fruktofuranóz Anoméria a D-glükóz esetében CH2OH O H H H H OH OH HO H OH α-D-glükóz [α] D20= +112,2° H HO CH2OH OH O H H C OH H H OH α-D-glükóz (aldehidalak) H HO CH2OH O OH H H OH H H OH β-D-glükóz [α] D20 = +18,7° Mutarotáció a D-glükóz esetében H C OH H C OH OH C H H C OH H C C O CH2OH α-D-(+)-glükóz [α] D20 = +112,2° op.: 146 °C O OH C H H C OH OH C H OH H C H OH OH C H H C OH H C H C OH H C CH2OH nyílt karbonil forma Egyensúlyban: 1/3 rész α-D-glükóz 2/3 rész β-D-glükóz A karbonil szénatom is aszimmetriássá vált. Karbonilcsoport glikozidos hidroxil. O CH2OH

β-D-(+)-glükóz [α] D20 = +18,7° op.:150 °C aldózok CHO HCOH CHO HCOH HCOH CHO CH2OH glicerinaldehid CH2OH treóz CH2OH eritróz CHO CHO CHO CHO C H2OH CH2OH HCOH HCOH HCOH CH2OH CH2OH ribóz arabinóz CH O CHO CH 2OH CH2OH allóz altróz lixóz xilóz CHO CHO HCOH HOCH HCOH HOCH HOCH HCOH HCOH HCOH CH2OH CH2OH glükóz mannóz CH O CHO CHO CHO HCOH HOCH HOCH CH 2OH gulóz CH 2OH idóz HCOH CH2OH galaktóz CH2OH talóz Aldehid reakciója alkohollal aszimmetriás szénatom keletkezése közben H R C H O + R OH R C OR OH félacetál k e tó z o k C H 2O H O C C H 2O H d ih id r o x i- a ce t o n C H 2O H O C HCO H C H 2O H e r it r u ló z C H 2O H C C H 2O H C O O HCO H HCO H C H 2O H x ilu ló z C H 2O H r ib u ló z C H 2O H C O C H 2O H C O HO CH HCO H HCO H C H 2O H p s z ik ó z C H 2O H fr u k tó z C H 2O H C H 2O H C C O O C H 2O H C H 2O H s z orb óz ta ga tóz Ketosavak

oxidációja CH2OH COOH C O C O HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH oxidáció HO C H COOH oxidáció CH2OH fruktóz α-keto-glükonsav H H H OH galaktóz H C OH H C OH COOH CH2 OH H OH H D-arabonsav A galaktóz oxidációja O C CH2OH CH2OH HO HO OH H HNO3 H C OH HO C H HO C H H C OH COOH galaktársav (nyálkasav) Cukor-oximok képzése hidroxil-aminnal H C H O CHOH aldóz + NH2OH C NOH CHOH aldóz-oxim + H2O Fenil-hidrazon és oszazonképzés fenil-hidrazinnal H H C H C O + H2 N NH C C6H5 H2O + OH H C N NH C6H5 OH fenil-hidrazon aldóz H + 2 H2N NH C6H5 C N NH C N NH oszazon C6H5 C6H5 + H2O + H2N C6H5 + NH3 anilin A D-glükóz oxidációja CH2OH O OH HO OH CH2OH OH Br2 HO H O C OH H OH OH OH D-glükóz D-glükonsav A galakturonsav előállítása a tetrametil-származék oxidációjával C H2OH H3CO H COOH COOH O H H OCH3 H H OCH3 OCH3

1,2,3,4-tetrametil-α-D-galaktopiranóz Pt/O2 H3CO H O H H OCH3 H H OCH3 H+ OCH3 1,2,3,4,-tetrametil-α-D-galaktopirán-uronsav HO H O H OH H H OH H OH D-galakturonsav (D-galaktopirán-uronsav) A glükuronsav ipari előállítása a keményítő oxidációjával majd savas hidrolízisével H n O CH2OH CH2OH O H H OH H H H O OH O H OH H H OH H H O oxidáció keményítő n O O H OH H H OH COOH H hidrolízis H+ COOH COOH 2n O H OH H O H H O OH glükuronsav H H O O H H OH H H OH O A monoszacharidok redukciója H C O CH 2 OH C H2OH H C OH H C OH C O HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH H C H C OH H C OH H C + 2H D-glükóz HO C H HO C H OH H C OH OH H C OH + 2H C H2OH CH 2 OH CH2 O H CH2 OH CH2 OH D-mannit D-fruktóz D-szorbit Glikozidképzés alkohollal, fenollal, tioalkohollal, tiofenollal vagy aminnal CH OR CHOH glikozid glikozid CH O N CHOH CN H R CH

O N-glikozid N-glikozid CHOH (SR) R O tioglikozid tioglikozid C O R (H) CH CHOH cián-hidrogént cián-hidrogént fejlesztő glikozid fejlesztő glikozid O Észterképzés ecetsavanhidriddel CH2 OH O H HO H OH H H OH H OH H (CH3CO)2O piridin H3CCOO CH2OOCCH3 O H H OOCCH3 H OOCCH3 H OOCCH3 Aszimmetriás szénatom(ok) sztereoizomerek A sztereoizomerek száma: 2n. n = aszimmetriacentrumok száma Racemizáció, epimerizáció Anoméria: a vizes oldat forgatóképessége megváltozik még egy aszimmetriacentrum alakul ki pl. D-glükóznak α- és β-izomerjei alakulnak ki Mutarotáció: mindkét anomer vizes oldatának forgatóképessége megváltozik. Monoszacharidok kémiai reakciói: hidroxil-aminnal cukor-oximok cukor-oximokból glükaminok fenil-hidrazinnal fenil-hidrazon, oszazon cukrok oxidációja monoszacharidok redukciója észterképzés, éterképzés Endiolképződés, izomerizáció H C O H C OH HO C H D-glükóz H HO C OH H C

OH HO C H C H HO C 1,2-endiol HO O H D-mannóz H H C H C OH C O C H D-fruktóz H HO H C OH C OH C 2,3-endiol H C OH C O H C OH D-pszikóz A dienolszerkezeten keresztül cukorizomerek kialakulása A cukrok átalakulása savanyú közegben cukor kissé savanyú közegben intermolekuláris vízvesztés ásványi savak hatására (melegítve) dienolok intramolekuláris vízvesztés reduktonok reverzió 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,6oligoszacharidok képződése cukoranhidridek, anhidrocukrok képződése furán, pirán, ciklopentanonszármazékok képződése A trióz-redukton és az α-hidroxi-malonaldehid tautomer egyensúlya OH OH HC C C O H trióz-redukton O OH C C C H H O H α-hidroxi-malonaldehid Diacetil-formozin: a karbonilcsoport szomszédságában endiolcsoport redukton. Savanyú közegben hidegen is redukál dehidroszármazék, kiváló antioxidáns. Legjelesebb képviselője: aszkorbinsav (C-vitamin). A cukrok átalakulása

lúgos közegben cukor lúgos közeg endiolok képződése izomerizáció töményebb lúgos közeg oxidálóanyag jelenlétében endiolok képződése, lánchasadás, karbonsav + hidroxikarbonsav képződése cukorsavak képződése oxidálóanyag nélkül endiolok, reduktonok képződése, vízvesztés, reakcióképes hidroxi-oxovegyületek ciklopentenolok képződése Cukoranhidridek és anhidrocukrok gliokzidos hidroxilcsoporttal belső glikozid vagy cukoranhidrid alkoholos OH-csoportok között anhidrocukrok, vagy belső észterek Reverzió: monoszacharidok intermolekuláris vízvesztése: főleg 1 6 kötés (1 3, 1 2, 1 1 is előfordul) Endiolképződés, izomerizáció A cukrok átalakulása savanyú közegben. A cukrok változásai bázikus közegben. Karamellizáció Kristályos cukor vagy vizes oldat 130 (100) °C inverzió, oxo-ciklo-tautoméria, aldóz-ketóz-izomerizáció, intramolekuláris vízvesztés, endiolok dehidratációja, reduktonok

képződése, heteromolekulák, barna színű pigmentek, polimerek, furánszármazékok, diacetil-formozin. Karamell: nagy reduktontartalom, erős redukáló hatás, jó színező hatás (glükóz + NH3 + H2SO4 hevítés barna szín 1500-szoros hígításban.) Maillard reakció vagy nem enzimes barnulás redukáló szénhidrát + szabad -NH2 aroma, barna színanyag, melanoidinek Az Amadori-vegyületben lévő As nem hasznosítható α-dikarbonil-származékok + As Strecker lebontás aldehidek, aminoketonok pirazin-, pirrolszármazékok. A reakciónak kedvez: ¾ karbonil:aminovegyület 3:1 aránya, ¾ 3 alatti vagy 5 fölötti pH, ¾ a hőmérséklet emelése. A nem enzimes barnulás: Előnyei: kávépörkölés, kenyérsütés, redukáló hatású (antioxidáns) reakciótermékek, glükóz + His lipidek oxidációját gátolja, nagy móltömegű termékek: gátolják a patogén mikroorganizmusok szaporodását. Hátrányai: hátrányos szín és aromaváltozás (szárított,

pirított élelmiszerek tárolása), fehérjeveszteség, hasznosítható aminosav-tartalom csökken (elsősorban Lys). A glükóz oxidációja bázikus közegben C OH C OH HO C H OH H C OH H C H C O H C OH HO C H H C H C H COOH HO C H OH H C OH + OH H C OH ox. CH2OH CH2OH D-glükóz D-glükóz H COOH CH2OH D-arabinonsav D-arabinonsav 1,2-endiol 1,2-endiol Amadori-átrendeződés H C NH H H R H C OH aldoz il-amin aldozil-amin C NH - C O R H H C NH - R C O 1-amino-1-dezoxiketóz 1-amino-1-dezoxiketóz A Maillard-reakció vázlatos összefoglalása karbonilvegyület + aminocsoport SCHIFF-bázis AMADORI-termék H2C dehidratálás deaminálás NH R1 C O R2 dehidratáció + deaminálódás HC O C O R2 +amin +amin dikarbonilok C C barna pigmentek aminoketon CH3 R2 O +amin O STRECKERlebomlás + STRECKER-aldehid (aroma) + CO2 pirazin-, pirrolszármazékok A Maillard-reakció 1. reakciósora H C + NHR1 H

C OH HO C H H H C NHR - 1 C OH -H O 2 H HO C C OH C H H +H2O aldozil-amin C + NH2R1 O H C O C OH C O C H CH2 +amin R2 melanoidinek R2 R2 H+ R2 R2 C + NHR1 hidroxi-metil-furfural 3-dezoxi-glüko-diulóz I. A Maillard-reakció 2. reakciósora H H HO H C NHR1 C O C H R2 H HO H C CH3 C NHR1 H OH –NH2R1 C OH C C O C C R2 R2 1-amino-1-dezoxi1-amino1-dezoxi-ketóz 2,3-endiol-ketóz O +amin O C R2 1-dezoxi2,3-glüko-diulóz II. melanoidine (pigmentek) maltol, izomaltol bomlásterméke másodlagos k reakciótermékek Aminosav Strecker-lebontása C O C O H H + H2N C COOH R α-dikarbonil C N C O C COOH +H O 2 R HC NH2 C O aminoketon aminosav + R CHO + CO2 STRECKER-aldehid (aroma) Aminoketon átalakulása NH2 HC C O C + O aminoketon CH H2N -2H2O HC C N N C CH oxidáció C C N N C C pirazinszármazék Legfontosabb monoszacharidok Triózok: C3H6O3 glicerinaldehid (aldotrióz), dihidroxi-aceton

(ketotrióz). Tetrózok: C4H8O4 D-eritróz (eritróz-4-foszfát), D-treóz. Pentózok: C5H10O5 D-xilóz (facukor) xilán (hemicellulóz) alkotórésze. L-arabinóz Előállítás: cseresznyemézgából. Pektin, hemicellulóz, glikozidok, gumifélék alkotórésze. D-ribóz: nukleotidok, nukleozidok komponense. Hexózok: C6H12O6 Glükóz (szőlőcukor, dextróz) Keményítő, glikogén, cellulóz, szacharóz, maltóz, tejcukor építőkövei. Előállítás: keményítő (cellulóz) hidrolízisével. Erjedési folyamatok alapanyaga. D-mannóz A mannánok építőköve. Előfordulás: tűlevelű fák, csonthéjas magvak, szentjánoskenyér. D-galaktóz Galaktánokban, laktózban, rafinózban. L-galaktóz a karragénben. D-frukóz (gyümölcscukor, levulóz) Fruktozánok (inulin) építőköve. Fészkesvirágúak tartalék szénhidrátja. Előfordulás: méz, szacharóz, raffinóz, csicsóka. 7–9 szénatomos cukrok: kis jelentőségűek. Monoszacharidszármazékok:

dezoxicukrok, ¾ aminocukrok, ¾ cukoralkoholok, ¾ cukoréterek, ¾ cukorészterek, ¾ savszármazékok, ¾ glikozidok. ¾ Dezoxicukrok Alkoholos –OH helyett –H (bisz: 2–H) (digitális glikozidokban). H C O H C H C OH H C OH H HOH2C H H OH H H CH2OH 2-dezoxi-D-ribóz OH O H β-2-dezoxi-D-ribóz(14) Aminocukrok Alkoholos –OH helyett –NH2. Dezoxiaminok H C O H C NH2 HO C H H C OH H C OH CH2OH 2-D-glükózamin 2-D-glükózamin H HO CH2OH O H H OH H H NH2 OH 2-amino-2-dezoxi-D-glükóz 2-amino-2-dezoxi-D-glükóz Glikozilaminok: ha a glikozidos –OH csoportot helyettesíti az –NH2. Természetben: N-acetil-származékok formájában a mukopoliszacharidokban. Muko- és lipopoliszacharidok szintézisében vesznek részt. COOH C O CH2 HO C H H2N C H HO C H H C OH H C OH CH2OH neuraminsav CH2OH CH2OH H C OH H C OH H C OH H C OH O H COOH CH2 OH COOH H H H H H2N O H H3CCON CH2 OH OH H

β-neuraminsav N-acetil-neuraminsav OH Számos baktérium és spóra sejtfalában előfordulnak (diamino-pimelinsavval és D-aminosavakkal, D-ala, D-Asp, D-Glu együtt). CH2OH CH2OH O H HO O H COOH H O CH CH3 OH H H NH2 H HO H COOH H O CH CH3 OH H NH H O C CH3 muraminsav muraminsav N-acetil-muraminsav N-acetil-muraminsav Cukorészterek Szerves savakkal: zsírsavakkal felületaktív anyagok. Tanninok: 1,4-digalloil-β-D-glükóz (D-glükóz és galluszsav, digalluszsav és ellágsav észterei). Szervetlen savakkal: Kénsav-észterek: a mukopoliszacharidokban, Foszfát-észterek: a biokémiai folyamatokban, nukleinsavakban, koenzimekben. Cukoréterek Metil-éterek szívre ható glikozidokban. Cellulóz-éterek: alkil-, hidroxi-alkil-, karboxi-alkiléterek. Cukoralkoholok Nem redukálnak, Maillard-reakcióban Ø Édesek, jól oldódnak. Alkalmasak a vízaktivitás csökkentésére. Xilit, szorbit, mannit, dulcit. Monoszacharidok származékai

Aldonsavak Oxocsoport helyén karboxilcsoport. Glükonsav, sói glükonátok, a mézben legnagyobb mennyiségben jelen lévő szerves sav. Uronsavak Véghelyzetű –CH2-OH –COOH D-glükuronsav: az aszkorbinsav-szintézis alapanyaga, méreganyag megkötő. Jelentősek: D-galakturonsav, β-D-mannuronsav, α-D-guluronsav. Cukordikarbonsavak vagy glükársavak Oxocsoport és primer –OH –COOH Glükóz Aspergillus niger glükársav Galaktársav: rosszul oldódik. Gyümölcsökben, algákban, borseprőben. Glikozidok Glikozidos –OH csoport kondenzációs reakcióba lép. Felosztás az aglikonrész alapján: ¾ alkoholglikozidok: ritkák, ¾ szteránvázas glikozidok: szívműködést befolyásolók szaponinok: csökkentik a felületi feszültséget tartós hab, ¾ fenolglikozidok: szalicin, vanillin, koniferin, kumarinszármazékok, antocianidok, flavonszármazékok, ¾ N-glikozidok: nukleozidok, nukleotidok, ATP, (cukor: D-ribóz, 2-dezoxi-D-ribóz), ¾

Tioglikozidok: aglikonrészben S-atom Mustárolaj glikozidok: szinigrin, szinalbin ¾ Cián-hidrogént fejlesztő glikozidok: Keserű mandula: amigdalin amigdalin emulzin benzaldehid, glükóz, cián (HCN). Oligoszacharidok Glikozidok: aglikonrész is cukor! 2 C6H12O6 – H2O = C12H22O11 3 C6H12O6 – 2 H2O = C18H32O16 4 C6H12O6 – 3 H2O = C24H42O21 diszacharid, triszacharid, tetraszacharid. Diszacharidok CH2OH CH2OH O OH O H H H H H OH H OH H O H HO CH2OH O H H H OH H 1 O OH H H OH 6CH2 O H H OH H H OH OH H OH OH maltóz H OH CH2OH O H H OH H H HO OH H izomaltóz(O-α-glükopiranozil-(16)-α-D-glükopiranóz) CH2OH O OH H H O OH H H cellobióz H OH CH2OH CH2OH O OH O HO H H H O OH H OH H H H H H H OH OH α-D-glükopiranozil-(14)-β-D-fruktofuranóz (szacharóz) CH2OH H HO H OH H O H HOCH2 H OH O H OH H O HO CH2OH H O-β-D-galaktopiranozil-(14)-β-D-glükopiranóz (laktóz) Összekapcsolódási lehetőségek: Glikozidos OH +

alkoholos OH redukáló diszacharid, glikozil-aldóz, glikozil-ketóz. Glikozidos OH + glikozidos OH nem redukáló diszacharid, glikozil-aldozid, glikozil-ketozid. A poliszacharidokat alkotó monoszacharidok: Dglükóz, D-galaktóz, D-fruktóz, ritkán pentóz, aminocukor, dezoxicukor. Diszacharidok Anomer rész konfigurációjától függően: α,α-; β,β-; α,β-; β,α-kötések. Maltóz: α(1 4) keményítő, glikogén Cellobióz: β(1 cellulóz amiláz maltóz 4) celluláz cellobióz cellobiáz D-glükóz Izomaltóz: α(1 6) kötések az α(1 4) kötések mellett. Laktóz: α- vagy β-D-glükóz + β-D-galaktóz α-laktóz vagy β-laktóz Redukáló diszacharid, 100 °C alatt is reagál a fehérjével. laktóz β-galaktozidáz glükóz + galaktóz Laktózintolerancia, laktózmalabszorpció. Szacharóz (répacukor, nádcukor) Anomer szénatomok kötésben nem redukáló Szacharóz savas hidrolízis v. invertáz enzim invertcukor (D-glükóz, D-fruktóz)

Inverzió: pozitív optikai forgatás negatívvá válik Triszacharidok Raffinóz: D-glükóz + D-fruktóz + D-galaktóz Nem redukáló. Laktóztartalmú triszacharidok: glükóz és galaktóz + L-fukóz, N-acetil-D-glükózamin, N-acetilneuraminsav. Tetraszacharidok: sztachióz, glükofruktán Poliszacharidok Glikozidos kötéssel kapcsolódó cukormolekulákból álló nagy molekulatömegű vegyületek. ¾ milyen monoszacharidokból, ¾ hogyan kapcsolódnak (elágazó, nem elágazó), ¾ hány monoszacharidból állnak. Biológiai szerepük: ¾ szerkezeti poliszacharid (cellulóz, pektin, kitin.), ¾ tartalék tápanyagok: keményítő, glikogén, inulin), ¾ ismeretlen szerep (növényi gumi, mikroorg.) Homopoliszacharidok: ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ glükózpolimerek: keményítő, glikogén, cellulóz, dextránok, fruktózpolimerek: inulin, leván, egyéb cukrok polimerjei: mannánok, galaktánok, uronsavpolimerek: alginsav, pektinek, glükózaminpolimer: kitin.

Heteropoliszacharidok: ¾ két vagy többféle monoszacharidból, ¾ monoszacharidból és uronsavból, ¾ uronsavból és aminocukorból. Keményítő amilóz Glükózból álló homopoliszacharid amilopektin Amilóz: El nem ágazó, 100−300 glükózmolekulából α(1 4) kötéssel. Bontható: α-amilázzal, β-amilázzal, glükoamilázzal. Amilopektin: Elágazó, 15−30 α(1 4) kötés mellett 1 db. α(1 6) Az α(1 6) kötést az izoamiláz bontja. Amilóz, amilopektin: jóddal színreakció. A szín függ a molekula nagyságától (sárga vörös kék). C H 2O H C H 2O H O O OH O O O OH C H 2O H OH O OH Keményítő-láncrész OH O OH Az amilóz szerkezete CH2OH H H OH CH2OH O H H H O H H OH H H OH H OH H O H OH H H OH CHOH O O O HO CH2OH CH2OH O H H H OH H H OH n O Az amilózhélix szerkezete O O O O O O O O O O O Egy-egy fordulat hat glükózegységből áll. O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O

O O Az elágazó szerkezetű poliszacharidok (amilopektin, glikogén). Az amilázzal hasítható glikozidkötéseket a nyilak jelölik; a négyzetek 1,6-kötéssel kapcsolódó glükózegységeket jelentenek, a mellettük lévő, feketével jelölt cukorrészek kötéseit az enzim már nem bontja. A háromszögek a redukáló végeket mutatják. Az amilopektin elágazó lánca O H H O H CH2OH H H O H HO O CH2OH H H OH CH2 O H H H O H H OH H H OH H OH H H OH O H H O O O O CH2OH CH2OH O H H H OH H H OH O H OH A keményítő tulajdonságai Vízzel melegítve duzzad viszkozitás nő csirizesedik lehűlés után retrogradáció (öregedés). Csiriz: az emésztőenzimek könnyebben bontják. Keményítőforrások: Gabonafélék: búza, kukorica, rizs, rozs, burgonya, tápióka, édesburgonya, szágó, zöldbanán. Speciális keményítő: amilóz-keményítő, amilopektinkeményítő. Módosított keményítők, keményítőszármazékok

Duzzadókeményítő: Hőkezelés után tízszeres vízmegkötés. Hígfolyós keményítő: Részleges hidrolízis lehűtve sem képez gélt. Oxidációval módosított keményítő: OH oxo, oxo karboxilcsoportok. 25−50 glükózegység – 1 COOH csoport Dextrinek Különböző hosszúságú poliszacharid lánctöredékek, molekulatömeg tág határok között. Amilodextrin, eritrodextrin, akrodextrin molekulatömeg csökken. Határdextrin: α-, β-amilázzal történő bontás során keletkezik. Pirodextrin: hevítés szárazon, kevés sav jelenlétében: fehér dextrin (95−120 °C), sárga dextrin (160−180 °C). Ciklodextrin: keményítő glikogén Bacillus macerans ciklodextrin-glikozil-transzferáz ciklodextrin 6(α), 7(β), 8(γ). 12 glükózrész gyűrűvé kapcsolva Aromazárás másodlagos kötőerőkkel. Keményítő-észterek: Foszforsav mono- és diészterek: állományjavítók. Szervessav-észterek: ecetsav, zsírsavak, borostyánkősav, adipinsav,

citromsav. Keményítő-éterek: 2-hidroxi-etil-, 3-hidroxi-propil-, karboxi-metilkeményítő oldhatóság, duzzadóképesség nő, öregedés lassul. Térhállós szerkezetű keményítő: Polifunkciós vegyületekkel (etilén-, propilén-oxid) nő az elágazások száma, a molekulaméret, a viszkozitás. Glikogén: α-D-glükózból épül fel 1 4 kötéssel, 10−24 glükózrészenként α-(1 6) elágazás. Májban: 3−8%, izmokban 0,15−0,18% Cellulóz A magasabb rendű növények sejtfala főként cellulózból áll. (gyapotban 90%) Állandó kísérőanyaga a lignin és a hemicellulóz. A láncban cellobiózegységek ismétlődnek. Nagy molekulatömeg vízben oldhatatlan, híg savakkal és lúgokkal szemben ellenálló. Az emberi szervezet nem tudja megemészteni. A tiszta cellulóz β-D-glükopiranóz egységekből 1 4 kapcsolódással épül fel. H H CH2OH OH H OH H H H O O O H OH H H CH2OH OH H O H CH2OH H H H OH H H O CH2OH O HO HO O O OH

CH2OH H OH CH2OH OH O H n cellobióz rész cellobióz rész O HO O H OH O CH2OH OH O H O O OH Fruktózpolimerek Fészkesvirágzatúakban és fűfélékben. Inulin: 30−35 fruktózegységből 2 glükóz a láncvégeken. Csicsóka, cikóriagyökér. 1 kötéssel, 2−25% Graminin: 10 fruktózból álló poliszacharid a rozsban. Leván: Főlánc: β-D-fruktóz 2 6 kötéssel. Melléklánc: β-D-fruktóz 2 1 kötéssel. Mannánok: D-mannózból épül fel. Kődiómannán: maghéjban, tűlevelű fákban. Konjakmannán: glükóz-mannóz-mannóz triszacharid egységekből. Uronsavpolimerek: Pektin: alapváza a pektinsav, D-galakturonsav α(1 4) kötésekkel. Pektinsav metilésztere: pektin. Előállítás: citrusfélék és alma héjából. Alginátok: az alginsav sói. β-D-mannuronsav és α-L-guluronsav 1 4 kötéssel. Vízben oldhatatlan, de jól duzzad. Glükózamin-polimer: Kitin: N-acetil-D-glükózamin részekből. Kitin kitobióz D-glükózamin +

ecetsav Kevert poliszacharidok: Xilán: xilóz, L-arabinóz, glükuronsav, glükóz. Hemicellulóz: xilóz, L-arabinóz, hexuronsav. Pentozán: poliszacharid és glikoproteinek keveréke. 50−60% D-xilózt, 30−35% L-arabinózt, 6−7% Dglükózt + fehérjét tartalmaz. Xantán: D-glükóz, D-mannóz, D-glükuronsav. Karragén* D-galaktóz és anhidro-D-galaktóz szulfátészteréből. Vörös-tengeri algából állítják elő. Agar * β-D-galaktopiranóz és 3,6-anhidro-α-L-galaktopiranóz 1 4 vagy 1 3 kötéssel. Agaróz: kb. minden 10 monomer kénsavészter Agaropektin: nagyobb észterezettség. *élelmiszer-ipari állományjavítók, jó gélképzők és emulzióstabilizálók. Arab gumi: L-arabinóz, L-ramnóz, D-galaktóz, Dglükuronsav. Alaplánc: β-D-galaktopiranózból 1 3 kötéssel. Oldallánc elágazások: 6-os szénatomoknál. Szénhidrát-fehérje származékok Immunspecifikus hatásúak, patogén baktériumok tokanyagai. Lehetnek: ¾ poliszacharid

fehérjével, ¾ poliszacharid aminosavakkal vagy peptidlánccal, ¾ mono- vagy diszacharidszármazékok fehérjével. Heparin:* véralvadásgátló poliszacharid (Dglükuronsav, D-glükózamin, H2SO4), a trombokináz enzim működését gátolja. Hialuronsav:* ízületek kenőanyaga N-acetil-D-glükózamin, D-glükuronsav Kondroitin:* heparinnal analóg, szulfátészterei porcok és inak alkotórészei. *A legfontosabb szénhidrát komponensek. Kapcsolódás a fehérjéhez: ionos-, kovalens, hidrogénhíd, molekuláris kötéssel. A tojásfehérje glikoproteinjei: ovalbumin, ovomukoid, ovomucin, ovoglikoprotein, ovoinhibitor, avidin